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Alexandra Nieto y Melanie Iturralde 11°E

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Alexandra Nieto y Melanie Iturralde 11°E

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La hidroxicloroquina es un principio activo antimalárico o antipalúdico que se vende con los nombres comerciales Plaquenil, Axemal (en la India), Dolquine, Ilinol y Quensyl. También, se utiliza para reducir la inflamación en el tratamiento de la artritis reumatoide y del lupus. Se diferencia de la cloroquina por la presencia de un grupo hidroxilo en el extremo de la cadena lateral. Está disponible para administración oral como sulfato de hidroxicloroquina (Plaquenil), de los cuales 200 mg contienen 155 mg de base en forma quiral. La hidroxicloroquina tiene una farmacocinética similar a la cloroquina, con rápida absorción gastrointestinal, y se elimina por vía renal. Su fórmula química es C ₁₈ H ₂₆ N ₃ ClO.

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Mensajes clave

Los resultados de los ensayos clínicos que han evaluado la eficacia de la hidroxicloroquina en el tratamiento de la COVID-19 han mostrado resultados poco concluyentes, que hay que interpretar con cautela por las limitaciones en su diseño.

De acuerdo con los resultados de un ensayo clínico abierto no aleatorizado, la hidroxicloroquina (en dosis de 600 mg al día) reduce la carga viral del coronavirus SARS-CoV-2 a la nasofaringe en pacientes con la COVID-19 a partir del tercer día de tratamiento, con un efecto más evidente en los pacientes que recibían el tratamiento en combinación con azitromicina (500 mg en el primer día y 250 mg en los cuatro días siguientes). Este estudio, sin embargo, tiene una muestra muy pequeña, y no ha descrito, de momento, la evolución clínica de los pacientes, ni los efectos adversos del tratamiento.

Un ensayo clínico aleatorizado con una muestra pequeña mostró una proporción similar de negativización en los pacientes tratados con hidroxicloroquina (400 mg diarios durante cinco días) o los que recibieron la atención habitual.

Contexto

La hidroxicloroquina, derivada de la cloroquina, se ha usado para tratar enfermedades autoinmunes. Por su capacidad de actuar como inmunomodulador se la ha propuesto como un tratamiento potencial para la infección provocada por el nuevo coronavirus SARS-CoV-2. A la espera de que se puedan conocer los resultados de los ensayos clínicos en marcha registrados en el Clinical Trial Registry chino, es necesario conocer cuál puede ser su acción antiviral y los posibles resultados de estudios clínicos.

Metodologia

Consulta (19 de marzo) en UpToDate, PubMed y registros de ensayos. Cribado de citas de estudios relevantes.

Tratamiento de la COVID-19 con hidroxicloroquina

Un equipo de investigación en enfermedades infecciosas francés ha avanzado los resultados de un ensayo clínico abierto no aleatorizado en el que se trataron 26 pacientes adultos con COVID-19 (seis de los cuales eran asintomáticos) con una combinación de hidroxicloroquina y azitromicina (número de registro en EU Clinical Trials Register: 2020-000890-25) [1].

En el estudio se trató con 600 mg diarios de hidroxicloroquina (200 mg tres veces al día) durante 10 días a 20 casos franceses con confirmación por PCR de COVID-19 y se les tomó una muestra con un hisopo nasal para controlar la carga viral del virus. Los pacientes podían recibir tratamiento sintomático o con antibióticos para prevenir una sobre infección a criterio clínico. Los motivos definidos de exclusión fueron los de contraindicación al tratamiento (la publicación especifica retinopatía, deficiencia de G6PD y prolongación del QT) y las mujeres embarazadas o lactantes. Se calculó un tamaño de la muestra de 48 pacientes para poder detectar una reducción del 50% en los pacientes con carga viral después de siete días.

De acuerdo con la evolución del paciente, se administró azitromicina (500 mg en el primer día, seguidos de 250 mg diarios en los cuatro días siguientes) en seis de los pacientes para evitar una sobreinfección bacteriana. Se estableció un grupo control con 16 pacientes que no habían recibido el tratamiento en otro centro o personas que habían rechazado participar en el estudio. El desenlace de interés fue la presencia del virus seis días después de entrar en el estudio, que tuvo un seguimiento de 14 días.

