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Concepto:

Compuesto orgánico heterocíclico, aromático, altamente inflamable y muy volátil.

Furano. Es un compuesto aromático que posee seis electrones deslocalizados: cuatro pertenecientes a los dobles enlaces y dos del átomo de oxígeno, (uno de los dos pares no enlazados solamente, que se encuentra en un orbital perpendicular al plano del anillo). Cada carbono aporta un electrón mientras que el oxígeno aporta dos a la nube deslocalizada. Los carbonos son híbridos sp ².

Reseña histórica

El primer derivado del furano fue descripto como ácido 2-furoico, por Car. Wilhelm Scheele en 1780. Otro derivado importante, el furfural fue descripto por Johann Wolfgang Döbereiner en 1831 y caracterizado nueve años después por John Stenhouse. El furano como tal fue preparado por vez primera por Heinrich Limpricht en 1870, aunque en esa oportunidad fue llamado como tetrafenol. El nombre furano viene del Latín furfur que significa salvado.

Propiedades físicas

El furano puede encontrarse registrado con otros nombres como; Oxol, Furfurano, Oxido de divinileno pero según la IUPAC se conoce como Furano y su fórmula empírica es C ₄H ₄O. Es un compuesto orgánico heterocíclico, aromático, líquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy volátil, con un punto de ebullición cercano al de la temperatura ambiente. Es tóxico y puede ser carcinógeno. De esta forma sus propiedades pueden describirse:

El anillo de furano se forma en diversos compuestos de diferente naturaleza biosintética. Ejemplos notables son la salvinorina, el ipomeamarol, el óxido de carlina, la wierona, el perileno, el furomentano, las plakorsinas y la nufaridina. El anillo de tetrahidrofurano se encuentra ampliamente distribuido en la naturaleza en forma de γ-lactonas y furanosas.

Propiedades químicas

El furano es un compuesto aromático que respeta la regla de Hückel. El furano, posee seis electrones deslocalizados: cuatro pertenecientes a los dobles enlaces y dos del átomo de oxígeno (uno de los dos pares no enlazados solamente, que se encuentra en un orbital perpendicular al plano del anillo). Cada carbono aporta un electrón mientras que el oxígeno aporta dos a la nube deslocalizada. Los carbonos son híbridos sp2.

El furano resulta entonces con una energía de resonancia de entre 62,3-96,2 kJ/mol. Esta energía es inferior a aquella del benceno, del tiofeno y del pirrol. Por lo que el furano es menos aromático que estos. Esta débil aromaticidad del furano explica porqué el mismo actúa como un dieno cíclico en ciertas reacciones de Diels-Alder.

El átomo de oxígeno posee un efecto mesómero como donante y un efecto inductivo electroatrayente. La deslocalización del par libre de electrones contribuye al efecto mesómero del oxígeno mientras que la atracción de los electrones de los enlaces C-O hacia el átomo de oxígeno corresponden al efecto inductivo.

La naturaleza electroatrayente del oxígeno tiene efectos sobre la distribución electrónica en el ciclo pero este hecho no alcanza para que se contrarreste el efecto mesómero. Por consiguiente, entonces, el oxígeno aporta globalmente una densidad electrónica suplementaria al ciclo. Esta contribución electrónica del oxígeno se traduce por los valores de densidad electrónica superiores a 1 para los carbonos del ciclo.

El efecto mesómero donante del oxígeno da origen a una carga positiva sobre el mismo y una carga negativa sobre los carbonos en cuatro de las cinco estructuras resonantes del ciclo.

El oxígeno posee además otro par de electrones que no está deslocalizado. El furano es un compuesto plano e igualmente a sus homólogos (tiofeno y pirrol), es un sistema π excedente debido a la distribución de 6 electrones π deslocalizados en cinco átomos; la densidad electrónica es por lo tanto claramente más importante que en sus análogos del benceno.

Por otra parte, contrariamente a los ciclos aromáticos simples de 6 elementos, solo una de sus estructuras de resonancia es neutra; mientras que las otras formas existen en forma de zwitterión. Estas formas cargadas contribuyen minoritariamente al híbrido de resonancia, pero por esto también, la química del furano será en parte aquella la de los compuestos aromáticos y en parte a aquella de los dienos.

