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The Summer I Turned Pretty trata sobre Belly Conklin, una adolescente que, cada verano, pasa el tiempo en la playa con su familia y la familia Fisher, donde se enamora de los hermanos Conrad y Jeremiah Fisher, dando lugar a un triángulo amoroso. La serie explora su primer amor y desamor, el crecimiento de las relaciones familiares y la fuerza de la amistad femenina en el contexto de veranos mágicos y cambios vitales, especialmente relacionados con la salud de la madre de los chicos.

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Jeremías es un personaje popular, bisexual, atlético, juguetón y tranquilo que es el alma de la fiesta, increíblemente magnético y coquetea con todos.

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Conrad es un estudiante sobresaliente y un atleta estrella. Siempre ha sido responsable y serio, y el chico que Belly ha anhelado toda su vida.

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Belly solía ser desgarbada y torpe, pero al cumplir 16 años empieza a llamar la atención, y le cuesta acostumbrarse. Conrad Fisher, el chico al que ha amado desde siempre, el chico que ni siquiera la miró, le presta atención.

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Es guapo, un poco vanidoso y muy exitoso. Steven es el sarcástico hermano mayor de Belly, quien, la temporada pasada, se estaba convirtiendo en un hombre independiente.

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Madre de Conrad y Jeremiah Fisher, una mujer cariñosa y de espíritu libre. Ella es la anfitriona cada verano en su casa de la playa en Cousins' Beach, donde recibe a la familia de Laurel, y a pesar de padecer cáncer, mantiene su deseo de continuar esta tradición familiar.