Aunque se evaluaron todos los datos de los participantes, los investigadores perdieron a seis pacientes tratados con hidroxicloroquina en el seguimiento, de acuerdo con lo que describen, por la interrupción del tratamiento (tres ingresaron en la UCI, uno murió en el tercer día del estudio a pesar de ser negativo a PCR en el día dos, uno pidió el alta voluntaria en el tercer día del estudio habiendo dado resultados negativo a PCR en los días anteriores, y un último paciente quiso interrumpir el tratamiento a los tres días por náuseas).

La mayoría de los participantes fueron hombres (41%), con una media de 45 años. El 16% fueron asintomáticos, dos terceras partes tenían infecciones altas del sistema respiratorio y en los pacientes con infecciones bajas se diagnosticó una neumonía. La única diferencia entre los pacientes tratados y los del grupo control fue la de la mayor edad en los que recibieron la hidroxicloroquina (51 frente a 37 años). La concentración sérica media de hidroxicloroquina en los 20 pacientes tratados fue de 0.46 ± 0.2 µg / ml.

Los investigadores describen una reducción significativa de los pacientes con una PCR negativa entre aquellos tratados (y especialmente en los que recibieron la combinación con azitromicina) en comparación con los del grupo control a sufrir del tercer día de participación en el estudio:

Los investigadores describen el caso específico de un paciente que pese a estar en tratamiento con hidroxicloroquina mostraba una PCR positiva en el sexto día de estudio. En el octavo día se añadió azitromicina a su régimen de tratamiento y el día siguiente mostraron una PCR negativa.

El mismo grupo de investigación acaba de publicar los resultados de una cohorte de 80 pacientes con confirmación por PCR de SARS-CoV-2 (con una media de edad de 52 años y con una comorbilidad de riesgo para el pronóstico de la COVID- 19), que recibieron un tratamiento de hidroxicloroquina (600 mg diarios durante 10 días) y azitromicina (500 mg el primer día, seguidos de 250 mg diarios los cuatro días siguientes) [2].

Se clasificaron los participantes de acuerdo con su gravedad (el 92% sufrían una enfermedad leve, sólo cuatro pacientes fueron asintomáticos y los pacientes más graves (18%) también recibieron tratamiento antibiótico) y la presencia de infecciones del tracto respiratorio altas o bajas, y también se registró si necesitaban de oxígeno, si ingresaban en una unidad de cuidados intensivos, la duración de su ingreso y cuánto de ellos morían. En el momento de comenzar la participación en el estudio se hizo a todos los pacientes una tomografía computarizada torácica de baja dosis, un ECG (repetido a los dos días de empezar el tratamiento) para valorar posibles elevaciones QT, y por otra parte se les tomaban muestras a la nasofaringe con hisopos para hacer las PCR. Aunque se estableció un protocolo para dar el alta a los participantes, este se flexibilizó durante el estudio en dos ocasiones, lo que hace sospechar que la sintomatología de los pacientes no era muy severa. El estudio tuvo como eventos de interés el empeoramiento sintomático (con requerimiento de oxígeno o ingreso a UCI), nivel de contagio de los pacientes (en todos aquellos con un valor de la PCR> 34), y la duración del ingreso en la UCI. Como el estudio no fue registrado en ninguna plataforma de estudios no se puede valorar si el estudio respondió a un protocolo pre-definido.

El tratamiento combinado con hidroxicloroquina y azitromicina se inició de promedio 5 días después de iniciarse la sintomatología y se completó el tratamiento en todos los pacientes excepto uno por una sospecha de una posible interacción medicamentosa. La mayoría de pacientes (81%) tuvieron un resultado favorable del tratamiento y se dieron de alta de acuerdo con el protocolo establecido. Sólo el 15% de los pacientes necesitaron oxigenoterapia y tres ingresaron en la UCI (con una media de 4.6 días de estancia). Aparte de estos resultados, se observó una notable caída de la carga viral a los pocos días de tratamiento, con el 83% de los participantes con una PCR negativa el séptimo día de tratamiento, y el 93% el octavo. La capacidad de contagio de los pacientes fue considerable a partir del sexto día de tratamiento y sólo dos pacientes con PCR> 34 en el décimo día.

