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Aunque los alcanos no son materiales esenciales para los seres vivos, a menudo aparecen como productos intermedios o finales del metabolismo microbiano; tal es el caso, por ejemplo, de la fermentación metanogénica que realizan las bacterias del rumen de los animales rumiantes.

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Es importante saber que algunos alcanos pueden ser inflamables, explosivos o tóxicos, de modo que se deben manejar con extrema precaución siempre, a fin de evitar accidentes.

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Pueden sufrir diversas reacciones químicas

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Pueden sufrir diversas reacciones químicas

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Las más comunes son:

Oxidación. Al combinarse con el oxígeno pueden formar dióxido de carbono y agua y liberar energía bajo la forma de calor. Esta es la típica reacción de combustión.

Halogenación. Tanto el cloro como el bromo, el flúor y el yodo pueden sustituir a átomos de hidrógeno del alcano. El bien conocido cloroformo es un hidrocarburo halogenado (el triclorometano).

Nitración. A altas temperaturas y en presencia de vapores de ácido nítrico, se puede producir la sustitución de un hidrógeno por el grupo -NO₂, generándose un nitroalcano.

Isomerización. Es la reestructuración de la molécula sin pérdida ni ganancia de átomos.

Pirólisis. Es la descomposición por exposición a muy elevada temperatura.

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El punto de fusión depende del número de átomos de carbono (a mayor número, más elevado es el punto de fusión), pero también de la estructura: aquellas que son simétricas tienen un punto de fusión más alto que las asimétricas.

:

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Su densidad es menor que la del agua, por eso tienden a flotar; esto se ve muy bien cuando se producen derrames de hidrocarburos en el mar

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En general, los alcanos son poco solubles en agua y a medida que aumenta el peso molecular la solubilidad se torna incluso menor. Por esta razón, el más soluble en agua es el metano (que tiene un solo átomo de carbono): 0,00002 g/ml (a 25 °C). En solventes orgánicos, sin embargo, la solubilidad es alta.

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Las propiedades físicas de los alcanos están en gran medida determinadas por el número de átomos de carbono. Así por ejemplo, los alcanos que tienen entre 1 y 4 átomos de carbono son gases a temperatura ambiente; aquellos que tienen entre 5 y 17 átomos de carbono son líquidos a esa misma temperatura, y los que tienen 18 carbonos o más son sólidos a temperatura ambiente

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Los átomos de carbono se van uniendo entre sí dando lugar a la formación de cadenas, pero los extremos de dichas cadenas pueden combinarse y formar entonces los denominados alcanos cíclicos, como en el caso del ciclohexano

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Los átomos de hidrógeno que acompañan a cada átomo de carbono pueden sustituirse por otros átomos, como halógenos (flúor, bromo, cloro) o diversos grupos o “radicales”, son muy frecuentes los grupos hidroxilo y metilo. En este último caso, la estructura se va complejizando dando lugar a alcanos ramificados.

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Se dice que son saturados porque en los alcanos, las uniones entre los átomos de carbono son simples y estables. Esto los diferencia de los alquenos y los alquinos, que se caracterizan por tener uniones dobles y triples, respectivamente, entre sus átomos de carbono.

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Sabemos que los alcanos son hidrocarburos que contienen enlaces sencillos, pero ellos se pueden clasificar en varios tipos: lineal, ramificado, cíclico y policíclico. Los primeros presentan cadenas sin ningún tipo de ramificaciones (Ej: etano, propano, butano), pero de los segundos se puede afirmar que poseen una cadena lineal de la que surgen ramificaciones o sustituyentes.

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Ejemplos de alcanos

Mencionaremos veinte alcanos, incluyendo algunos lineales muy conocidos y otros ramificados, hacia el final del listado:

1. Cloroformo (nombre de fantasía del triclorometano; CHCl ₃) – los vapores de esta sustancia se usaban como anestésico en otros tiempos. Ya se dejó de usar con este fin porque se encontró que daña órganos importantes, como el hígado o los riñones. Su uso hoy es más que nada como disolvente o refrigerante.

2. Metano (CH ₄) – este es e alcano más simple de todos: lo componen tan solo un átomo de carbono y cuatro de hidrógeno. Se trata de un gas que se produce de forma natural por la descomposición de diferentes sustratos orgánicos, y es el principal componente del gas natural. En los últimos tiempos se ha reconocido como uno de los gases que más aportan al llamado efecto invernadero.

3. Octano (C ₈ H ₁₈) – este es el alcano de ocho carbonos y tiene gran importancia puesto que determina la calidad final de las naftas, que es una mezcla de varios hidrocarburos. Esta calidad se mide por el índice de octanos u octanaje del combustible, que toma como referencia a uno poco detonante (índice 100) y a otro muy detonante (índice 0).

# data[].attributes.body
En general, las propiedades físicas de los alcanos están condicionadas por la masa molecular (a su vez vinculada con la longitud). Los de menor número de carbonos son gaseosos a temperatura ambiente, aquellos que van desde los 5 hasta los 18 átomos de carbono son líquidos, y por encima de este número son sólidos (semejantes a la cera).

Al ser menos densos que el agua, tienden a flotar sobre esta. En general los alcanos son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Presentan un alto grado de energía de activación.

Los alcanos se caracterizan por ser compuestos químicos de muy escasa reactividad, razón por la cual también se los conoce como “parafinas” (en  latín, parum affinis significa “poca afinidad”). La reacción más importante que pueden experimentar los alcanos es la combustión, generando en presencia de oxígeno calor, dióxido de carbono y agua.

Los alcanos son la base de una variedad importante de reacciones asociadas a procesos industriales importantísimos, siendo los combustibles más tradicionales. También aparecen como productos finales de procesos biológicos como la fermentación metanogénica que realizan algunos microorganismos.

# data[].attributes.body
Los alcanos son productos naturales muy diseminados sobre la tierra y son
fundamentalmente el resultado de procesos biológicos.
El metano se produce mediante la descomposición anaeróbica bacteriana de la
materia orgánica. Debido a que fue aislado por primera vez en los pantanos se le
denomina también como gas de los pantanos. Es también un importante constituyente
del gas producido en algunos procesos de eliminación de aguas negras y su presencia
se detecta también en las minas de carbón, donde se le denomina aire detonante o
grisú, debido a la naturaleza explosiva de las mezclas de metano y aire.
El gas natural es una mezcla de hidrocarburos gaseosos y consta básicamente
de etano y metano junto con pequeñas cantidades de propano.
El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la mayoría de los cuales
son alcanos y cicloalcanos, y constituye el resultado final de la descomposición de la
materia animal y vegetal sepultada bajo la corteza terrestre durante períodos muy
largos. La mezcla se acumula formando un líquido negro y viscoso en bolsas
subterráneas, de donde se extrae mediante la perforación de pozos. El aceite crudo
tiene un intervalo muy amplio de ebullición. Sus componentes más volátiles son el
propano y el butano. El éter de petróleo se compone de pentanos y hexanos y destila
entre 30 y 60°C. La ligroína es una mezcla de heptanos que tiene un intervalo de
ebullición entre los 60° y los 90°C. Estas mezclas se usan a menudo como disolventes
en la industria y en los laboratorios químicos. Sin embargo, los destilados más
importantes del petróleo son la gasolina y los combustibles de calefacción.
La destilación fraccionada del petróleo crudo proporciona las siguientes
fracciones.
Intervalo de ebullición en °C
gas natural (C1 a C4) por debajo de 20
éter de petróleo (C5 a C6) 30-60
ligroína o nafta ligera (C7) 60-90
gasolina normal (C6 a C12) 85-200
queroseno (C12 a C15) 200-300
fueloil de calefacción (C15 a C18) 300-400
aceites lubricantes, grasas,
parafinas, ceras, alquitrán (C16-C24) por encima de 400

# data[].attributes.headline
Estructura y estabilidad de los radicales.

# data[].attributes.subject
Estructura y estabilidad de los radicales.

# data[].attributes.body
.
A continuación se dan las energías de disociación de enlace para la formación
de una serie de radicales
Reacción Tipo de radical Energía de disociación del
enlace
CH4 H + CH3 metilo ΔH° = 104 kcal/mol
CH3
-CH2
-CH3 H + CH3
-CH2
-CH2 primario ΔH° = 98 kcal/mol
H + CH3 CH -CH-CH 3 3
-CH2
-CH3
secundario ΔH° = 95 kcal/mol
CH H + 3 C
CH3
CH3
H CH3 C
CH3
CH3
terciario ΔH° = 91 kcal/mol
De la información de la tabla anterior se puede deducir que la estabilidad de los
radicales libres, al igual que ocurre con los carbocationes, aumenta con la sustitución.
H3C
C
H3C
CH3
H3C
C
H3C
H
H3C
C
H
H
H
C
H
H
terciario secundario primario metilo
aumento de la estabilidad de los radicales con el grado de sustitución
Los radicales libres presentan hidridación sp2
en el átomo de carbono deficiente
en electrones y son planos. A diferencia de los carbocationes el orbital p no está vacío
sino que contiene al electrón impar.
C
H
H
120º H
orbital 2p con un electrón desapareado
sp
2
radical metilo