El furano se obtiene industrialmente mediante la descarbonilación catalítica del furfural.

Síntesis de Paal-Knorr: Consiste en la deshidratación mediante P ₂O ₅ o ( P ₄0 ₁₀) de un compuesto 1,4-dicarbonílico dando lugar al heterociclo furano.

Puede ser obtenido del furfural por y descarboxilación del ácido furano-2-carboxílico resultante. El furfural puede ser obtenido por la destilación destructiva de la mazorca del maíz en presencia de ácido sulfúrico.

Otro método de síntesis orgánica es la Síntesis de Feist-Benary

Debido a la deslocalización del par de electrones del átomo de oxígeno por el anillo, π-excedente, el furano es más reactivo frente a la sustitución electrófila aromática que el benceno. No es resistente a los reactivos ácidos concentrados que se usan en la química del benceno para efectuar la sulfonación y nitración.

El furano tiene carácter de dieno en la reacción de Diels-Alder, reaccionando con dienófilos pobres en electrones.

Reacción de Diels-Alder En condiciones suaves, en medio acuoso acidificado, el furano hidroliza dando lugar al correspondiente compuesto 1,4-dicarbonílico. Reacción inversa a la de Paal-Knorr. La hidrogenación del furano mediante catálisis heterogénea (esto implica un catalizador metálico) conduce al tetrahidrofurano. Reacción de Achmatowicz donde el furano se convierte en un dihidropirano.

Aplicaciones

El Furano se utiliza en la producción de lacas, como disolvente para resinas y en la síntesis de productos químicos para la agricultura (insecticidas), estabilizantes y productos farmacéuticos (química fina).

Se usa principalmente como intermedio en la producción industrial de tetrahidrofurano.

Es útil también para sintetizar nitrofuranos, un grupo de fármacos con actividad antibacteriana, antituberculosa e incluso antitumoral.

Efectos sobre la salud

El furano, junto con las dioxinas, es una sustancia altamente tóxica y persistente en el medio ambiente que se disuelve fácilmente en grasas, lo que hace que se acumule en los organismos desde el medio y a lo largo de la cadena trófica.

La exposición excesiva al furano puede causar efectos significativos sobre la salud humana, afectando a órganos importantes como el corazón, sistema inmune, hígado, piel y la glándula de tiroides, llegando incluso a provocar cáncer reproductivo.

Una vez liberados a la atmósfera, las dioxinas y furanos son partículas minúsculas, que se depositan eventualmente sobre suelo y la vegetación. Siendo altamente insolubles en el agua, estos compuestos se fijan fuertemente por adsorción a los suelos ó sedimentos, por lo que se degradan muy lentamente, y persisten durante muchos años en el ambiente, llegando a acumularse en los organismos y entrar en la cadena alimenticia.

En estudios realizados con animales, el furano se ha comportado como un tóxico que afecta el hígado y el riñón, y se considera como probable carcinógeno humano, de acuerdo con las evaluaciones realizadas por el Centro Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer. Con el inicio de la recopilación de datos se pretende acabar con la diferencia, aunque pequeña, entre la posible exposición humana y las dosis con efectos carcinogénicos utilizadas en experimentación animal.

B. Pavlov, A Terrrentiev .Curso de Química Orgánica traducido por Victoria Valdez Mendoza Editorial Mir Moscú 1970 pag. 471.

K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.

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Concepto: Compuesto orgánico heterocíclico, aromático, altamente inflamable y muy volátil. Furano. Es un compuesto aromático que posee seis electrones deslocalizados: cuatro pertenecientes a los dobles enlaces y dos del átomo de oxígeno, (uno de los dos pares no enlazados solamente, que se encuentra en un orbital perpendicular al plano del anillo).