A pesar de estos resultados, hay que señalar las limitaciones de este estudio, al tratarse de un nuevo estudio no aleatorizado que incluye un número de pacientes no especificados que también se incluyeron en el ensayo anterior (con el consecuente riesgo de sesgo de selección). En este caso en concreto, la publicación de los resultados presenta una serie de limitaciones que hacen dudar de la fiabilidad de los resultados, como el número no determinado de participantes a los que no se les tomaron muestras para las PCR, o la falta de una descripción de los efectos adversos (sólo se incluye en una tabla el número de posibles efectos adversos en el 5% de los participantes).

Por otro lado, se han publicado los resultados del ensayo clínico aleatorizado NCT04261517 en lengua china [3]. En este ensayo se aleatorizó a 30 pacientes con COVID-19 confirmada a un grupo que, además de la atención habitual, recibía un tratamiento con hidroxicloroquina (400 mg diarios durante 5 días) u otro grupo en el que los pacientes recibían los cuidados habituales. El desenlace principal del estudio fue la negativización del virus a los siete días de haber comenzado la participación en el estudio (si bien el protocolo del estudio también había registrado como evento principal de interés la mortalidad 14 días después de haber comenzado la participación en el estudio).

Al final del estudio el número de pacientes con una PCR negativa fue muy similar entre aquellos que habían recibido el tratamiento con hidroxicloroquina o la atención habitual (13/15 frente a 14/15; RR 0,93; IC95%: 0,73 a 1,18). El tiempo de ingreso hasta la negativización también fue similar entre los grupos [4 días (1 a 9) frente a 2 días (1 a 4)], así como los días hasta la normalización de la temperatura corporal (1 día en ambos grupos). El resumen del estudio también describe una proporción similar de efectos adversos entre los grupos (cuatro pacientes en el grupo de hidroxicloroquina con diarrea o función hepática alterada frente a tres en el grupo control). A falta de disponer de una traducción de algunos aspectos del estudio, parece un estudio con un tamaño de la muestra muy limitada como para poder ofrecer resultados concluyentes.

Estudios in vitro con hidroxicloroquina

En un estudio in vitro usando un cultivo de SARS-CoV-2 en células Vero, la hidroxicloroquina ha mostrado una mayor potencia que la cloroquina para inhibir el coronavirus del SARS-CoV-2 [4]. En el estudio se diseñó un modelo farmacocinético PBPK para simular cinco dosis diferentes de concentración de hidroxicloroquina en fluido pulmonar para evaluar el régimen más eficaz en comparación a la cloroquina.

De acuerdo con un modelo PBPK una dosis de carga de 400 mg orales de sulfato de hidroxicloroquina (EC50 = 0.72μM) dos veces el primer día, seguidos de una dosis de mantenimiento de 200 mg dos veces al día durante cuatro días podría ser la dosis para el SARS-CoV-2, mostrando una potencia tres veces superior que un régimen basado en cinco días con un de tratamiento de 500 mg orales de fosfato de cloroquina (EC50 = 5.47μM) dos veces al día.

Específicamente, tanto la hidroxicloroquina como la cloroquina mostraron una buena actividad antiviral in vitro y redujeron la replicación viral en una relación concentración dependiente (los valores EC50 para cloroquina fueron de 23.90μM a las 24 horas y de 5.47μM a las 48 horas, mientras que para la hidroxicloroquina fueron de 6.14μM a las 24 y de 0.72μM a las 48 horas). La actividad pre tratamiento in vitro fue mejor en el caso de la hidroxicloroquina (valores EC50 para cloroquina fueron de> 100μM a las 24 y de 18.01μM a las 48 horas, mientras que para la hidroxicloroquina fueron de 6.25μM a las 24 y de 5.85μM a las 48 horas), aunque con períodos de incubación más largos los valores EC50 redujeron en ambos fármacos.

En otro estudio in vitro con cultivo del virus en células VeroE6, tras comprobar que los dos fármacos tenían una concentración citotóxica similar (CC50 de 273.20μM por cloroquina y de 249.50μM para hidroxicloroquina), compararon las curvas de dosis respuesta de los fármacos a partir de cuatro escenarios de multiplicidad de la infección (MOIs) [5]. En todos estos MOIs (12:01, 12:02, 0.2 y 0.8) la EC50 de la cloroquina fue más baja que la de la hidroxicloroquina (2.71 frente a 4.51 μM, 3.81 frente a 4.06 μM, 7.14 frente a 17.31 μM, y 7.36 frente de 12.96 μM, respectivamente), y fueron estadísticamente significativas en los MOIs de 0.01 (P <0,05) y de 0.2 (P <0.001). El índice de selectividad (CC50 / EC50) fue superior para la cloroquina que para la hidroxicloroquina en todos los MOIs (0.01 100.81 frente a 55.32, 0.02 71.71 frente a 61.45, 0.2 38.26 frente a 14.41, 0.8 37.12 frente a 19:25).