# data[].attributes.body
La termodinámica estudia los cambios de energía que acompañan a las
reacciones químicas. Estos cambios de energía son muy útiles para describir las
propiedades de los sistemas en equilibrio.
Constante de equilibrio y energía libre
La concentración de reactivos y productos en el equilibrio está gobernada por la
constante de equilibrio de la reacción.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
CH3Cl HCl
Cl CH4 2
Keq = = 1.1 x 1019
La constante de equilibrio para la cloración del metano es enorme
(Keq=1.1x1019). La cantidad de reactivos en el equilibiro es cercana a cero. Cuando
esto ocurre se dice que la reacción procede hasta su terminación. Por tanto, el valor
de Keq es una medida de la tendencia de la reacción a progresar hasta su terminación.
Del valor de la Keq se puede calcular el cambio de energía libre del sistema que
acompaña a la reacción. La energía libre se representa por G y el cambio (Δ) en
energía libre asociado a la reacción se representa mediante ΔG y mide la diferencia de
energía entre los productos y los reactivos.
ΔG = (energía libre de los productos)- (energía libre de los reactivos)
El cambio de energía libre de Gibbs (ΔG°) es el que se emplea con mayor
frecuencia cuando se estudia la termodinámica de las reacciones químicas. El símbolo
° se asigna a una reacción en la que los reactivos y los productos están en sus
estados estandar: 25°C y 1 atm de presión.
La ecuación que relaciona ΔG y Keq es:
ΔG° = -RT lnKeq
Siendo R =1.99 x 10-3
kcal/kelvin-mol
T= temperatura absoluta en kelvins
El valor de RT a 25°C es 0.593 kcal/mol
La fórmula muestra que una reacción se favorece (Keq grande) si tiene una valor
negativo de ΔG°: se libera energía.

# data[].attributes.body
Cuando el radical cloro colisiona con una molécula de metano provoca la
homólisis de un enlace C-H generando HCl y el radical metilo:
H C
H
H
H C + Cl + H Cl
H
H
H
En un segundo paso el radical metilo interacciona con el cloro molecular
formando un radical cloro y el clorometano:
H C
H
H
+ Cl Cl H C +
H
H
Cl Cl
Además de formar el clorometano el segundo paso de propagación produce el
radical cloro, que puede reaccionar con otra molécula de metano para dar el HCl y el
radical metilo, que vuelve a reaccionar con Cl2 para dar CH3Cl y el radical cloro. La
reacción se produce en cadena hasta que se consumen los reactivos o alguna
reacción consume los radicales intermedios.
El mecanismo de la reacción se resume del siguiente modo:
Iniciación
Cl Cl + luz 2 Cl
Propagación

continúa
la cadena
H C
H
H
+ Cl Cl H C +
H
H
Cl Cl
H C
H
H
C + H Cl H C + l
H
H
H
La reacción total es la suma de los pasos de propagación.
Cl Cl H C
H
H
H C + Cl + H Cl
H
H
H

# data[].attributes.body
.
La reacción del metano con el cloro produce una mezcla de productos clorados
cuya composición depende de la cantidad de cloro agregado y de las condiciones de
la reacción. La reacción de monocloración del metano es la siguiente:
H C
H
H
Cl + H Cl
calor o luz
H C + Cl Cl
H
H
H
La reacción puede continuar generando el producto diclorado, el triclorado e
incluso el producto tetraclorado:
H C
H
H
Cl
Cl2
H C
Cl
H
Cl
+
HCl HCl
+
Cl C
Cl
H
Cl
Cl2 Cl2
Cl C
Cl
Cl
Cl
+
HCl
Para poder entender la naturaleza de las reacciones orgánicas hay que
comprender tres aspectos de la reacción: el mecanismo, la termodinámica y la
cinética.
a) El mecanismo es la descripción completa del proceso de formación y ruptura de
enlaces que ocurren en la reacción. El mecanismo de la reacción permite explicar la
transformación de los reactivos en los productos.
b) La termodinámica es el estudio de los cambios de energía que acompañan a la
reacción. La termodinámica permite comparar la estabilidad de los reactivos y los
productos y por tanto saber qué compuestos estarán favorecidos en el equilibrio.
c) La cinética es el estudio de la velocidad de la reacción.
Para poder llevar a cabo la cloración del metano se necesita calor o luz. Cuando
se irradia la mezcla de metano o cloro con luz de color azul el cloro gas absorbe
energía activando al cloro e iniciando la reacción. Para explicar estos hechos se ha
propuesto un mecanismo de reacción en cadena. Este mecanismo consta de 3 etapas.
1º Etapa de iniciación: en esta etapa se generan especies radicalarias a partir
de moléculas neutras.
2º. Etapa de propagación: Puede constar de varios pasos caracterizados
porque en cada uno de ellos las especies radicalarias generan otras especies
radicalarias.
3º. Etapa de terminación: En los pasos de la etapa de terminación se destruyen
las especies radicalarias.
1º. Etapa de iniciación.
La primera etapa de un mecanismo radicalario se denomina etapa de iniciación
y en ella se generan las especies radicalarias.
Un radical es una especie química con un número impar de electrones. El
radical generado en el paso de iniciación es un átomo de cloro y es un intermedio de
la reacción.
Un intermedio es una especie de tiempo de vida medio corto que nunca está
presente en elevadas concentraciones.
La energía necesaria para romper el enlace Cl-Cl es de 58 kcal/mol. La luz azul,
de 60 kcal/einstein (1 einstein es una mol de fotones), incide sobre la molécula de
cloro y la rompe generando dos radicales cloro.
La ruptura de la molécula de cloro se representa a continuación indicándose el
movimiento de electrones no apareados mediante semiflechas:
Cl Cl + fotón Cl + Cl
Esta ruptura del enlace que genera dos especies radicalarias se denomina
homólisis.
Los radicales generados en la homólisis del enlace son especies deficientes en
electrones y extremadamente reactivas porque carecen del octeto de electrones. El
electrón desapareado se combina rápidamente con un electrón de otra especie
química para completar el octeto y formar un enlace estable. A continuación se dan las
estructuras de Lewis de algunos radicales:
Cl Br H O C
H
H
H H
H
H
C C
H
H
Estructura de Lewis de algunos radicales
Br HO Cl CH3 CH3CH2
átomo
de cloro
átomo
de bromo
radical
hidroxilo
radical
metilo
radical
etilo

# data[].attributes.body
Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se
podrían nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de carbonos
de cada uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres átomos de carbono
pueden existir como isómeros estructurales. El criterio básico para nombrar una
estructura es elegir el nombre fundamental. Para la nomenclatura de los alcanos
ramificados hay que seguir las siguientes reglas:
1. Identificar la cadena principal (cadena más larga). A ella le corresponderá el
nombre del hidrocarburo principal. El nombre se forma a partir de una raíz de origen
griego que indica el número de átomos de carbono de la cadena. Por ejemplo, una
secuencia de cinco átomos se nombra utilizando el prefijo pent-, mientras que una de
diez átomos se nombra mediante el prefijo dec-. Para completar el nombre
fundamental de un alcano se añade a la raíz la terminación -ano.
2. Numerar los átomos de la cadena principal de tal modo que los localizadores
de las cadenas laterales tengan los números más bajos posibles. El compuesto será
un alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminación -ano,
que le correspondería al hidrocarburo, por la terminación -ilo. Por ejemplo, un grupo
CH3- unido a la cadena principal se le denomina metilo, un grupo CH3CH2- se
denomina etilo y así sucesivamente. A continuación se indica la numeración de la
cadena principal y la nomenclatura de un hidrocarburo ramificado.
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
1 2 3 4 5
2-metilpentano
3. Si hay dos o mas clases distintas de grupos alquilo sus nombres se sitúan,
generalmente, por orden alfabético sin tener en cuenta los prefijos separados por un
guión (t-, sec-) o los indicadores del número de grupos (di-, tri-, tetra-), que no se
alfabetizan. Los prefijos iso y neo (que no se separan con guión) se alfabetizan. Por
ejemplo:
5-etil-2,2-dimetilheptano
(no 2,2-dimetil-5-etilheptano)
CH3CCH2CH2CHCH2CH3
CH3
CH3 CH2CH3
CH3CHCH2CHCH2CH2CH3
CH3 CH3
2,4-dimetilpentano
(no 4,6-dimetilpentano)

