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Equipo 3:
Adriana Arias
Fatima Hernandez
Frida Talamantes
Victor Piña
Erik Orozco
Angel Murillo

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Hock-Eng, K., Nagendra, P., Kin-Weng, K., Yueming, J., & Amin, I. (2011). Carotenoids and their isomers: color pigments in fruits and vegetables. Recuperado de https://www.dropbox.com/sh/9umx4ro0odozdbt/AABPiSbbMv39Qpo--S-9Zgtea?dl=0&preview=EJ2020+QO1+U3.pdf

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Los carotenoides son pigmentos coloridos que se encuentran en frutas y vegetales. Los isomeros geométricos de los carotenoides son cis y trans, aunque la mayoría de ellos son en forma trans.
La degradación de carotenoides en frutas y vegetales es un gran problema debido a la pérdida de carotenoides, por eso es que se debe prestar más atención a la degradación de isomeros.
Aunque ha sido un tema ampliamente estudiado aún hay falta de información sobre las rutas químicas sobre los cambios de color durante la degradación e isomerizacion de los carotenoides.
En el futuro haran falta más estudios para la isomerizacion de carotenoides en relación con los pigmentos coloridos en frutas y vegetales.

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El licopeno, su isómero todo trans es el isómero geométrico más  predominante en frutas y verduras.Tiene 13 enlaces dobles por tanto, parece rojo, abundante en papaya, toronja y guayaba rosa, sandia, la col roja cruda y los espárragos hervidos que contienen 20 y 30 μg de licopeno por cada 100 g de porción los últimos dos.
El pigmento δ-caroteno es color rojo anaranjado y la astaxantina es  color rojo.
Se cree que los pigmentos de color rojo se originan a partir del licopeno, que también podría explicar las xantofilas y antocianinas.
En las frutas, el caqui seco contiene la mayor cantidad de licopeno (53,21 mg / 100 g de peso seco), que es dos veces mayor que el
tomate .
La guayaba y sandía tienen cantidades comparables de licopeno, más altas que el tomate . El contenido de licopeno en el ketchup  es 5.5 veces mayor que en el tomate maduro. El contenido de licopeno en el tomate está influenciado por los cultivares, prácticas agrícolas, madurez y  factores ambientales. Además, los tomates mutantes tienen un aumento de casi el doble en el contenido de licopeno.

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3.1 Carotenoides pigmentados de color naranja y amarillo

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3.1 Carotenoides pigmentados de color naranja y amarillo

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El β-caroteno natural, con 11 enlaces dobles, es de color naranja . El β-caroteno se produce como un pigmento naranja, mientras que el α-caroteno es un pigmento amarillo, que se puede encontrar en frutas y verduras.
La zanahoria es el principal contribuyente de β-caroteno en la dieta, junto con las verduras de hoja verde.
la mayoría de las xantofilas son pigmentos de color amarillo-naranja, especialmente luteína y zeaxantina que se pueden encontrar en la mayoría de las frutas y verduras.
Como la luteína puede absorber la luz azul, aparece como color amarillo; mientras que la zeaxantina aparece de color amarillo anaranjado.

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3 Pigmentos de carotenoides en frutas y verduras

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3 Pigmentos de carotenoides en frutas y verduras

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Los carotenoides están ampliamente distribuidos en los tejidos celulares de las plantas. En la planta, los carotenoides se encuentran como pigmentos solubles en grasa y pigmentos coloreados.
Los colores visibles de la planta se deben a los dobles enlaces conjugados de los carotenoides que absorben la luz. El mayor número de enlaces dobles da como resultado una mayor absorbencia de la longitud de onda del color rojo.
La mayoría de los carotenoides están unidos a la clorofila, y a menudo se produce una combinación de caroteno-clorofila y xantofila-clorofila lo que permite la variedad de colores.

En las frutas y verduras, se encuentra que el β-caroteno se une a clorofilas o xantofilas, formando complejos clorofila-carotenoides, que absorben la luz en el espectro de luz naranja o roja y dan lugar a una coloración verde, púrpura o azul.

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Las xantofilas son los derivados oxidados de los carotenos, cuya formula general es C 40 H₅₆ O2,, Este contiene grupos mas polares que los carotenos, los cuales son  los hidroxilo.
Las xantofilas se pueden encontrar en la naturaleza en las hojas de las mayorías de plantas, las cuales al sintetizarlas se encuentran en los plástidos, de los cuales su pigmentación se encuentra entre amarillo y rojo.
Las anisofilas comúnmente encontradas incluyen una serie de elementos, los cuales pueden ser; luteína, zeaxantina y criptoxantina.
En estas plantas implica la convercion de pigmentos de una forma que no apaga la energía a formar; la violaxantina, la antraraxantina y la zeaxantina. Este es un ciclo llamado xantofila.
Desde el desarrollo de la columna analítica C ₃₀ HPLC, Los isómeros de la xantofila no están bien estudiados,La identificación de los isómeros de xantofila se ha llevado a cabo utilizando diferentes columnas poliméricas.
9- cis- , 13- cis- y di- cis -violaxantina en el jugo de naranja, se han identificado como isómeros de violaxantina,  Además, el epóxido de luteína se ha identificado en el pétalo de diente de león, con altas cantidades de los isómeros 9- cis y 9'- cis , con la forma todo- trans como el carotenoide principal.
En la maduración de la fruta, se produce la esterificación de xantofilas, pero el mecanismo y las vías biosintéticas de esterificación aún están por explorar.