Referencias

[1] Gautret et al. (2020) Hydroxychloroquine and azithromycin as a treatment of COVID ‐ 19: results of an open ‐ label non ‐ randomized clinical trial. International Journal of Antimicrobial Agents - In Press 17 March 2020 - https://doi.org/10.1016/j.ijantimicag.2020.105949

Gautret et al. (2020) Clinical and microbiological effect of a combination of hydroxychloroquine and azithromycin in 80 COVID-19 patients with at least a six-day follow up: an observational study. Uploaded to: https://www.mediterranee-infection.com/pre-prints-ihu/

[3] https://clinicaltrials.gov/ct2/show/NCT04261517

[4] Yao X, Ye F, Zhang M, Cui C, Huang B, Niu P, Liu X, Zhao L, Dong E, Song C, Zhan S, Lu R, Li H, Tan W, Liu D. In Vitro Antiviral Activity and Projection of Optimized Dosing Design of hydroxychloroquine for the Treatment of Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus 2 (SARS-CoV-2). Clin Infect Dis. 2020 Mar 9. pii: ciaa237. https://doi.org/10.1093/cid/ciaa237

[5] Liu, J., Cao, R., Xu, M. et al. Hydroxychloroquine, a less toxic derivative of chloroquine, is effective in inhibiting SARS-CoV-2 infection in vitro. Cell Discov 6, 16 (2020). https://doi.org/10.1038/s41421-020-0156-0

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¿Cuál es la eficacia de la hidroxicloroquina en el tratamiento de la COVID-19?

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Es un fármaco analgésico, actúa también contra la fiebre y es comúnmente utilizado contra los síntomas gripales.La fórmula química del paracetamol es C8H9NO2.
Su nomenclatura es N- (4-hidroxifenil) etamida.
Por lo general se administra por vía oral aunque también está disponible para su uso por vía rectal o intravenosa,​ por lo que puede presentarse en forma de cápsulas, comprimidos, supositorios o gotas. Sus efectos duran entre dos y cuatro horas.​

El paracetamol es normalmente seguro, siempre que se respeten las dosis recomendadas, además puede continuar utilizándose en aquellos pacientes con enfermedades hepáticas a dosis bajas​ y es seguro durante el embarazo y la lactancia materna.

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Los AHAs son ácidos orgánicos que exfolian, aumentan el grosor de la capa profunda de la piel porque estimulan la formación de nuevo colágeno. Este conjunto de componentes son bien conocidos para el tratamiento de diversas enfermedades dermatológicas, como acné, piel seca, poros dilatados, comedones, espinillas, microquistes, hiperpigmentación (manchas color café) y pigmentación irregular asociados con el embarazo, cambios hormonales y el uso de píldoras anticonceptivas, entre otras cosas.

Principales Propiedades

-Promueven la renovación natural de la piel.

-Favorecen la formación del colágeno lo que proporciona más flexibilidad y luminosidad al rostro.

-Tienen un efecto exfoliante. Cuando aplicas Alfa Hidroxiácidos en la piel haces un efecto de peeling eliminando todas las células muertas y dándole un aspecto más suave, liso y uniforme.

-Reducen las arrugas y las manchas.

-Facilitan la absorción de los otros componentes de las cremas a las capas internas de la piel. Es decir, que es un buen potenciador de nutrientes.

-Hidratan la piel ya que disminuyen la pérdida de agua en la epidermis.

-Los AHAs dan resultados visibles en la desaparición de líneas finas, arrugas, pliegues y daño solar.