# data[].attributes.body
El alcano más simple es el metano CH4. Desde el siglo pasado se había
demostrado mediante hechos experimentales que la estructura del metano tenía una
forma tetraédrica. Sin embargo, la justificación de esta estructura no pudo hallarse
hasta el desarrollo de la teoría mecanocuántica entre los años 1920 y 1930.
Un átomo de carbono en su estado fundamental tiene dos electrones
desapareados.
estado electrónico fundamental del carbono
energía
creciente 2p
2s
1s
n=2
n=1
Se debería esperar que en lugar de formar CH4, el carbono se uniera sólo a dos
átomos de hidrógeno y formara CH2, dejando vacío un orbital 2p. El CH2 es una
especie química conocida, llamada carbeno, pero es una sustancia muy reactiva y de
tiempo de vida media muy corto. Por adición de 96 kcal/mol de energía a un átomo de
carbono, uno de los electrones 2s puede promocionarse hasta alcanzar el orbital vacío
2p, dando lugar a la configuración electrónica

# data[].attributes.body
Los alcanos son compuestos con fórmula molecular CnH2n+2. El hidrocarburo más
simple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan
hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos
lineales son los siguientes:
metano etano propano butano
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H C H
H
H
H C
H
H
C
H
H
C
H
H
C H
H
H
H C H
H
H
H C
H
H
H
Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH4, uno sólo con la
fórmula molecular C2H6 (el etano), uno sólo con la fórmula molecular C3H8 (el
propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la fórmula molecular C4H10: el
butano y el 2-metilpropano:
butano
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH3
2-metilpropano
Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se
denominan isómeros. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número
de átomos de carbono. En la tabla se indican los puntos de fusión y de ebullición, así
como el número de isómeros de algunos alcanos de cadena lineal.
Hidrocarburos normales (cadena lineal)
Nº de carbonos Fórmula Nombre Nº total de
isómeros
p.eb.°C p.f.°C
1 CH4 metano 1 -162 -183
2 C2H6 etano 1 -89 -172
3 C3H8 propano 1 -42 -187
4 C4H10 butano 2 0 -138
5 C5H12 pentano 3 36 -130
6 C6H14 hexano 5 69 -95
7 C7H16 heptano 9 98 -91
8 C8H18 octano 18 126 -57
9 C9H20 nonano 35 151 -54
10 C10H22 decano 75 174 -30

# data[].attributes.body
Se nombra cada radical por orden alfabético y se separan con guiones, si existe más de un radical con el mismo nombre se añade el prefijo que indica el número de veces que se repite di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, hepta- ... (2, 3, 4, 5, 6, 7, ...)

Una vez nombrados los radicales indicamos delante de cada radical su localizador, en el caso de tener varios radicales del mismo tipo se separan con comas

Por último se añade la cadena principal como si fuera un alcano de cadena lineal: propano, pentano, hexano...

# data[].attributes.body
Numerar la cadena principal:

Empezando por un extremo a cada átomo de carbono de la cadena principal se le asigna un número (localizador) de forma que las ramificaciones (radicales) queden en los números más bajos. En el caso de tener varias posibilidades se elige la opción en la que los nombres de los radicales ordenados alfabéticamente tengan el menor localizador

La cadena más larga es de 5 carbonos, para numerar la cadena hay que fijarse para que el radical quede en la posición más baja, en este caso es el 3.

En este caso si se numera de izquierda a derecha el radical queda en la posición 4, mientras que si se numera de derecha a izquierda el radical queda en la posición 2, por tanto esta última opción es la correcta por tener un numeral inferior.

Si se numera de izquierda a derecha los radicales están en las posiciones 2,5 mientras que si se numera de derecha a izquierda los radicales están en las posiciones 3,6 por tanto se escoge la primera opción ya que los numerales son más bajos.

# data[].attributes.body
Las reglas a seguir para nombrar los alcanos de cadena ramificada son:

1º Elegir la cadena principal:

la cadena principal es aquella que presenta el mayor número de átomos de carbono, en el caso de haber varias cadenas con la misma longitud, se elige aquella que tenga más ramificaciones.

Ejemplos:

En este caso la cadena más larga es de 5 carbonos.

Es la misma fórmula que la anterior sólo que está dibujada de otra manera.

En este caso existe otra cadena de 5 carbonos pero sólo tiene 2 ramificaciones frente a las 3 de la cadena seleccionada.

# data[].attributes.body
En el caso de los alcanos que presentan ramificaciones se necesita encontrar la cadena principal y nombrar cada ramificación, dichas ramificaciones se conocen con el nombre de radicales.

Cada ramificación o radical se nombra de manera similar que los alcanos de cadena lineal sustituyendo la terminación ano por la terminación il:

Ejemplos:

CH₃ - Metil-
CH₃ - CH₂ - Etil-
CH₃ - CH₂ - CH₂- Propil -
CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - Butil-
CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - Pentil-
...

# data[].attributes.body
Como regla general los alcanos presentan la fórmula molecular CnH2n+2

Nomenclatura de los alcanos

Los alcanos se nombran atendiendo a la estructura del compuesto:

Cadena lineal: cuando los alcanos no presenten ramificaciones y sólo sea una cadena lineal, para nombrarlos se añade un prefijo dependiendo del número de átomos de carbono seguido de la terminación ano:

1 átomo: Met-

2 átomos: Et-

3 átomos: Prop-

4 átomos: But-

5 átomos: Pent-

6 átomos: Hex-

7 átomos: Hept-

8 átomos: Oct-

9 átomos: Non-

10 átomos: Dec-

11 átomos: Undec-

...

Ejemplos:

CH₄ Metano
CH₃ - CH₃ Etano
CH₃ - CH₂ - CH₃ Propano
CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₃ Butano
CH₃ - CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₃ Pentano

# data[].attributes.body
Los alcanos  se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

# data[].attributes.body
1)

Buscamos la cadena de carbonos continua más larga y numeramos por el extremo más cercano a un radical, e identificamos los que están presentes.

La cadena continua más larga tiene 7 carbonos y se empezó la numeración por el extremo derecho porque es el más cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el número del carbono al que están unidos, los acomodamos en orden alfabético y unido el último radical al nombre de la cadena.

# data[].attributes.body
Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

Los radicales alquilo de uso más común son:

Las líneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, sólo por el que tiene el enlace libre.

# data[].attributes.body
Nomenclatura de alcanos

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).

A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

Número | Prefijo
2 | di ó bi
3 | tri
4 | tetra
5 | penta
6 | hexa
7 | hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

# data[].attributes.body
El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.

El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.

Son insolubles en agua

Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.

El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

El gas de los encendedores es butano.

El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción. Ejemplo:

# data[].attributes.body
Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.

Serie homóloga de los alcanos

Fórmula molecular | Nombre | Fórmula semidesarrollada | Metano | | Etano | | Propano | | Butano | | Pentano | | Hexano | | Heptano | | Nonano | | Decano |

La terminación sistémica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminación en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminación indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces múltiples en su estructura.

# data[].attributes.body
Los alcanos son hidrocarburos saturados,están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

# data[].attributes.body
Prácticamente todos los compuestos orgánicos contienen enlaces carbono – carbono y carbono – hidrógeno, con lo que muestran algunas características de los alcanos en sus espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros grupos y, por tanto, por la "ausencia" de otras características espectroscópicas.

Espectroscopia RMN[editar]

La resonancia del protón de los alcanos suele encontrarse en δH = 0.5 – 1.5. La resonancia del carbono-13 depende del número de átomos de hidrógeno unidos al carbono: δC = 8 – 30 (primario, metilo, -CH₃), 15 – 55 (secundario, metileno, -CH₂-), 20 – 60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La resonancia de carbono-13 de los átomos de carbono cuaternarios es característicamente débil, debido a la falta de efecto Overhauser nuclear y el largo tiempo de relajación, y puede faltar en espectros de muestras diluidas o en los que no se ha almacenado señal un tiempo suficientemente largo.

Espectrometría de masas[editar]

Los alcanos tienen una alta energía de ionización, y el ion molecular es generalmente débil. El patrón de fragmentación puede ser difícil de interpretar, pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, la cadena carbonada se rompe preferentemente en los átomos de carbono terciarios y cuaternarios, debido a la relativa estabilidad de los radicales libres resultantes. El fragmento resultante de la pérdida de solo un grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros fragmentos suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de masa, correspondiendo a la pérdida secuencial de grupos CH₂.gg}

Propiedades químicas[editar]

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.

Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La constante de acidez para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del término parafinas (que significa "falto de afinidad"). En el petróleo crudo, las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin cambios por millones de años.

Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para el carbono (-4). La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo; con los halógenos, a la reacción de sustitución. Además, los alcanos interactúan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transición (ver: activación del enlace carbono-hidrógeno).

Los radicales libres, moléculas con un número impar de electrones, desempeñan un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente.

En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente del valor óptimo (109,47°) para permitir a los diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensión en la molécula conocida como impedimento estérico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.

Reacciones con oxígeno[editar]

Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es:

CnH₂ n₊₂ + (1,5n+0,5)O₂ → (n+1)H₂O + nCO2

En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:

CnH(2n+2) + ½ nO₂ → (n+1)H₂ + nCO

por ejemplo metano:

CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O

CH₄ + O₂ → CO + 2H₂O

Ver tabla de calor de formación de alcanos para información detallada.