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El licopeno es un carotenoide acíclico insaturado con hidrocarburo de cadena
lineal abierta que consta de 11 enlaces dobles conjugados y dos no
conjugados. El licopeno no tiene actividad de provitamina A debido a la falta de
anillo iónico terminal como la estructura básica de la vitamina A [ 55 ]. La
mayor parte del licopeno se produce naturalmente en forma
totalmente trans [ 56 ].
El licopeno contiene
siete dobles enlaces, que se pueden isomerizar a mono- cis- o
poli- cis isómeros [ 58 ]. Basado en la conformación isomérica del licopeno,
5- cis-lycopene fue el isómero más estable, seguido de all- trans- y 9- cis -
lycopene [ 59 ]. Además, el 5- cis- licopeno tiene la energía de isomerización
más baja entre otros isómeros cis de licopeno , y su barrera rotacional muy
grande lo restringe para formar una estructura totalmente trans [ 45 ].
siete dobles enlaces, que se pueden isomerizar a mono- cis- o
poli- cis isómeros [ 58 ]. Basado en la conformación isomérica del licopeno,
5- cis-lycopene fue el isómero más estable, seguido de all- trans- y 9- cis -
lycopene [ 59 ]. Además, el 5- cis- licopeno tiene la energía de isomerización
más baja entre otros isómeros cis de licopeno , y su barrera rotacional muy
grande lo restringe para formar una estructura totalmente trans [ 45 ].
Los isómeros cis de licopeno son más solubles en aceite o solventes orgánicos
que todos los trans- licopeno [ 60 ]. Existe una diferencia entre la
isomerización del β-caroteno y el licopeno [ 61 ]. La isomerización del licopeno
se produce bajo digestión gástrica simulada, procesamiento térmico y pH bajo
[ 62 ], pero el efecto de estas condiciones sobre la isomerización del licopeno
no está claro. La isomerización del licopeno se ha producido utilizando el
modelo del tracto gastrointestinal. El calentamiento a 60 ° C y 80 ° C favoreció
la isomerización del licopeno [ 63 ]. La formación de 9- cis- licopeno es más
favorable en condiciones de pH bajo, mientras que el 13- cis- licopeno es el
principal producto de degradación formado a partir del procesamiento térmico
[ 62 ].
Se sabe que la absorción de cis- licopeno por las células intestinales excede las
de todo- trans- licopeno, lo cual estaba de acuerdo con el estudio de
Tyssandier et al . [ 64 ] que el cis- licopeno tenía una mayor bioaccesibilidad
en comparación con su forma totalmente trans.  El método de procesamiento
podría ayudar a liberar el licopeno de la matriz en frutas y verduras y, por lo
tanto, aumenta la biodisponibilidad [ 12].

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Los carotenos incluyen varios compuestos relacionados que tienen la fórmula general C 40 H 56.  Son un tipo simple de carotenoide y se presentan en varias formas isoméricas, como alfa (α), beta (β), gamma (γ), delta (δ), epsilon (ε) y zeta (ζ); los caroteno α y β son las dos formas principales.
En el cuerpo humano, el β-caroteno se descompone por la β-caroteno dioxigenasa en la mucosa del intestino delgado en dos moléculas de retinilo, que luego se reduce a vitamina A (retinol). . Los carotenos se pueden encontrar en muchas verduras de hoja verde oscura y amarilla y aparecen como pigmentos solubles en grasa, mientras que el β-caroteno se puede encontrar en frutas y verduras de color amarillo, naranja y rojo,  el β-caroteno se encuentra principalmente como isómeros todo trans y menos como isómeros cis.
Todo el trans -β-caroteno es muy inestable y se puede isomerizar fácilmente en isómeros cis , cuando se expone al calor y la luz. La energía de isomerización está involucrada en la reubicación del enlace simple o doble; el procesamiento de la fruta podría dar lugar a una isomerización cis - trans significativa de β-caroteno, que se demostró mediante la formación de 13- cis -β-caroteno.
13- cis -β-caroteno: producto principal de la isomerización geométrica.
9- cis -β-caroteno: se forma cuando se expone a la luz.
13- cis- α- y β-caroteno: se forman durante el almacenamiento.
La isomerización de β-caroteno debido al calentamiento por reflujo ha demostrado que se produce degradación en todo- trans -β-caroteno, con un aumento significativo de 13- cis -β-caroteno.
En las muestras pasteurizadas y esterilizadas:
13- cis -βcaroteno: formado durante la pasteurización y la esterilización del jugo de zanahoria.
9-cis-β-caroteno: probablemente se formó durante el escaldado del jugo de zanahoria esterilizado.
9- cis -y 13- cis -β-carotenos: se originaban independientemente de los precursores cis por isomerización no enzimática de todas las formas trans.
cis -β-caroteno: se isomeriza en todo- trans- isómero cuando se calienta y se expone al aire.
La isomerización del β-caroteno ocurre en lugar de la degradación.
El proceso de isomerización ocurre cuando un β-caroteno cristalino se calienta a 90 ° C y 140 ° C en un entorno de nitrógeno, lo que podría deberse al β-caroteno parcialmente derretido que ha aumentado la probabilidad de cis - para todos - isomerización de trans -β-caroteno.
El caroteno en forma totalmente trans tiene mayor biodisponibilidad que su ciscontraparte, mientras que el β-caroteno y el β-apo-12'-carotenal tienen la tasa de bioconversión más alta al 100% y 120% (en peso), respectivamente