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Se prescribe para el tratamiento de los estados de shock, en los que se busca un potente efecto inotrópico positivo y la posible asociación de un efecto de aumento de las resistencias vasculares sistémicas. En la parada cardíaca, la adrenalina es el medicamento de elección. Lo mismo sucede en las situaciones de disociación electromecánica, anafilaxia grave y broncoespasmo. En este último caso, la adrenalina puede administrarse por vía intravenosa, en aerosol o intraó- sea. Se puede asociar con otros agentes simpaticomiméticos para potenciar los efectos inotrópicos. La asociación con un vasodilatador puede ser el tratamiento de elección en algunos cuadros de shock cardiogénico para contrarrestar los efectos vasoconstrictores de la adrenalina. La dosis de la adrenalina se ajusta en función del gasto cardíaco, y la del vasodilatador,en función de las resistencias vasculares sistémicas.

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1. Indicaciones para el uso de aminas

Las indicaciones clínicas para el uso de agentes inotrópicos o vasopresores tienen como meta principal mejorar la hemodinamia, es decir, la perfusión, llenado capilar, gasto urinario y en general el patrón hemodinámico en ese momento. Los medicamentos inotrópicos han demostrado mejorar la hemodinamia y aliviar los signos y síntomas en los pacientes con insuficiencia cardiaca congestiva o en choque séptico hipodinámico, aunque existe controversia acerca de su eficacia cuando estos fármacos se utilizan por largo tiempo como consecuencia de sus potenciales efectos adversos sobre el pronóstico. Sin embargo, ya que dichos agentes poseen diferentes mecanismos de acción, su perfil hemodinámico no es por fuerza el mismo y por lo tanto sus efectos en el pronóstico pueden ser diferentes. En la práctica clínica, las catecolaminas y los inhibidores de la fosfodiesterasa (IFD) son los agentes inotrópicos no glucósidos de uso más frecuente. De esta manera, al estar ante un paciente con hipodinamia, con extremidades frías, pulsos débiles, llenado capilar de más de 3 segundos, se justifica suponer que el paciente resultará beneficiado si se lo apoya con un inotrópico. Si se toma en cuenta que el tipo de pacientes del HIM corresponde a enfermos oncológicos, cardiópatas, en quienes resulta evidente un componente de insuficiencia cardiaca, faltará definir qué tipo de inotrópico es el ideal. De modo general, conviene iniciar con dobutamina o milrinona, pero si se trata de un paciente con hiperdinamia, pulsos saltones, llenado capilar en flash, febril, con hipotensión, se trata de un paciente en choque séptico, en cuyo caso se beneficiará con vasoconstrictores como la noradrenalina. A lo largo de este capítulo se describen con más detalle las aminas de uso más frecuente en el servicio de terapia intensiva del HIM (cuadro III.3-1).

Los efectos farmacodinámicos de los agentes simpatomiméticos están mediados a través de su interacción con los receptores adrenérgicos. Los agonistas adrenérgicos β estimulan los receptores adrenérgicos β Gs localizados en la membrana celular por activación de la adenilciclasa, la cual a su vez favorece la síntesis de un segundo mensajero intracelular, el monofosfato de adenosina cíclico (cAMP). El cAMP activa la proteincinasa dependiente de c-AMP, lo que facilita la fosforilación de muchas proteínas celulares, como las de los canales del calcio, el fosfolamban en el ...

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Uso de aminas en terapia intensiva | Manual de Pediatría. Hospital Infantil de México | AccessMedicina | McGraw Hill Medical

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Las indicaciones clínicas para el uso de agentes inotrópicos o vasopresores tienen como meta principal mejorar la hemodinamia, es decir, la perfusión, llenado capilar, gasto urinario y en general el patrón hemodinámico en ese momento.

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La terapia con ácido acetilsalicílico es muy útil para personas con EAC o con antecedentes de accidente cerebrovascular Tomar ácido acetilsalicílico le ayuda a prevenir la formación de coágulos de sangre en las arterias y también reduce el riesgo de tener un accidente cerebrovascular o un ataque cardíaco.

Su proveedor puede recomendarle tomar diariamente ácido acetilsalicílico si usted:

No tiene antecedentes de enfermedades cardíacas o accidente cerebrovascular, pero está en alto riesgo de que se presente uno de estos.

Ya ha sido diagnosticado con una enfermedad cardíaca o ha sufrido un accidente cerebrovascular.

El ácido acetilsalicílico ayuda a lograr que haya mayor flujo de sangre a las piernas. Puede usarse para tratar un ataque cardíaco y prevenir coágulos de sangre cuando usted tenga un ritmo cardíaco anormal. Usted probablemente tomará ácido acetilsalicílico después de un tratamiento para arterias obstruidas.

