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Ejemplos dónde se utiliza el AMCPB, reactivo epoxidante común

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Ejemplos dónde se utiliza el AMCPB, reactivo epoxidante común

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Como la formación del glicol implica un ataque por el lado posterior del époxido protonado, el resultado es una orientación anti de los grupos hidroxilo en el doble enlace, así:

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Como la formación del glicol implica un ataque por el lado posterior del époxido protonado, el resultado es una orientación anti de los grupos hidroxilo en el doble enlace, así:

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Un epóxido es un éter cíclico.

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Un alqueno se convierte en epóxido con un peroxiácido. La epoxidación de un alqueno es una oxidación.

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Los alquenos se trasnfroman en époxidos con MCPBA

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Los carbonos del alqueno se unen al oxígeno del MCPBA

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Producción de epóxido o de glicol, dependiendo del reactivo

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Producción de epóxido o de glicol, dependiendo del reactivo

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El ácido peroxiacetico favorece la formación de glicol.
Y el ácido peroxíbenzoico, proporciona rendimiento a los epóxidos.

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¿En que consiste la Hidroxilación de alcanos?

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¿En que consiste la Hidroxilación de alcanos?

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Consiste en adicionar un grupo hidroxilo a cada uno de los carbonos del doble enlace.
Para convertir un alqueno en un glicol es necesario que ocurra un proceso de hidroxilación.

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Hidroxilación con tetraoxido de osmio (OsO4)

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Hidroxilación con tetraoxido de osmio (OsO4)

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El tetraoxido de osmio reacciona con los alquenos en un proceso concertado para formar un éster ósmico cíclico (osmiato). El peroxído de hidrogeno hidroliza al osmiato y reoxida al osmio a tetraoxido de osmio.

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Su mecanismo es muy parecido al de el tetraoxido de osmio. Con la pequeña diferencia que su rendimiento es ligeramente más bajo. El permanganato se adiciona al doble enlace formando un éster mangánico en este caso, la solución básica hidroxila al manganato, liberando el glicol y produciendo un precipitado marrón de dióxido de manganeso.

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Hidroxilación con manganato de potasio.

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Al año en el mundo se producen alrededor de 18 millones de toneladas métricas de etilenglicol, para usar como anticongelante automotriz por epoxidación de etileno seguida por hidrolisis

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McMurry, J. (2012). Química orgánica (8th Revised edition). Cengage Learning Editores.

Wade, L. G., & Wade, L. G. (2002). Organic Chemistry (5th ed.). Prentice Hall College Div.

Gérman Férnandez. (2013, 30 octubre). Dihidroxilación de Alquenos (Formación de dioles SIN) [Vídeo]. YouTube. https://www.youtube.com/watch?v=UULul2MRKK8

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Los alquenos internos pueden epoxidarse selectivamente empleando un equivalente de reactivo.

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La epoxidación de un alqueno tiene lugar por la cara menos impedida, obteniendose mayoritariamente un estreoisómero

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Ejemplos de algunos peroxiácidos y sus correspondientes ácidos carboxílicos:  ácido carboxílico, ácido acético, ácido benzoico, peroxiácido, etc

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Ejemplos de algunos peroxiácidos y sus correspondientes ácidos carboxílicos:  ácido carboxílico, ácido acético, ácido benzoico, peroxiácido, etc