El cambio de entalpía estándar de combustión, Δc H o, para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH₂ en una serie homóloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de Δc H o que los alcanos de cadena lineal del mismo número de átomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo más estables.

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La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la geometría de una molécula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono – carbono: el ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la molécula se conoce como su conformación.

Proyecciones de Newman de las dos conformaciones límite del etano:: eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.

Modelo de barras y esferas de los dos rotámeros del etano.

El etano constituye el caso más simple para el estudio de las conformaciones de los alcanos, dado que solo hay un enlace C – C. Si se ve a lo largo del enlace C – C, se tendrá la denominada proyección de Newman. Los átomos de hidrógeno tanto en el átomo carbono anterior como en el átomo de carbono posterior tienen un ángulo de 120° entre ellos, resultante de la proyección de la base del tetraedro en una superficie plana. Sin embargo, el ángulo de torsión entre un átomo de hidrógeno dado del carbono anterior y un átomo de hidrógeno dado del carbono posterior puede variar libremente entre 0° y 360°. Esto es una consecuencia de la rotación libre alrededor del enlace carbono – carbono. A pesar de esta aparente libertad, solo hay dos conformaciones limitantes importantes: conformación eclipsada y conformación alternada.

Las dos conformaciones, también conocidas como rotámeros, difieren en energía: la conformación alternada es 12,6 kJ/mol menor en energía (por tanto, más estable) que la conformación eclipsada (menos estable). La diferencia en energía entre las dos conformaciones, conocida como la energía torsional es baja comparada con la energía térmica de una molécula de etano a temperatura ambiente. Hay rotación constante alrededor del enlace C-C. El tiempo tomado para que una molécula de etano pase de la conformación alternada a la siguiente, equivalente a la rotación de un grupo CH₃ en 120° relativo a otro, es del orden de 10−11 segundos.

El caso de alcanos mayores es más complejo, pero se basa en los mismos principios, con la conformación antiperiplanar siendo más favorecida alrededor de cada enlace carbono-carbono. Por esta razón, los alcanos suelen mostrar una disposición en zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferirá en algo de estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energía entre las conformaciones son pequeñas comparadas con la energía térmica de las moléculas: las moléculas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque los modelos así lo sugieran.

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El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición. Esto es, (si todas las demás características se mantienen iguales), la molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión. Para los alcanos, esto puede verse en el gráfico anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores que los esperados, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento más desordenado requiere menos energía para romperse.¹²​

Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenos

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Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición, además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.⁵​ Véase Heneicosano.

Hay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del alcano

el área superficial de la molécula

Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH₄ hasta el C₄H₁₀ son gases; desde el C₅H₁₂ hasta C₁₇H₃₆ son líquidos; y los posteriores a C₁₈H₃₈ son sólidos. Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series homólogas.⁵​

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente.⁵​ En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.

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Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la relación ecológica entre la abeja Andrena nigroaenea y la orquídea Ophrys sphegodes; la última depende para su polinización de la primera. Las abejas Andrena nigroaenea usan feromonas para identificar a una compañera; en el caso de A. nigroaenea, las hembras emiten una mezcla de tricosano (C₂₃H₄₈), pentacosano (C₂₅H₅₂) y heptacosano (C₂₇H₅₆) en la proporción 3:3:1, y los machos son atraídos específicamente por este olor. La orquídea toma ventaja de este arreglo de apareamiento para hacer que las abejas macho recolecten y diseminen su polen; no solo sus flores se parecen a dicha especie de abejas, sino que también producen grandes cantidades de los tres alcanos en la misma proporción que las abejas A. nigroaeneahembra. Como resultado, numerosos machos son atraídos a las flores e intentan copular con su compañera imaginaria; aunque este comportamiento no se corona con el éxito para la abeja, permite a la orquídea transferir su polen, que se dispersará con la partida del macho frustrado a otras florales.

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Abundancia de los alcanos en el universo

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Abundancia de los alcanos en el universo

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El metano y el etano constituyen una parte importante en la composición de la atmósfera de Júpiter (planeta).

Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas exteriores, como Júpiter (0,1% de metano, 0,0002% de etano), Saturno (0,2% de metano, 0,0005% de etano), Urano (1,99% de metano, 0,00025% de etano) y Neptuno (1,5% de metano, 1,5 ppm de etano). Titán, un satélite de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial Huygens, y halló que la atmósfera de Titán llueve metano líquido.³​ También se observó en Titán un volcán que arrojaba metano, y se cree que este vulcanismo es una fuente significativa de metano en la atmósfera. También parece ser que hay lagos de metano/etano cerca a las regiones polares nórdicas de Titán, como lo descubrió el sistema de imágenes por radar de la sonda Cassini. También se ha detectado metano y etano en la cola del cometa Hyakutake. El análisis químico mostró que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que los hielos formados en el espacio interestelar, lejos del Sol, podrían haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas moléculas.⁴​ También se ha detectado alcanos en meteoritos como las condritas carbonáceas.

Abundancia de los alcanos en el planeta Tierra[editar]

En la atmósfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como Archaea, que se encuentra, por ejemplo, en el estómago de las vacas.

Extracción de petróleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos.

La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo.⁵​ El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y fitoplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio wikt:anóxico (carente de oxígeno) y cubiertos por varios millones de años a alta temperatura y presión hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reacción siguiente:

C₆H₁₂O₆ → 3CH₄ + 3CO2

Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas, y se localizaron en una cápsula impermeable de roca y ahí quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se reforma en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 átomos de carbono o más) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depósitos, por ejemplo, campos de petróleo, se han formado durante millones de años y una vez exhaustos no pueden ser reemplazados rápidamente. El agotamiento de estos hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis energética.

Los alcanos sólidos se conocen como alquitrán y se forman cuando los alcanos más volátiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los depósitos de hidrocarburos. Uno de los depósitos más grandes de alcanos sólidos es en el lago de asfalto conocido como el lago Pitchen Trinidad y Tobago.

El metano también está presente en el denominado biogás, producido por los animales y materia en descomposición, que es una posible fuente renovable de energía.

Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el fondo de los océanos), el metano puede co-cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano sólido. Aunque éste no puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energía combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energía de todos los depósitos de gas natural y petróleo juntos; el metano extraído del clatrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.

Abundancia biológica[editar]

Aunque los alcanos están presentes en la naturaleza de distintas formas, no están catalogados biológicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamaño de anillo entre 14 y 18 átomos de carbono en el musk, extraído de ciervos de la familia Moschidae. Toda la información adicional se refiere a los alcanos acíclicos.

Bacteria y archaea

Los organismos Archaea metanogénica en el estómago de esta vaca son responsables de algo del metano en la atmósfera de la Tierra.

Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de carbono de longitud par pues son más fáciles de degradar que las cadenas de longitud impar. Por otro lado, ciertas archaea, los metanógenos, produce cantidades grandes de metanocomo producto del metabolismo del dióxido de carbono y otros compuestos orgánicos oxidados. La energía se libera por la oxidación del hidrógeno:

CO₂ + 4H₂ → CH₄ + 2H₂O

Los metanógenos también son los productores del gas de los pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por año—el contenido atmosférico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos. La producción de metano del ganado y otros herbívoros, que pueden liberar hasta 150  litros por día, y de las termitas también se debe a los metanógenos. También producen los alcanos más simples en el intestino de los humanos. Por tanto, las archaea metanogénicas están en el extremo del ciclo del carbono, con el carbono siendo liberado en la atmósfera después de haber sido fijado por la fotosíntesis. Es posible que nuestros actuales depósitos de gas natural se hayan formado en forma similar.

Hongos y plantas

El agua forma gotas sobre la película delgada de cera de alcanos en la cáscara de la manzana.

Los alcanos también juegan un rol, si bien es cierto menor, en la biología de los tres grupos de organismos eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp., Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de carbono o energía. El hongo Amorphotheca resinae prefiere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviación, y puede causar serios problemas para los aviones en las regiones tropicales. En las plantas, se encuentran alcanos sólidos de cadena larga; forman una capa firme de cera, la cutícula, sobre las áreas de las plantas expuestas al aire. Ésta protege a la planta de la pérdida de agua, a la vez que evita el leaching de minerales importantes por la lluvia. También es una protección contra las bacterias, hongos, e insectos dañinos— estos últimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave, y tienen dificultad para moverse. La capa brillante sobre las frutas, tales como en las manzanas, está formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta átomos de carbono de longitud, y las plantas las producen a partir de los ácidos grasos. La composición exacta de la película de cera no solo depende de la especie, sino que cambia con la estación y factores ambientales como las condiciones de iluminación, temperatura o humedad.