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Amsterdam EA, Wenger NK, Brindis RG, et al. 2014 AHA/ACC guideline for the management of patients with non-ST-elevation acute coronary syndromes: a report of the American College of Cardiology/American Heart Association Task Force on practice guidelines. J Am Coll Cardiol. 2014;64(24):e139-e228. PMID: 25260718 pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25260718/.

Bohula EA, Morrow DA. ST-elevation myocardial infarction: management. In: Zipes DP, Libby P, Bonow RO, Mann DL, Tomaselli GF, Braunwald E, eds. Braunwald's Heart Disease: A Textbook of Cardiovascular Medicine. 11th ed. Philadelphia, PA: Elsevier; 2019:chap 59.

Fihn SD, Blankenship JC, Alexander KP, et al. 2014 ACC/AHA/AATS/PCNA/SCAI/STS focused update of the guideline for the diagnosis and management of patients with stable ischemic heart disease. Circulation. 2014;130(19):1749-1767. PMID: 25070666 pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25070666/.

Giugliano RP, Braunwald E. Non-ST elevation acute coronary syndromes. In: Zipes DP, Libby P, Bonow RO, Mann DL, Tomaselli GF, Braunwald E, eds. Braunwald's Heart Disease: A Textbook of Cardiovascular Medicine. 11th ed. Philadelphia, PA: Elsevier; 2019:chap 60.

Mauri L, Bhatt DL. Percutaneous coronary intervention. In: Zipes DP, Libby P, Bonow RO, Mann DL, Tomaselli GF, Braunwald E, eds. Braunwald's Heart Disease: A Textbook of Cardiovascular Medicine. 11th ed. Philadelphia, PA: Elsevier; 2019:chap 62.

Morrow DA, de Lemos JA. Stable ischemic heart disease. In: Zipes DP, Libby P, Bonow RO, Mann DL, Tomaselli GF, Braunwald E, eds. Braunwald's Heart Disease: A Textbook of Cardiovascular Medicine. 11th ed. Philadelphia, PA: Elsevier; 2019:chap 61.

O'Gara PT, Kushner FG, Ascheim DD, et al. 2013 ACCF/AHA guideline for the management of ST-elevation myocardial infarction: executive summary: a report of the American College of Cardiology Foundation/American Heart Association Task Force on practice guidelines. Circulation. 2013;127(4):529-555. PMID: 23247303 pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/23247303/.

Ridker PM, Libby P, Buring JE. Risk markers and primary prevention of coronary heart disease. In: Zipes DP, Libby P, Bonow RO, Mann DL, Tomaselli GF, Braunwald E, eds. Braunwald's Heart Disease: A Textbook of Cardiovascular Medicine. 11th ed. Philadelphia, PA: Elsevier Saunders; 2019:chap 45.

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Ácido acetilsalicílico y cardiopatía: MedlinePlus enciclopedia médica

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Amsterdam EA, Wenger NK, Brindis RG, et al. 2014 AHA/ACC guideline for the management of patients with non-ST-elevation acute coronary syndromes: a report of the American College of Cardiology/American Heart Association Task Force on practice guidelines. J Am Coll Cardiol. 2014;64(24):e139-e228. PMID: 25260718 pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/25260718/. Bohula EA, Morrow DA. ST-elevation myocardial infarction: management.

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Los compuestos orgánicos (o moléculas orgánicas) son aquellos que proceden de los seres vivos, es decir, son compuestos de origen biológico, los cuales se caracterizan por tener carbono como elemento principal.

Esto quiere decir que todos los compuestos orgánicos contienen carbono, aunque no todos los compuestos que poseen carbono son orgánicos.

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Qué son los compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos (o moléculas orgánicas) son aquellos que proceden de los seres vivos, es decir, son compuestos de origen biológico, los cuales se caracterizan por tener carbono como elemento principal.

Esto quiere decir que todos los compuestos orgánicos contienen carbono, aunque no todos los compuestos que poseen carbono son orgánicos.

Los compuestos orgánicos están presentes en todos los seres vivos, sus restos y productos. Por ende, representan la mayoría de los compuestos conocidos. Aunque son sintetizados por los organismos (como el petróleo), algunos se pueden obtener a través de síntesis artificial en laboratorios (como la vitamina C).

