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A isomeria é um fenômeno estudado dentro da química orgânica. Ela ocorre entre compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas não são a mesma molécula, obtendo propriedades ou estruturas diferentes. 

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A isomeria é um fenômeno estudado dentro da química orgânica. Ela ocorre entre compostos que possuem a mesma fórmula molecular, mas não são a mesma molécula, obtendo propriedades ou estruturas diferentes. 

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Por exemplo, o composto C2H6O. Com a informação da fórmula molecular podemos, ao mesmo tempo, montar duas estruturas diferentes:

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Agora que sabemos o que são isômeros, em seguida veremos como classificá-los. Dentro da química orgânica, a isomeria se divide em dois grandes grupos: plana e espacial.

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Agora que sabemos o que são isômeros, em seguida veremos como classificá-los. Dentro da química orgânica, a isomeria se divide em dois grandes grupos: plana e espacial.

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Isomeria plana é também chamada de constitucional. Ela leva em consideração a fórmula estrutural plana das moléculas. Ou seja, o arranjo tridimensional dos átomos no espaço não é relevante. Ela pode ser dividida em: função, cadeia, posição e tautomeria.
Isomeria espacial é também chamada de estereoisomeria. Algumas moléculas orgânicas possuem a mesma cadeia carbônica, o mesmo grupo funcional, insaturação na mesma posição e, além disso, os mesmos substituintes. No entanto, ainda são compostos diferentes. A diferença é que, quando organizadas no espaço, seus átomos estão em posições
diferentes. Eles podem ser classificados em: isomeria geométrica e óptica.

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São aqueles que possuem a mesma fórmula molecular, entretanto pertencem a funções orgânicas diferentes.

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São aqueles que possuem a mesma fórmula molecular, entretanto pertencem a funções orgânicas diferentes.

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Segue os exemplos mais famosos, podemos citar isômeros de função entre os pares aldeído-cetona, éter-álcool e ésteres-ácidos carboxílicos.

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Ocorre entre compostos com a mesma função orgânica e fórmula molecular. Assim, a diferença entre eles está na cadeia carbônica. 

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Ocorre entre compostos com a mesma função orgânica e fórmula molecular. Assim, a diferença entre eles está na cadeia carbônica. 

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Nesse sentido, podemos observar variações nas ramificações, grau de saturação, estrutura da cadeia e aromaticidade.

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Na isomeria de posição, a diferença entre os isômeros estará na posição de algum componente da molécula. Assim, as variações podem ser no lugar da insaturação, do grupo funcional, do heteroátomo ou do substituinte.

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Na isomeria de posição, a diferença entre os isômeros estará na posição de algum componente da molécula. Assim, as variações podem ser no lugar da insaturação, do grupo funcional, do heteroátomo ou do substituinte.

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As duas moléculas mostradas a cima possuem fórmula molecular C5H10. A diferença entre elas está, então, na posição da insaturação. Na molécula da esquerda, temos a dupla ligação entre o carbonos 2-3. Em contrapartida, no composto a direita, a ligação ocorre entre os carbonos 1-2.

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A tautomeria é também chamada constitucional. Ela é um tipo de isomeria dinâmica. Ou seja, ocorre um equilíbrio químico entre compostos de funções orgânicas diferentes. Repare que, apesar de estarmos falando em variação de função, a tautomeria não é uma isomeria de função. Em resumo, aqui temos uma molécula que, em solução aquosa, estabelece um equilíbrio que altera a sua função orgânica. Existem apenas dois grupos que sofrem tautomeria:  aldo-enólica e ceto-enólica.

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Nessa primeira, existe um equilíbrio entre um enol – molécula cujo grupo funcional -OH está ligado a um carbono sp² –, e um aldeído. Esse equilíbrio acontece porque a ligação dupla dos enóis é instável, devido à eletronegatividade do oxigênio.

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Na tautomeria Ceto-enólica, uma cetona pode ser convertida a um enol, quando o oxigênio da cetona captura um hidrogênio de um carbono. Assim, a ligação C-H se desfaz, e uma ligação O-H é formada. Ocorre a transferência da dupla do grupo C=O para a ligação C-C.

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Só pode ocorrer quando há ligações duplas. Para analisarmos esse tipo de isômeros, sempre olhamos exclusivamente para a porção ou porções da molécula que têm carbonos fazendo dupla ligação.

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Só pode ocorrer quando há ligações duplas. Para analisarmos esse tipo de isômeros, sempre olhamos exclusivamente para a porção ou porções da molécula que têm carbonos fazendo dupla ligação.

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É necessário que o composto tenha as seguintes características:

1. Um único carbono não pode ter dois ligantes iguais.

2. Um mesmo ligante precisa aparecer em ambos os carbonos.

Para identificar isômeros geométricos, utilizamos a nomenclatura cis e trans, de acordo com sua organização no espaço.
É necessário, então, traçar um plano horizontal imaginário que passe pela dupla ligação. Em seguida, analisamos se os ligantes iguais estão do mesmo lado (isômero cis), ou em lados opostos (isômeros trans).