Animales

Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hígado de tiburón, que es aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C₁₉H₄₀). Su abundancia es más significativa en las feromonas, materiales que actúan como mensajeros químicos, en los cuales se fundamenta casi toda la comunicación entre insectos. En algunos tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente el pentacosano(C₂₅H₅₂), 3-metilpentaicosano (C₂₆H₅₄) y 9-metilpentaicosano (C₂₆H₅₄), se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano (C₁₈H₃₈), 17,21-dimetilheptatriacontano (C₃₉H₈₀), 15,19-dimetilheptatriacontano (C₃₉H₈₀) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C₄₀H₈₂), y actúa mediante el olfato en distancias grandes, una característica muy útil para el control de plagas.

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Los alcanos alifáticos pueden ser de cadena lineal o ramificada, siendo la relación de carbono e hidrógeno CnH2n+2, donde "n" representa el número de átomos de carbono de la molécula. Su reactividad es muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos. Todos los enlaces de los alcanos son sencillos (esto es, de tipo sigma), es decir, covalentes que comparte un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma, donde cada línea o barra representa un enlace covalente donde se comparten equitativamente un par de electrones entre los átomos enlazados.
El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de acuerdo al número de átomos de carbono que posea la molécula.

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Alcanos lineales y ramificados

Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Se clasifican en alcanos lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

Serie homóloga

Los alcanos lineales forman una serie homologa ya que sólo difieren en el número de -CH₂- y pueden obtenerse a partir de una formula general: CH₃-(CH₂)n-CH3

Isómeros

Se llaman isómeros a compuestos que tienen la misma fórmula molecular  pero diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son isómeros de formula C₄H10.

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Los Puntos de fusión y ebullición de los alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados.

Punto de ebullición

Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los Isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.

Solubilidad

Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí (se pueden mezclar) y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el Benceno, Tetracloruro de carbono, Cloroformo y otros alcanos.

Síntesis

El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de Alquenos. Como catalizadores pueden utilizarse el Platino, el Paladio y el Níquel.

Propiedades químicas

Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas. Las reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones radicalarias y la combustión.

Combustión

La combustión es la combinación del hidrocarburo con Oxígeno, para formar Dióxido de carbono y agua. Arden en el aire con llama no muy luminosa y la energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 (calorías). Donde n es el número de átomos de carbono.

Halogenación

El Bromo es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente se obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Bromo al carbono más sustituido. Reacción similar ocurre con el Cloro.

El Flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.

La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

Isómeros

Se denominan isómeros aquellos compuestos que poseen la misma composición (igual cantidad de átomos de carbono e hidrógeno) y diferente estructura. Como las propiedades de un compuesto dependen de su estructura, entonces los isómeros también poseen propiedades diferentes.

La isomería más frecuente en los alcanos es la de cadena, aunque también pueden encontrarse isómeros conformacionales.

Isómeros conformacionales

Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C–C. Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

Proyección de Newman

La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. Así en el caso del etano la conformación eclipsada es la de mayor energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos.

Diagramas de energía potencial

Las diferentes conformaciones de los alcanos se puede representar en un diagrama de energía potencial donde se puede ver que conformación es más estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas conformaciones a otras.

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Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula y se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

En una molécula de alcano los únicos enlaces químicos existentes son los sencillos entre átomos de carbono y entre átomos de carbono e hidrógeno. Debido a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual se les denomina también parafinas. En la naturaleza se encuentran formando parte del gas natural y de los petróleos. El metano, constituye el llamado gas grisú o gas de los pantanos, que se desprende en las minas de carbón y en los lugares pantanosos.

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Los orbitales de enlace del carbono en los alcanos son los híbridos sp3; por tanto los ángulos son los característicos de este tipo de orbital o sea de 109,5º. La distancia entre carbono y carbono es de 1,54 A y entre carbono e hidrógeno de 1,08 A.

Se utilizan diferentes modelos para la representación espacial de las moléculas: el tetraédrico, el Stuart y el de esferas y varillas, los que se muestran aplicados a la molécula de metano.

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Los alcanos arden en el aire con llama no muy luminosa y produciendo aguay anhídrido carbónico. La energía térmica desprendida en la combustión de un alcano puede calcularse por: Q = n * 158.7 + 54.8 calorías
Donde n = número de átomos de carbono del alcano.

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Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el número de átomos de Carbono. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada, tendrá un punto de ebullición menor.

Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

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Representaciones de las moléculas Las diferentes disposiciones de los átomos debidas a la rotación alrededor de un enlace sencillo se denominan conformaciones, y una conformación específica recibe el nombre de confórmero (isómero conformacional). Sin embargo, a diferencia de los isómeros constitucionales, los distintos confórmeros no suelen poder aislarse debido a que se interconvierten con rapidez. Los isómeros conformacionales se representan de dos maneras, como se muestra en la figura para el etano. En las representaciones de caballete, el enlace carbono-carbono se dispone en un ángulo oblicuo y la orientación espacial se indica representando todos los enlaces C-H. En las proyecciones de Newman, el enlace carbono-carbono se representa de frente y los dos átomos de carbono se indican con un círculo, y los enlaces del carbono de atrás se indican con líneas que salen de la periferia del círculo. Las ventajas de las proyecciones de Newman son que resultan fáciles de trazar y permiten visualizar sin dificultad las relaciones entre sustituyentes en los distintos átomos de carbono.

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Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos apolares o débilmente polares. Se dice que son hidrofóbicos (repelen el agua) ya que no se disuelven en agua. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno. En lo que se refiere a la densidad, cuanto mayor es el número de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad son menos densos que el agua.

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Los alcanos son los hidrocarburos (compuestos de C e H) más simples, no tienen grupo funcional y las uniones entre átomos de carbono (con hibridación sp3) son enlaces simples, cada orbital se dirige a los vértices de un tetraedro. Cada orbital forma un enlace σ con cada H. Estructura y propiedades Longitud del enlace C-H es 1,1 Å El ángulo de 109,5º Los alcanos pueden presentar cadena lineal o ramificada. Cuando los compuestos presentan la misma forma molecular y solamente difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula se les denomina isómeros constitucionales o estructurales.

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Alcanos

Los alcanos conforman una de las principales familias de hidrocarburos; obedecen a la fórmula molecular CnH2n+2, es decir, que contienen más del doble de átomos de hidrógeno que de carbono. Debido a su escasa reactividad también se los designa como hidrocarburos parafínicos.

Los alcanos son muy importantes como combustibles hogareños e industriales, ya que con ellos se alimentan calderas, turbogeneradores y cocinas a gas, entre otros. También son insumos en diversas industrias, como la del vidrio, la textil, la de plásticos y muchas más. A continuación, un repaso sobre las propiedades físicas y químicas de los alcanos.

Características de los alcanos

1. Hidrocarburos saturados

Se dice que son saturados porque en los alcanos, las uniones entre los átomos de carbono son simples y estables. Esto los diferencia de los alquenos y los alquinos, que se caracterizan por tener uniones dobles y triples, respectivamente, entre sus átomos de carbono.

1. Pueden presentar sustituyentes

Los átomos de hidrógeno que acompañan a cada átomo de carbono pueden sustituirse por otros átomos, como halógenos (flúor, bromo, cloro) o diversos grupos o “radicales”, son muy frecuentes los grupos hidroxilo y metilo. En este último caso, la estructura se va complejizando dando lugar a alcanos ramificados.

1. Pueden formar estructuras cerradas

Los átomos de carbono se van uniendo entre sí dando lugar a la formación de cadenas, pero los extremos de dichas cadenas pueden combinarse y formar entonces los denominados alcanos cíclicos, como en el caso del ciclohexano.

1. Propiedades físicas

Las propiedades físicas de los alcanos están en gran medida determinadas por el número de átomos de carbono. Así por ejemplo, los alcanos que tienen entre 1 y 4 átomos de carbono son gases a temperatura ambiente; aquellos que tienen entre 5 y 17 átomos de carbono son líquidos a esa misma temperatura, y los que tienen 18 carbonos o más son sólidos a temperatura ambiente

1. Escasa solubilidad

En general, los alcanos son poco solubles en agua y a medida que aumenta el peso molecular la solubilidad se torna incluso menor. Por esta razón, el más soluble en agua es el metano (que tiene un solo átomo de carbono): 0,00002 g/ml (a 25 °C). En solventes orgánicos, sin embargo, la solubilidad es alta.

1. Baja densidad

Su densidad es menor que la del agua, por eso tienden a flotar; esto se ve muy bien cuando se producen derrames de hidrocarburos en el mar.

1. Punto de fusión variable

El punto de fusión depende del número de átomos de carbono (a mayor número, más elevado es el punto de fusión), pero también de la estructura: aquellas que son simétricas tienen un punto de fusión más alto que las asimétricas.

1. Pueden sufrir diversas reacciones químicas

Las más comunes son:

Oxidación. Al combinarse con el oxígeno pueden formar dióxido de carbono y agua y liberar energía bajo la forma de calor. Esta es la típica reacción de combustión.

Halogenación. Tanto el cloro como el bromo, el flúor y el yodo pueden sustituir a átomos de hidrógeno del alcano. El bien conocido cloroformo es un hidrocarburo halogenado (el triclorometano).