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El calor, la luz y las diferencias estructurales son factores que afectan la isomerizacion de los carotenoides en los alimentos.
Estudios han demostrado que en función del espectro de absorción se puede identificar el isomero cis de los carotenoides.
La isomerizacion cis-trans de los carotenoides conduce a una disminución de la intensidad del color.
Los carotenoides que tienen más de siete enlaces dobles conjugados tienen mayor capacidad antioxidante.
Como los isomeros de los carotenoides son importantes en el ámbito de la salud y en actividades antioxidantes se necesitan análisis de estos en frutas y verduras.
La cromatografia líquida permite la separación e identificación de carotenoides individuales y la identificación de isomeros de carotenoides se lleva a cabo mediante la cromatografia líquida de resolución y su separación se puede realizar utilizando columnas de sílice polimericas.

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El aumento de interés en la nutrición,  ha colocado a las frutas y vegetales en el ojo de todas las personas gracias a los beneficios que aportan a la salud, un consumo apropiado de frutas y verduras asegura un buen suministro de nutrientes y fitoquímicos como los carotenoides. Anualmente se podrían salvar 2.7 millones de vidas con el suficiente consumo de frutas y verduras de varios tipos.
Científicos e investigadores han colaborado para crear alimentos funcionales a base de plantas, los carotenoides de las frutas y las plantas les llamaron la atención principalmente por el análisis de sus isómeros geométricos, sus propiedades funcionales, beneficios a la salud y la prevención de enfermedades crónicas.
Los carotenoides se sintetizan en plantas pero o en animales, se han detectado mas de 600 tipos de carotenoides en la naturaleza; se localizan en los cloroplastos y cromoplastos.
En los cloroplastos los carotenoides están principalmente asociados a las proteínas y sirven como pigmentos en la fotosíntesis.
En los cromoplastos se depositan  en formas cristalinas o gotitas aceitosas
Estudios han demostrado que los carotenoides contribuyen al color amarillo de las frutas, el color de las frutas y verduras depende de  los dobles enlaces conjugados y los varios grupos funcionales contenidos en la molécula del carotenoide; mientras mas dobles enlaces conjugados haya la absorción máxima será mayor y el color cambia de amarillo a rojo y naranja en la mayoría de las frutas y verduras, a demás, la esterificación de carotenoides con ácidos grasos puede ocurrir durante la putrefacción afectando la intensidad del color.
La mayoría de los carotenoides se presentan como isómeros trans en las plantas, pero el isómero cis puede aumentar debido a la isomerización del isómero trans durante el procesamiento de alimentos.
Muchos estudios han involucrado los carotenoides y sus isómeros, específicamente los isómeros geométricos, se han investigado los carotenoides en comida fresca, congelada y enlatada. La información recabada será sutil para dietas que minimicen la deficiencia de vitamina A y mantener una dieta saludable.

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Las frutas y verduras son fuentes de alimentos coloridos que contienen
pigmentos. Debido a sus beneficios nutricionales y fito químicos, son
considerados como "ingredientes alimentarios funcionales". Los carotenoides
son algunos de los fitoquímicos coloreados más vitales, que se presentan como
todo trans y cis.-isómeros, y representan los colores brillantes.
Incluyen β-caroteno, licopeno, luteína y zeaxantina. La coloración depende de su madurez, crecimiento, concentración de isómeros
de carotenoides y métodos de procesamiento de alimentos. Este artículo se
centra más en varios carotenoides y sus
isómeros geométricos ya que juegan un papel importante en la protección de
las células contra la oxidación y  daños.

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Carotenoides y sus isomeros: pigmentos de color en frutas y verduras

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Carotenoides y sus isomeros: pigmentos de color en frutas y verduras