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Carbonsäuren sind organische Verbindungen mit einer oder mehreren Carboxylgruppen (-COOH), daher weisen sie mehr oder weniger offensichtliche saure Eigenschaften auf.

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Wichtige Vertreter sind die Methansäure (Ameisensäure) und die Ethansäure (Essigsäure).

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Wie bei Aldehyden hängt die Löslichkeit von Carbonsäuren von der Länge unpolarer organischer Reste ab. Säure (Einfluss von Substituenten) Carbonsäure ist Brönsted-Säure - der Protonendonor. Die Carboxylgruppe kann Protonen bereitstellen und eine Carboxylierung erzeugen.

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Löslichkeit in Wasser der homologen Reihe der Carbonsäure

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Löslichkeit in Wasser der homologen Reihe der Carbonsäure

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Nur die ersten vier Carbonsäuren aus der homologen Reihe sind in Wasser löslich. Das liegt daran, dass der Einfluss des unpolaren Alkylrestes mit zunehmender Kettenlänge zunimmt und die Wirkung der polaren Carboxy-Gruppe in den Hintergrund drängt. Die Alkansäuren, deren Moleküle mehr als vier Kohlenstoffatome besitzen, lösen sich nur schlecht in Wasser auf. Das liegt daran, dass sich der polare Anteil der Carboxy-Gruppe immer mehr der unpolaren Kohlenstoffkette unterordnet.

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Es ist für viele Schritte entscheidend eine erhöhte Oxoniumionenkonzentration in einem Lösungsmittel wie Wasser vorliegen zu haben.

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Säuren im generellen besitzen die Fähigkeit ein Proton zu dissoziieren.

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Die gezeigte Reaktion oder auch Protolyse genannt benötigt damit Wasser als Medium um ein Proton abzuspalten.

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warum ist Eisessig weniger leitfähig als verdünnte Essigsäure?

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warum ist Eisessig weniger leitfähig als verdünnte Essigsäure?

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Eine weitere Eigenschaft von sauren Lösungen ist ihre höhere Leitfähigkeit gegenüber neutralen Medien. Der Elektronentransfer durch den Elektrolyten kann über mehr Ionen nämlich besser ablaufen. Somit können keine Ionen durch die Protolyse entstehen.

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Carbonsäuren hingegen besitzen eine gebundene Carbonylgruppe an der OH-Gruppe. Das Carboxylat ist somit deutlich Stabiler als ein Alkoholat.

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Diese Eigenschaft erklärt ebenfalls Schmelz- und Siedepunkte, da beim überführen von einem Molekül in z.B die Gasphase zuerst die intermolekularen Wechselwirkungen gebrochen werden müssen. Da eine Carbonsäure wie oben erwähnt eine stärkere Wechselwirkung mit seinem Medium hat als ein Alkohol. Somit muss mehr Energie aufgewandt werden, was sich in einer erhöhten Siedetemperatur wiederspiegelt.

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Eine weitere wichtige Erkenntnis ist, dass Säuren unterschiedlich stark protolysieren. Diese sind jedoch deutlich schwächer als eine Carbonsäure. Diese gibt an wie leicht ein Proton abgespalten werden kann.

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Carbonsäuren haben ebenfalls auf die Löslichkeit und den Siedepunkt Einfluss. Diese stammen aus der Elektronegativitätsdifferenz von Sauerstoff und Wasserstoff in der OH-Gruppe. Carboxylgruppen können jedoch zusätzlich über ihre Carbonylgruppe eine Dipolwechselwirkung mit Wasser oder einer anderen Säure ausbilden.

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Ein aliphatischer Alkohol kann die entstandene hohe Elektronendichte nur über die hohe Elektronegativität des Sauerstoffs gerechtfertigt werden.