Nitración. A altas temperaturas y en presencia de vapores de ácido nítrico, se puede producir la sustitución de un hidrógeno por el grupo -NO₂, generándose un nitroalcano.

Isomerización. Es la reestructuración de la molécula sin pérdida ni ganancia de átomos.

Pirólisis. Es la descomposición por exposición a muy elevada temperatura.

1. Su manipulación puede ser peligrosa

Es importante saber que algunos alcanos pueden ser inflamables, explosivos o tóxicos, de modo que se deben manejar con extrema precaución siempre, a fin de evitar accidentes.
10.

Asociados a los seres vivos

Aunque los alcanos no son materiales esenciales para los seres vivos, a menudo aparecen como productos intermedios o finales del metabolismo microbiano; tal es el caso, por ejemplo, de la fermentación metanogénica que realizan las bacterias del rumen de los animales rumiantes.

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Lo primero que hay que determinar es que la palabra que ahora nos ocupa es un neologismo. En concreto, se creó a partir de la partícula “alc-”, que forma parte de alcohol, y del sufijo “-ano”, que se emplea para darle nombre a los hidrocarburos.Un alcano es un hidrocarburo: un compuesto químico formado a partir de la combinación de carbono e hidrógeno. En este caso, se trata de un hidrocarburo saturado, ya que sus enlaces covalentes son sencillos.

Otros datos importantes sobre los alcanos son los siguientes:
-La fórmula que les define es CnH2n+2. En este caso, hay que exponer que la n corresponde al número de carbonos que tiene.
-A la hora de proceder a denominar los alcanos se realiza usando el citado sufijo “-ano” y un prefijo. Este puede ser de diferentes tipos, tales como los siguientes: “met-”, “but-”, “et-”, “prop-”… Ejemplos de esto son metano, propano, butano, etano…
-De los alcanos se puede decir que son insolubles en el agua.
-El principal uso que se les suele dar es como combustibles. ¿Por qué? Porque, de manera incuestionable, liberan una gran cantidad de calor.
-Por regla general, los alcanos se dividen en cuatro grupos diferenciados: cíclicos, lineales, policíclicos y ramificados.
-Sus puntos de ebullición y también de fusión son bajos.
-No son rígidos.
-A la hora de analizar, trabajar y utilizar alcanos cobran especial importancia y valor desde lo que es su combustión hasta los conocidos diagramas de energía potencial. De la misma manera, no podemos olvidarnos tampoco de lo que se conoce como proyección de Newman. Esta sirve para comprobar la energía de las conformaciones posibles que tienen lugar.

En general se dice que los alcanos son alifáticos debido a que la estructura de sus moléculas supone una cadena abierta. Sin embargo, también existen los cicloalcanos o alcanos cíclicos, que tienen cadenas de tipo cíclico. En todos los casos, los alcanos no cuentan con grupos funcionales como los carboxilos, los carbonilos u otros.

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Los alcanos son productos naturales muy diseminados sobre la tierra y son fundamentalmente el resultado de procesos biológicos. El metano se produce mediante la descomposición anaeróbica bacteriana de la materia orgánica. Debido a que fue aislado por primera vez en los pantanos se le denomina también como gas de los pantanos. Es también un importante constituyente del gas producido en algunos procesos de eliminación de aguas negras y su presencia se detecta también en las minas de carbón, donde se le denomina aire detonante o grisú, debido a la naturaleza explosiva de las mezclas de metano y aire. El gas natural es una mezcla de hidrocarburos gaseosos y consta básicamente de etano y metano junto con pequeñas cantidades de propano. El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos, la mayoría de los cuales son alcanos y cicloalcanos, y constituye el resultado final de la descomposición de la materia animal y vegetal sepultada bajo la corteza terrestre durante períodos muy largos. La mezcla se acumula formando un líquido negro y viscoso en bolsas subterráneas, de donde se extrae mediante la perforación de pozos. El aceite crudo tiene un intervalo muy amplio de ebullición. Sus componentes más volátiles son el propano y el butano. El éter de petróleo se compone de pentanos y hexanos y destila entre 30 y 60°C. La ligroína es una mezcla de heptanos que tiene un intervalo de ebullición entre los 60° y los 90°C. Estas mezclas se usan a menudo como disolventes en la industria y en los laboratorios químicos. Sin embargo, los destilados más importantes del petróleo son la gasolina y los combustibles de calefacción. La destilación fraccionada del petróleo crudo proporciona las siguientes fracciones.

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La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso. La combustión de gas natural, gasolina y fuel implica en su mayor parte la combustión de alcanos. Sin embargo, esta combustión deja de ser una reacción orgánica típica porque en primer lugar los reactivos de la reacción son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el producto deseado de la reacción es el calor que desprende y no los productos obtenidos en ella. De hecho, los productos generados en el proceso de combustión de los alcanos son, por lo general, compuestos sin interés y su eliminación, debido a su volumen, constituye un importante problema. La ecuación para la combustión de un alcano, por ejemplo el metano, es la siguiente: CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O Sin embargo, en muchos procesos de combustión, como la quema de gasolina en un motor, no se logra una oxidación completa del carbono generándose en muchos casos monóxido de carbono (C=O). Otros productos, como los aldehídos, también son el resultado de una combustión incompleta de los alcanos. Cuando se produce una explosión en un motor de combustión interna el pistón es impulsado hacia delante con un golpe más bien violento. Estas explosiones prematuras dan lugar al fenómeno conocido como picado. La tendencia de una gasolina a causar el picado de un motor depende de la naturaleza de los hidrocaburos que la componen. En general, los hidrocarburos ramificados inhiben la tendencia al picado de la gasolina. La tendencia al picado se mide cuantitativamente mediante el número de octanos (octanaje). En esta escala arbitraria se asigna el valor cero al heptano y el valor 100 al 2,2,4-trimetilpentano (isooctano).

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Estructura y estabilidad de los carbaniones

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Estructura y estabilidad de los carbaniones

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Un carbanión presenta también, al igual que los carbocationes y los radicales libres, un carbono trivalente (tres enlaces). Sin embargo, el carbanión porta una carga negativa y alrededor del átomo de carbono hay ocho electrones que corresponden a los tres enlaces y a un par solitario. El carbanión no es deficitario en electrones sino que tiene abundancia de electrones. El átomo de carbono del carbanión presenta hibridación sp3 y es por tanto tetraédrico . Los grupos alquilo, como el grupo metilo, ceden densidad electrónica por efecto inductivo y por efecto de hiperconjugación. Estos sustituyentes, y otros electróndadores, aumentan la inestabilidad de los carbaniones al provocar una elevada concentración de densidad electrónica en el carbono aniónico.

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Estabilidad de los radicales libres y de otros intermedios de reacción(carbocationes y carbaniones)

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Estabilidad de los radicales libres y de otros intermedios de reacción(carbocationes y carbaniones)

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Los intermedios de reacción son especies de tiempo de vida media corto y no están presentes nunca en altas concentraciones debido a que reaccionan tan rápidamente como se forman. Las especies de carbono trivalente (tres enlaces) se clasifican de acuerdo con su carga, que depende del número de electrones no compartidos. Los carbocationes, o iones carbonio tienen todos los electrones externos compartidos y están cargados positivamente. Los radicales, también llamados radicales libres, tienen un electrón no compartido y son neutros. Los carbaniones tienen un numero par de electrones no compartidos y tienen carga negativa . Estructura y estabilidad de los carbocationes. Un carbocatión tiene hibridación sp2 con una estructura plana y ángulos de enlace de 120° . Los carbocationes se pueden estabilizar mediante efectos inductivos, resonantes o de hiperconjugación. Los grupos alquilo estabilizan a los carbocationes por: 1) el efecto inductivo: El efecto inductivo es una donación de la densidad electrónica de los enlaces sigma de la molécula. El átomo de carbono carbocatiónico, cargado positivamente, retira algo de densidad electrónica de los grupos alquilo que están enlazados con él estabilizando el sistema. 2) el efecto de hiperconjugación: es un efecto que se produce mediante el solapamiento parcial de orbitales llenos con orbitales vacíos. Los sustituyentes alquilo  tienen sus orbitales sp3 llenos y pueden solaparse con el orbital p vacío del átomo de carbono estabilizando el carbocatión. Uno de los orbitales sp3 que se encuentra paralelo al orbital p vacío se extiende ligeramente hacia este orbital p vacío estabilizando al átomo de carbono deficiente en electrones. Este tipo de solapamiento entre un orbital p vacío y un enlace sigma se denomina hiperconjugación. A continuación se muestra el efecto de hiperconjugación en el carbocatión etilo.  De acuerdo con los apartados anteriores se puede deducir que los carbocationes más estables serán los más sustituidos.

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Descripción del estado de transición de la reacción de halogenación.

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Descripción del estado de transición de la reacción de halogenación.