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Os isômeros são diferenciados pela localização do heteroátomo na cadeia. Isso quer dizer que se trata de um tipo especial de isomeria de posição.

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Os isômeros são diferenciados pela localização do heteroátomo na cadeia. Isso quer dizer que se trata de um tipo especial de isomeria de posição.

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Isomeria plana por metameria é um tipo específico em que os compostos orgânicos apresentam diferença com relação à posição do heteroátomo.

Duas amidas que apresentam isomeria por metameria entre si

Isomeria plana por metameria é um dos cinco tipos de isomeria plana (os outros são de função, posição, cadeia e tautomeria), na qual também são necessárias a análise e a busca de uma diferença na fórmula estrutural de dois ou mais compostos químicos.

No caso da isomeria plana por metameria, as características que dois ou mais compostos devem apresentar são:

Mesma fórmula molecular;

Mesmo tipo de cadeia carbônica (aberta ou fechada);

Mesma classificação de cadeia quanto ao tipo de ligações químicas (saturada ou insaturada);

Mesma classificação de cadeia quanto à presença de ramificação (normal ou ramificada);

Devem ser heterogêneas;

Diferença na posição do heteroátomo (seja ele o nitrogênio, o oxigênio, o fósforo ou o enxofre) da cadeia.

Assim, na isomeria plana por metameria, sempre analisamos e buscamos a diferença na posição do heteroátomo na estrutura de dois ou mais compostos orgânicos, como podemos verificar em cada um dos exemplos abaixo:

1º Exemplo: Etil-butilamina e dipropilamina

Fórmulas estruturais de duas aminas

Nesse exemplo, temos duas aminas secundárias, as quais apresentam mesma fórmula molecular (C ₆H ₁₅ N), cadeia aberta, cadeia saturada, cadeia normal, cadeia heterogênea e mesma função orgânica.

Podemos afirmar que entre essas aminas existe isomeria plana por metameria porque há uma diferença na posição do nitrogênio:

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Na etil-butilamina, o nitrogênio (N) está posicionado entre radicais etil (H ₃C-CH ₂-) e butil (H ₃C-CH ₂-CH ₂-CH ₂-);

Na dipropilamina, o nitrogênio (N) está posicionado entre radicais propil (H ₃C-CH ₂-CH ₂-).

2º Exemplo: Etanoato de etila e metanoato de propila

Fórmulas estruturais de dois ésteres

Nesse exemplo, temos dois ésteres, os quais apresentam mesma fórmula molecular (C ₄H ₈O ₂), cadeia aberta, cadeia saturada, cadeia normal, cadeia heterogênea e mesma função orgânica.

Podemos afirmar que entre esses ésteres existe isomeria plana por metameria porque há uma diferença na posição do oxigênio:

No etanoato de etila, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais etil (H ₃C-CH ₂-);

No metanoato de propila, o oxigênio (O) está posicionado entre radicais metil (H ₃C-) e propil (H ₃C-CH ₂-CH ₂-).

3º Exemplo: Butóxibutano e Propóxipentano

Nesse exemplo, temos dois éteres, os quais apresentam mesma fórmula molecular (C ₈H ₁₈ O), cadeia aberta, cadeia saturada, cadeia normal, cadeia heterogênea e mesma função orgânica.

Podemos afirmar que entre esses éteres existe isomeria plana por metameria porque há uma diferença na posição do oxigênio:

Fórmulas estruturais de dois éteres

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Isomeria plana de metameria - Manual da Química

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Isomeria plana por metameria é um tipo específico em que os compostos orgânicos apresentam diferença com relação à posição do heteroátomo. Isomeria plana por metameria é um dos cinco tipos de isomeria plana (os outros são de função, posição, cadeia e tautomeria), na qual também são necessárias a análise e a busca de uma diferença na fórmula estrutural de dois ou mais compostos químicos.

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Esses isômeros possuem estruturas idênticas, exceto quando estão espelhadas, não sendo sobreponíveis. Além disso, eles recebem um nome especial, chamados de enantiômeros.

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Esses isômeros possuem estruturas idênticas, exceto quando estão espelhadas, não sendo sobreponíveis. Além disso, eles recebem um nome especial, chamados de enantiômeros.

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Dessa forma, os enantiômeros podem ser identificados através da assimetria da molécula. Os compostos assimétricos são aqueles que possuem, pelo menos, um átomo de carbono fazendo 4 ligações simples com 4 ligantes diferentes. Esse carbono é muito importante e recebe o nome de carbono quiral ou assimétrico.

Outra característica peculiar dos enantiômeros é que, como são a mesma molécula, eles possuem as mesmas propriedades físicas e químicas. Por isso, a única maneira de diferenciá-los é através de suas propriedades ópticas, ou seja, como interagem frente a luz polarizada.