Generalmente, los elementos que participan en los compuestos orgánicos son el carbono y el hidrógeno, seguidos por el nitrógeno, el oxígeno, el fósforo y el azufre. Estos son elementos no metales, y una de sus características es unirse mediante enlaces covalentes, esto es, enlaces en los que comparten electrones.

Algunos ejemplos de compuestos orgánicos son:

proteínas, como las enzimas, las fibras musculares y los anticuerpos;

lípidos, presentes en los aceites y la mantequilla; también el colesterol y los triglicéridos en la sangre; las ceras y los esteroides;

carbohidratos, como la glucosa, la sacarosa y la fructosa;

hidrocarburos, como el benceno o el petróleo y sus derivados (gasolina, queroseno, etc.);

ácidos nucleicos, como el ADN o el ARN.

Los compuestos orgánicos constituyen el objeto de estudio de la química orgánica.

Características de los compuestos orgánicos

Dentro de la diversidad de compuestos orgánicos que existen, todos comparten una serie de características. A saber:

Siempre tienen carbono como elemento principal, casi siempre enlazado al hidrógeno. Menos frecuentemente, presentan nitrógeno, oxígeno, fósforo y azufre.

Forman enlaces covalentes estables, los cuales dan lugar a cadenas lineales, ramificadas o cíclicas.

Pueden ser líquidos, sólidos o gaseosos.

No son buenos conductores de electricidad.

Propiedades de los compuestos orgánicos

Llamamos propiedades de los compuestos orgánicos a aquellos atributos propios de su naturaleza que caracterizan su comportamiento. Entre las más importantes podemos mencionar las siguientes:

Son combustibles: la mayoría de los compuestos orgánicos tienen la propiedad de arder en presencia del oxígeno.

Tienen solubilidad: algunos compuestos orgánicos son solubles en disolventes orgánicos, como el plástico en gasolina, mientras que otros son solubles en agua, como el alcohol y el azúcar.

Presentan isomería: es la propiedad de formar diferentes compuestos con el mismo número de átomos. Por ejemplo, la fructosa y la glucosa con compuestos diferentes que tienen la misma cantidad de átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.

Pueden presentar aromaticidad: ciertos compuestos orgánicos presentan aroma debido a que poseen una estructura de anillos con enlaces simples y dobles intercalados. Por ejemplo, productos con benceno como la gasolina, las pinturas y los disolventes.

Puntos de ebullición y fusión: los compuestos orgánicos suelen registrar puntos de ebullición y fusión bajos.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Existen muchas formas de clasificar los compuestos orgánicos, cada una de las cuales obedecen a diferentes necesidades. Las clasificaciones pueden responder a su origen, a sus grupos funcionales, a su estructura y a su polaridad, entre otros criterios.

Tipos de compuestos orgánicos según su origen

De acuerdo a la procedencia de los compuestos orgánicos, estos pueden ser naturales o artificiales.

Compuestos orgánicos naturales: son aquellos procedentes de los seres vivos o sus restos. Por ejemplo, la clorofila y los aminoácidos.

Compuestos orgánicos artificiales: son aquellos que pueden ser sintetizados artificialmente en laboratorios químicos. Por ejemplo, los plásticos y las fibras sintéticas.

Tipos de compuestos orgánicos según su estructura

Cuando hablamos de estructura, nos referimos a la forma en que se unen los átomos de carbono entre sí. Pueden ser alifáticos, aromáticos o heterocíclicos.

Compuestos alifáticos: son los que forman estructuras de cadenas, bien sean lineales o ramificadas. Por ejemplo, los hidrocarburos como el propano.

Compuestos aromáticos: son aquellos que forman estructuras de anillos, de las cuales deriva la propiedad de la aromaticidad. Por ejemplo, la naftalina (C₁₀H₈) y el benceno (C₆H₆).

Compuestos heterocíclicos: su estructura se forma de anillos de carbono enlazados a otros elementos, como el nitrógeno. Por ejemplo, la sacarina (C₇H₅NO₃S).

Tipos de compuestos orgánicos según sus grupos funcionales

En algunos compuestos orgánicos se encuentran presentes grupos funcionales, que son conjuntos de átomos arreglados en una forma específica que determinan la forma de reaccionar de los compuestos. Así, los compuestos orgánicos pueden ser:

Alcoholes: se forma con un carbono unido a un grupo hidroxilo OH.