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En el paso que determina la velocidad de cloración del metano se rompe un enlace C-H y se forma un enlace Cl-H. Los enlaces H-Cl y H-CH3 son aproximadamente igual de fuertes puesto que sus energías de disociación son de 103 y 104 kcal/mol respectivamente. A medida que el enlace cloro-hidrógeno se va formando y comienza a fortalecerse, el enlace carbono-hidrógeno se va debilitando y finalmente se rompe. El radical metilo producto de la reacción es plano y se describe en función de tres enlaces Csp2-H1s, con el electrón desapareado alojado en el orbital C2p restante. En el estado de transición el grupo metilo ha comenzado a aplanarse a partir de la estructura tetraédrica original.  La formación del estado de transición de la reacción también se puede describir en términos orbitálicos. Cuando el orbital del cloro que contiene el electrón impar se solapa con el orbital 1s del hidrógeno, la repulsión electrónica provoca una disminución del solapamiento entre el orbital 1s del hidrógeno y el orbital sp3 del carbono y el enlace comienza a alargarse y, por tanto, a debilitarse. A medida que este enlace C-H se debilita, el átomo de carbono tiene menos demanda de carácter s y, en consecuencia, utiliza este orbital en el enlace con los otros átomos de hidrógeno. Se produce la rehibridación progresiva de sp3 a sp2 . El átomo de carbono comienza a adquirir su forma plana y los enlaces carbono-hidrógeno restantes se hacen un poco más cortos y más fuertes.

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Ea, es la energía cinética mínima que deben poseer las moléculas para vencer las repulsiones entre sus nubes electrónicas cuando chocan. El término exponencial e -Ea/RT corresponde a la fracción de colisiones en la que las partículas tienen la energía mínima Ea para reaccionar. El factor preexponencial A tiene en cuenta la frecuencia de las colisiones y la fracción de ellas donde se presenta la orientación correcta para que tenga lugar la reacción. La constante de velocidad aumenta cuando se eleva la temperatura. Si se aumenta la temperatura la reacción procede más rápidamente. El problema con el aumento de la temperatura es que todas las reacciones se aceleran, incluyendo las reacciones secundarias indeseables. Por tanto, hay que llevar a cabo las reacciones químicas a una temperatura que permita que la reacción deseada proceda a una velocidad razonable, sin que se provoque un aumento de la velocidad de las reacciones secundarias indeseables. La energía de activación Ea representa la diferencia de energía entre los reactivos y el estado de transición, que es el estado de mayor energía en el curso de la reacción. La energía de activación es la barrera que tienen que superar los reactivos para convertirse en los productos de la reacción. El valor de Ea siempre es positivo y su magnitud depende de la energía relativa del estado de transición. El término estado de transición implica que esta configuración es el tránsito entre los reactivos y los productos, y que las moléculas pueden ir hacia los productos o regresar hacia los reactivos. Un estado de transición es inestable y no se puede aislar. No es un intermedio de la reacción, porque un intermedio tiene al menos cierta estabilidad y es una especie que existe durante un tiempo finito, aunque sea muy breve. El estado de transición se representa con frecuencia con una doble cruz. Los estados de transición tienen altas energías porque los enlaces deben comenzar a romperse antes de que comiencen a formarse otros. Esquemas de energía de reacción. Los conceptos de estado de transición y de energía de activación se comprenden con mayor facilidad gráficamente. En el esquema que se da a continuación se representa el perfil de energía para una reacción exotérmica de un paso.

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La cinética es el estudio de la velocidad de la reacción. El hecho de que una reacción sea termodinámicamente favorable no significa necesariamente que vaya a tener lugar. Por ejemplo, el metano y el cloro no reaccionan si la mezcla se mantiene fría y en la oscuridad. La velocidad de una reacción se puede determinar midiendo el aumento en las concentraciones de los productos o la disminución de las concentraciones de los reactivos a través del tiempo. La velocidad de una reacción depende de la concentración de los reactivos. Si la concentración es alta las colisiones entre los reactivos son mayores, los reactivos chocan entre sí con más frecuencia y la probabilidad de que ocurra la reacción es mayor. La ecuación de velocidad (ley de velocidad) es la relación entre las concentraciones de los reactivos y la velocidad de reacción observada. Cada reacción tiene su propia ecuación de velocidad que hay que determinar experimentalmente. Por ejemplo para la reacción: CH3 -Br + OH- CH3 -OH + BrH2O/acetona se ha determinado experimentalmente que la velocidad de la reacción es proporcional tanto a la [CH3Br] como a [OH- ] y la ecuación de velocidad es: velocidad = k [CH3Br] [OH- ] Esta ecuación es de primer orden con respecto a cada uno de los reactivos porque es proporcional a la primera potencia de sus concentraciones y de segundo orden general porque la suma de las dos potencias de las concentraciones es dos. Lo más importante es que la ecuación de velocidad se debe determinar experimentalmente y no se puede predecir de la estequiometría de la reacción. La constante de velocidad k es una característica de cada reacción en particular y su valor depende de las condiciones de reacción, especialmente de la temperatura. Esta dependencia se expresa mediante la ecuación de Arrhenius: k = A e-Ea/RT A = constante Ea = energía de activación R = constante de los gases (1.99 x 10-3 kcal/kelvin-mol) T = temperatura absoluta

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La termodinámica estudia los cambios de energía que acompañan a las reacciones químicas. Estos cambios de energía son muy útiles para describir las propiedades de los sistemas en equilibrio. Constante de equilibrio y energía libre La concentración de reactivos y productos en el equilibrio está gobernada por la constante de equilibrio de la reacción. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl HCl Cl CH4 2 Keq = = 1.1 x 1019 La constante de equilibrio para la cloración del metano es enorme (Keq=1.1x1019). La cantidad de reactivos en el equilibiro es cercana a cero. Cuando esto ocurre se dice que la reacción procede hasta su terminación. Por tanto, el valor de Keq es una medida de la tendencia de la reacción a progresar hasta su terminación. Del valor de la Keq se puede calcular el cambio de energía libre del sistema que acompaña a la reacción. La energía libre se representa por G y el cambio (D) en energía libre asociado a la reacción se representa mediante DG y mide la diferencia de energía entre los productos y los reactivos. DG = (energía libre de los productos)- (energía libre de los reactivos) El cambio de energía libre de Gibbs (DG°) es el que se emplea con mayor frecuencia cuando se estudia la termodinámica de las reacciones químicas. El símbolo ° se asigna a una reacción en la que los reactivos y los productos están en sus estados estandar: 25°C y 1 atm de presión. La ecuación que relaciona DG y Keq es: DG° = -RT lnKeq Siendo R =1.99 x 10-3 kcal/kelvin-mol T= temperatura absoluta en kelvins El valor de RT a 25°C es 0.593 kcal/mol La fórmula muestra que una reacción se favorece (Keq grande) si tiene una valor negativo de DG°: se libera energía. Química Orgánica Tema 1. Alcanos www.sinorg.uji.es 13 Una reacción con un valor positivo de DG° es una reacción desfavorable: se debe agregar energía. Se considera que una reacción ha transcurrido casi por completo (>99.9%) si DG° es de mas de -3 kcal/mol. Entalpía y entropía. El cambio de energía libre es función del cambio de entalpía, del cambio de entropía y de la temperatura del proceso según la ecuación: DG° = DH° - TDS° El cambio de entalpía (DH°) es el calor de reacción, es decir el calor desprendido o consumido en el curso de una reacción. El cambio de entalpía es una medida de la fuerza de los enlaces en los productos y los reactivos. Las reacciones tienden a favorecer los productos con menor entalpía, que es lo mismo que decir los productos con los enlaces más fuertes. Si se rompen los enlaces más débiles y se forman enlaces más fuertes se desprende calor y la reacción se dice que es exotérmica (valor negativo de DH°). En una reacción exotérmica el término de la entalpía contribuye a un valor negativo favorable de DG°. Si se rompen enlaces fuertes y se forman enlaces más débiles, entonces se consume energía en la reacción y ésta es endotérmica (valor positivo de DH°). En una reacción endotérmica el término de la entalpía contribuye a un valor positivo desfavorable de DG°. Para la cloración del metano, el valor DH° es de aproximadamente -25 kcal/mol. Esta reacción es altamente exotérmica y la disminución de la entalpía constituye la fuerza impulsora del proceso. La entropía se describe como la libertad de movimiento del sistema. Un valor positivo del cambio de la entropía indica que los productos tienen más libertad de movimiento que los reactivos: aumenta el desorden del sistema. En muchos casos el cambio de entalpía (DH°) es mucho mayor que el de entropía (TDS°) y el término de entalpía es el que predomina en la reacción. Por tanto, un valor desfavorable de DS° no indica necesariamente que la reacción tiene un valor desfavorable de DG°. La formación de enlaces fuertes, por lo general, es la fuerza impulsora de la reacción. En la cloración del metano, el valor de DS° es de +2.9 ue (unidades de entropía o cal/kelvin-mol). - TDS° = -(298 K°) (2.9 cal/K-mol) = - 860 cal/mol = -0.86 kcal/mol El valor de DG° es: Química Orgánica Tema 1. Alcanos www.sinorg.uji.es 14 DG°=DH°-TDS° =-25 kcal/mol-0.86 kcal/mol=-25.86 kcal/mol (aprox. -26 kcal/mol) El cambio de entalpía es el factor que impulsa la cloración del metano. Este es el caso de la mayor parte de las reacciones orgánicas en las que con frecuencia el término de entropía es pequeño en relación con el término de entalpía. Para medir el valor de DH° se lleva a cabo la reacción en un calorímetro. En la cloración del metano, por cada mol consumido de metano se generan 25 kcal puesto que la reacción es exotérmica. En muchos casos se puede predecir si una reacción determinada será endotérmica o exotérmica, sin medir el calor de la reacción, sumando y restando las energías implicadas en la ruptura y formación de los enlaces. Para poder llevar a cabo este cálculo se necesitan conocer las energías de los enlaces afectados. La energía de disociación de enlace es la cantidad de energía necesaria para romper homolíticamente éste. La ruptura homolitica forma radicales. Por el contrario, cuando se rompe un enlace y uno de los fragmentos retiene ambos electrones se dice que se ha producido una ruptura heterolítica. La ruptura heterolítica forma iones. Cuando se forman enlaces se desprende energía, sin embargo el proceso de ruptura de enlaces consume energía. Por tanto, las energías de disociación de enlace siempre son positivas (endotérmicas).

