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Nato in Portogallo nel 1450, della sua vita si sa poco o quasi niente. Sappiamo per certo che nacque in una ricca famiglia portoghese di marinai ed esploratori. Nella sua gioventù, Diaz seguì gli studi di matematica e astronomia all'università di Lisbona e servì come militare. In età adulta diventò cavaliere della corte e successivamente comandante della nave da guerra São Cristóvão, che fu la caravella con la quale egli compì i suoi viaggi sulle coste atlantiche dell'Africa.

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La prima spedizione affidata a Diaz fu nell'ottobre del 1486, quando il sovrano portoghese
Giovanni II lo nominò capitano di una spedizione per scoprire la reale estensione verso Sud delle coste del continente africano e verificare la possibilità di tracciare una rotta verso l'India.

La spedizione ebbe inizio nell'agosto del 1487 quando Diaz partì da Lisbona con tre navi. La spedizione salpò in direzione sud lungo la costa occidentale dell'Africa. Nel dicembre di quell'anno raggiunse la costa dell'attuale Namibia, il punto più a sud mai cartografato. Continuando la navigazione verso meridione, Diaz scoprì per primo la Baia di Baiha, e approfittando poi dei venti a suo favore navigò cartografando diverse baie lungo la costa dell'attuale Sud Africa, finché non si imbatté in una tempesta che durò tredici giorni facendogli perdere la rotta e facendolo allontanare dalla costa.
Una volta terminata la tempesta, non vedendo terre a est di fronte a sé, intuì di aver superato il confine massimo dell'Africa, così decise di dirigersi verso nord nella speranza di trovare terra.

Scoprì così la Baia di San Biagio, il 3 febbraio 1488 decise di proseguire ancora fino a raggiungere il punto più lontano il 12 marzo 1488: la baia di Algoa.
Per la fatica eccessiva che aveva richiesto il viaggio, decise di non proseguire oltre e tornare in Portogallo.
Fu proprio al ritorno che nel maggio del 1488, veleggiando lungo la costa, scoprì un promontorio oltre il quale non si estendeva nulla a sud. Lo battezzò Capo delle Tempeste, a causa della forte tempesta che lì aveva incontrato. Questo punto fu poi ribattezzato Capo di Buona Speranza dal re Giovanni II poiché riteneva che quella scoperta avesse aperto una nuova speranza per raggiungere l'India.

Diaz fece infine ritorno a Lisbona in dicembre, dopo un'assenza di sedici mesi.

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L'individuazione del Capo di Buona Speranza fu la più grande scoperta che il navigatore portoghese fece, infatti la scoperta del passaggio in Africa fu significativa perché, per la prima volta, gli Europei poterono trattare direttamente con l'India e le altre parti dell'Asia, evitando le rotte commerciali terrestri attraverso il Medio Oriente controllate prevalentemente dai Turchi Ottomani. Attualmente bisogna riconoscere in parte a lui il merito dei viaggi svolti in seguito circumnavigando l'Africa poiché è sulle sue annotazioni e cartografie che si sono basati navigatori come Vasco da Gama e altri che lo hanno seguito.

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Di nobile famiglia portoghese, nato a Sines nel 1469, partecipò già in giovane età a varie spedizioni lungo la costa occidentale dell'Africa, dove il Portogallo aveva creato diverse basi di approdo, da cui le navi andavano e venivano.
Intorno al 1460 il profilo della sua missione andava mutando nella ricerca dell'agognata Rotta delle spezie, un passaggio per l'India intorno alla punta meridionale dell'Africa. Un successo di questo progetto avrebbe permesso di fare a meno dell'intermediazione di commercianti arabi, persiani, turchi e veneziani, che gravava sul prezzo delle spezie orientali come il pepe, la noce moscata e i chiodi di garofano.

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Nel 1488 Bartolomeo Diaz era riuscito a raggiungere il Capo di Buona Speranza, mentre Pero da Covilhà aveva viaggiato per terra fino a Calicut, esplorando possibili fonti di approvvigionamento di spezie sul subcontinente indiano. Non rimaneva che unire i due segmenti del viaggio.
Questo compito fu inizialmente affidato al padre di Vasco; ma questi morì prima di poter affrontare il viaggio, così l'incarico venne affidato al figlio, il quale sorpassò in fatto di qualifiche, anche il più anziano Bartolomeo Diaz.

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Vasco lasciò Lisbona l'8 luglio 1497 sulla sua ammiraglia, altre due navi, una nave da carico e un equipaggio di 150 uomini.

Fu il primo capitano nella storia a scegliere di distaccarsi nettamente dalla costa per poter sfruttare venti migliori, utilizzando la tecnica della "volta do mar" messa a punto dai navigatori portoghesi. Si inoltrò nell'Atlantico occidentale accompagnato da Bartolomeo Diaz fino al Capo di Buona Speranza, proseguì da solo, circumnavigandolo. Il 7 aprile 1498 raggiunse Mombasa, i cui commercianti arabi tentarono di sabotare il suo viaggio. Da lì Gama riuscì ad arrivare a Malindi, allora in feroce concorrenza con Mombasa, dove il sultano accolse i nemici dei suoi nemici a braccia aperte e gli mise a disposizione un famosissimo esperto navigatore, che lo aiutò con grande perizia per condurlo senza problemi fino in India.

Il 20 maggio 1498 sbarcò a Calicut, sulla costa sud-occidentale del subcontinente indiano. Per la prima volta una nave europea era approdata in India.

Seguirono difficili negoziati con lo Zamorin (principe), e dopo mesi di sforzi diplomatici da Gama ottenne una concessione e ripartì l'8 ottobre, lasciandosi dietro alcuni dei suoi uomini con l'incarico di stabilire un insediamento commerciale.

Al suo ritorno a Lisbona, il 9 settembre 1499, venne accolto trionfalmente come l'uomo che aveva portato a compimento un progetto iniziato ottant'anni prima, ed insignito del titolo di "Ammiraglio dell'Oceano Indiano".

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La seconda missione per l'India fu comandata nel 1500 da Pedro Alvares Cabral, che in quest'occasione avrebbe incidentalmente scoperto il Brasile. Cabral scoprì che gli uomini di Da Gama lasciati a Calicut erano stati assassinati e bombardò la città per ritorsione.

Nel 1502 Vasco Da Gama partì al comando di una flotta composta da 21 navi da guerra. Istituì guarnigioni lungo la costa dell'Africa orientale, agì contro diverse navi arabe e infine sconfisse la flotta di Calicut. Da vincitore, impose un trattato di pace che assicurò al Portogallo il monopolio sul commercio di spezie tra le Indie e l'Europa.

Al ritorno in patria venne nominato Conte di Vidiguera e ricevette dei terreni prima appartenuti al casato dei Braganza. Da Gama vi si ritirò, ma venne richiamato in servizio nel 1524, per tornare in India. Ma poco dopo il suo arrivo, morì nella città di Cochin. Nel 1539 le sue spoglie vennero riportate in Portogallo.