Éteres: se forman cuando una cadena de carbonos presenta un átomo de oxígeno intercalado.

Ésteres: resultan de la combinación de un alcohol con un ácido orgánico.

Ácidos orgánicos: formados por carbono unido a un grupo carboxilo.

Aldehídos: resultan de la unión del carbono con un grupo carbonilo, esto es, un grupo formado de un carbono y un oxígeno.

Aminas: se forman por la unión del carbono a un grupo amina -NH3.

Tipos de compuestos orgánicos según su polaridad

La polaridad surge cuando la distribución de los electrones en las moléculas es desigual. Esto es una una condición constante de los compuestos inorgánicos, pero no de los orgánicos. Por ello, los compuestos orgánicos también pueden clasificarse en polares y apolares.

Compuestos orgánicos polares: son aquellos compuestos orgánicos cuyos enlaces de carbono e hidrógeno presentan otros elementos químicos como el nitrógeno, el oxígeno, el fósforo y el azufre, de lo que resulta una distribución desigual de electrones.

Compuestos orgánicos apolares: son aquellos que solo tienen carbono e hidrógeno y, por ende, la distribución de sus electrones es uniforme.

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Ejemplos de compuestos orgánicos

A continuación, presentamos una lista con algunos compuestos orgánicos presentes en la vida cotidiana y sus usos más comunes o más conocidos.

1. Acetona (CH₃(CO)CH₃), removedor de barnices.

2. Ácido acético (H₃CCOOH), componente del vinagre.

3. Ácido fórmico (HCOOH), sustancia defensiva de las hormigas.

4. Alcohol isopropílico (C₃H₈O), desinfectante epidérmico.

5. Benceno (C₆H₆), aditivo de gasolina, algunos detergentes, tinturas y otros.

6. Butano (C₄H₁₀), gas combustible.

7. Diclorodifeniltricloroetano o DDT, insecticida.

8. Etanol (C₂H₃OH), componente de las bebidas alcohólicas.

9. Formaldehído (CH₂O), preservante de tejidos vivos.

10. Glicerina o Glicerol (C₃H₈O₃), agente anticongelante.

11. Glucosa (C₆H₁₂O₆), azúcar simple que aporta energía a los seres vivos.

12. Hexano (C₆H₁₄), disolvente.

13. Metano (CH₄), gas de efecto invernadero.

14. Naftaleno o naftalina (C₁₀H₈), repelente de polillas.

15. Nylon, material para la fabricación textil.

16. Poliestireno, material para fabricar anime.

17. Propano (C₃H₈), gas combustible.

18. Triclorometano o cloroformo (CHCl₃), disolvente de grasas.

Diferencia entre compuestos orgánicos y compuestos inorgánicos

La primera diferencia entre los compuestos orgánicos e inorgánicos radica en su origen. Mientras los compuestos orgánicos provienen de los seres vivos y sus restos, los compuestos inorgánicos provienen mayormente de la corteza terrestre.

Los compuestos inorgánicos suelen estar constituidos por elementos metálicos y no metálicos, mientras que los compuestos orgánicos siempre tienen carbono como elemento principal.

La mayoría de los compuestos orgánicos se forman por enlaces covalentes, mientras que los compuestos inorgánicos generalmente se forman por enlaces iónicos.

Los compuestos orgánicos e inorgánicos se diferencian también en sus propiedades. Los compuestos inorgánicos son buenos conductores de electricidad cuando están disueltos en agua; en cambio, los orgánicos nunca son buenos conductores de electricidad.

A diferencia de los compuestos orgánicos, los compuestos inorgánicos no presentan concatenación, isomería o aromaticidad. Asimismo, rara vez son combustibles. Los compuestos inorgánicos solo alcanzan puntos de fusión a temperaturas muy elevadas.

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Cómo citar: "Compuestos orgánicos". En: Significados.com. Disponible en: https://www.significados.com/compuestos-organicos/ Consultado:

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Los compuestos orgánicos (o moléculas orgánicas) son aquellos que proceden de los seres vivos, es decir, son compuestos de origen biológico, los cuales se caracterizan por tener carbono como elemento principal. Esto quiere decir que todos los compuestos orgánicos contienen carbono, aunque no todos los compuestos que poseen carbono son orgánicos.