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La reacción del metano con el cloro produce una mezcla de productos clorados cuya composición depende de la cantidad de cloro agregado y de las condiciones de la reacción. La reacción de monocloración del metano es la siguiente: H C H H Cl + H Cl calor o luz H C + Cl Cl H H H La reacción puede continuar generando el producto diclorado, el triclorado e incluso el producto tetraclorado: H C H H Cl Cl2 H C Cl H Cl + HCl HCl + Cl C Cl H Cl Cl2 Cl2 Cl C Cl Cl Cl + HCl Para poder entender la naturaleza de las reacciones orgánicas hay que comprender tres aspectos de la reacción: el mecanismo, la termodinámica y la cinética. a) El mecanismo es la descripción completa del proceso de formación y ruptura de enlaces que ocurren en la reacción. El mecanismo de la reacción permite explicar la transformación de los reactivos en los productos. b) La termodinámica es el estudio de los cambios de energía que acompañan a la reacción. La termodinámica permite comparar la estabilidad de los reactivos y los productos y por tanto saber qué compuestos estarán favorecidos en el equilibrio. c) La cinética es el estudio de la velocidad de la reacción. Para poder llevar a cabo la cloración del metano se necesita calor o luz. Cuando se irradia la mezcla de metano o cloro con luz de color azul el cloro gas absorbe energía activando al cloro e iniciando la reacción. Para explicar estos hechos se ha propuesto un mecanismo de reacción en cadena. Este mecanismo consta de 3 etapas. 1º Etapa de iniciación: en esta etapa se generan especies radicalarias a partir de moléculas neutras. 2º. Etapa de propagación: Puede constar de varios pasos caracterizados Química Orgánica Tema 1. Alcanos www.sinorg.uji.es 9 porque en cada uno de ellos las especies radicalarias generan otras especies radicalarias. 3º. Etapa de terminación: En los pasos de la etapa de terminación se destruyen las especies radicalarias. 1º. Etapa de iniciación. La primera etapa de un mecanismo radicalario se denomina etapa de iniciación y en ella se generan las especies radicalarias. Un radical es una especie química con un número impar de electrones. El radical generado en el paso de iniciación es un átomo de cloro y es un intermedio de la reacción. Un intermedio es una especie de tiempo de vida medio corto que nunca está presente en elevadas concentraciones. La energía necesaria para romper el enlace Cl-Cl es de 58 kcal/mol. La luz azul, de 60 kcal/einstein (1 einstein es una mol de fotones), incide sobre la molécula de cloro y la rompe generando dos radicales cloro. La ruptura de la molécula de cloro se representa a continuación indicándose el movimiento de electrones no apareados mediante semiflechas: Cl Cl + fotón Cl + Cl Esta ruptura del enlace que genera dos especies radicalarias se denomina homólisis. Los radicales generados en la homólisis del enlace son especies deficientes en electrones y extremadamente reactivas porque carecen del octeto de electrones. El electrón desapareado se combina rápidamente con un electrón de otra especie química para completar el octeto y formar un enlace estable.

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Si todos los hidrocarburos saturados fueran alcanos normales (lineales) se podrían nombrar fácilmente por cualquier método que reflejara el número de carbonos de cada uno de ellos. Sin embargo, los alcanos con más de tres átomos de carbono pueden existir como isómeros estructurales. El criterio básico para nombrar una estructura es elegir el nombre fundamental. Para la nomenclatura de los alcanos ramificados hay que seguir las siguientes reglas: 1. Identificar la cadena principal (cadena más larga). A ella le corresponderá el nombre del hidrocarburo principal. El nombre se forma a partir de una raíz de origen griego que indica el número de átomos de carbono de la cadena. Por ejemplo, una secuencia de cinco átomos se nombra utilizando el prefijo pent-, mientras que una de diez átomos se nombra mediante el prefijo dec-. Para completar el nombre fundamental de un alcano se añade a la raíz la terminación -ano. 2. Numerar los átomos de la cadena principal de tal modo que los localizadores de las cadenas laterales tengan los números más bajos posibles. El compuesto será un alquilalcano. Para nombrar a las cadenas laterales se cambia la terminación -ano, que le correspondería al hidrocarburo, por la terminación -ilo. Por ejemplo, un grupo CH3- unido a la cadena principal se le denomina metilo, un grupo CH3CH2- se denomina etilo y así sucesivamente. A continuación se indica la numeración de la cadena principal y la nomenclatura de un hidrocarburo ramificado.

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El alcano más simple es el metano CH4. Desde el siglo pasado se había demostrado mediante hechos experimentales que la estructura del metano tenía una forma tetraédrica. Sin embargo, la justificación de esta estructura no pudo hallarse hasta el desarrollo de la teoría mecanocuántica entre los años 1920 y 1930. Un átomo de carbono en su estado fundamental tiene dos electrones desapareados.

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Los alcanos son compuestos con fórmula molecular CnH2n+2. El hidrocarburo más simple es el metano CH4 (n=1). Los hidrocarburos de cadena lineal se denominan hidrocarburos normales. Los cuatro primeros miembros de la familia de hidrocarburos lineales son los siguientes: metano etano propano butano C H H C H H C H H H C H H H H C H H C H H C H H C H H H H C H H H H C H H H Existe un único hidrocarburo con la fórmula molecular CH4, uno sólo con la fórmula molecular C2H6 (el etano), uno sólo con la fórmula molecular C3H8 (el propano), pero sin embargo existen dos alcanos con la fórmula molecular C4H10: el butano y el 2-metilpropano: butano CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3 2-metilpropano Dos compuestos químicos diferentes con la misma fórmula molecular se denominan isómeros. El número de alcanos isoméricos aumenta al aumentar número de átomos de carbono. En la tabla se indican los puntos de fusión y de ebullición, así como el número de isómeros de algunos alcanos de cadena lineal.

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Las reglas de nomenclatura para compuestos orgánicos e inorgánicos son establecidas por la Unión Internacional de Química pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en inglés).

A continuación se señalan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgánicos.

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua más larga de átomos de carbono.

2.- La numeración se inicia por el extremo más cercano a una ramificación. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo más cercano a la ramificación de menor orden alfabético. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificación y se numera la cadena por el extremo más cercano a ella.

3.- Si se encuentran dos o más cadenas con el mismo número de átomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo más sencillos. En los isómeros se toma los lineales como más simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El ter-butil es el más complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos.

4.- Cuando en un compuestos hay dos o más ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le añade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son:

Número | Prefijo
2 | di ó bi
3 | tri
4 | tetra
5 | penta
6 | hexa
7 | hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabético y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Al ordenar alfabéticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta.

7.- Por convención, los números y las palabras se separan mediante un guión, y los números entre si, se separan por comas.

La comprensión y el uso adecuado de las reglas señaladas facilitan la escritura de nombres y fórmulas de compuestos orgánicos.

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Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.

Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.

Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12

Serie homóloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros.
a) Propiedades y usos de los alcanos.-

El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos de carbono) son sólidos.

El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono.

Son insolubles en agua

Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras.

El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.

El gas de los encendedores es butano.

El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.

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Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes. Por ejemplo, compárese el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 °C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58 °C, respectivamente. En el último caso, dos moléculas de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las moléculas de 2,2-dimetilbutano entre sí, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.

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Los alcanos son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C. la hibridación de los C es sp³. sólo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp³ y sp³ de los C, y sp³ de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy escasa reactividad química. ejemplo, el etano CH3-CH3