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FURANOS

SANTIAGO GONZALEZ VERGARA
ESMERALDA FAJARDO AGUDELO

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FURANOS

El Furano es un compuesto orgánico heterocíclico aromático de 4 miembros con un átomo de oxígeno es un líquido claro, incoloro, altamente inflamable y muy volátil es tóxico y puede ser carcinógeno, su fórmula empírica es C₄H₄O .

es un compuesto que respeta la regla de Hückel posee seis electrones deslocalizados: cuatro pertenecientes a los dobles enlaces y dos al átomo de oxigeno cada carbono aporta un electrón mientras que el oxígeno aporta dos a la nube deslocalizada  El primer derivado del furano fue descrito como acido 2-furoico, por Carl Wilhelm en 1780.

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El furano puede encontrarse registrado con otros nombre como; oxol, furfurano, oxido de divinileno pero según la IUPAC se conoce como Furano y su forma empírica es C₄H₄O

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La Química orgánica heterocíclica es una rama muy grande e importante en la química orgánica algunos heterocíclicos como el furano tienen usos industriales, como intermedio en la producción del tetrahidrofurano como en la producción de lacas, como disolventes para resinas, en la síntesis de productos químicos para la agricultura como fungicidas herbicidas e insecticidas. Se utilizan en productos farmacéuticos y también en alimentos tratados térmicamente como conservas alimentos para bebes y alimentos procesados a altas temperaturas
nitrofuranos  es un grupo de sustancias anti microbianas, utilizadas para controlar agentes patógenos en muchos animales. Se incluye dentro de los antibióticos sintéticos que se obtienen exclusivamente por síntesis química. los grupos que producen los nitrofuranos son varios: nitrofurazona, furazolidona, furaltadona, nitrofurantoina, nifuraldezona. Su utilización está prohibida en especie animales cuyos productos o carne son utilizados en alimentación humana

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El furano no es atacado por nucleofilos debido a la fuerte densidad electronica que presenta el anillo (sistemas Pi Excedentes), por ello no se observa reacciones de adición nucleofilica caracteristicas de los sistemas Pi deficientes como piridina, quinolina e isoquinolina. Debido a la deslocalización del par de electrones del atomo de oxigeno por el anillo, el furano es mas reactivo frente a la sustición electrofilica aromatica que el benceno.

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Industrialmente este compuesto se obtiene de la descarboxilación catalitica del furfural, compuesto obtenido a partir de aldopentosas ( T-ribosa, D-arabinosa, D-zilosa y D-lixosa). Que se encuentra en los desechos de la industria agricola.

Este procesos de sintesis, se mezcla los desechos de agricola 🤬 acido y se les aplica calor para producir por elimanción de una molecula de agua ( por la protonación del grupo OH), un doble enlace C=C, en el alqueno, uno de los carbonos vinilicos esta unido al grupo OH, el cual presenta un equilibrio Tautomerico ceto-enolico 🤬 una marcada preferencia haci, en el alqueno, uno de los carbonos vinilicos esta unido al grupo OH, el cual presenta un equilibrio Tautomerico ceto-enolico 🤬 una marcada preferencia hacia un tautomero ceto
En la segunda etapa de la obtención del furano tenemos el tautomero cetoel acido favorece la eliminación del otro grupo hidroxilo (por eliminación de agua del tautomero ceto para formar un aldocetona ∝, β-insaturada
En la segunda etapa de la obtención del furano el acido favorece la eliminación del otro grupo hidroxilo (por eliminación de agua del tautomero ceto para formar un aldocetona ∝, β-insaturada
El 2-furaldehido se oxida hasta el acido (acido furano-2-carboxalico), utilizando oxigeno molecular e hidroxido de sodio y un catalizador (amalgama de Cu₂O/Ag₂O), Luego se calienta hasta 200 º C, para que el carboxilo se elimine como dioxido de carbono y esta serie la 3 etapa

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Reacción de sustitución nucleofilica del Furano

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Reacción de sustitución nucleofilica del Furano

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Los furanos sustituidos con un grupo electro-atractor y un grupo saliente presentan reacciones de sustitución nucleofilica, así por ejemplo el 5-bromo-2-nitrofurano es posible sustituir el Bromo por diferentes neucloflilos

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Es un metodo de sintesis organica donde el furano se obtiene por la ciclación de compuestos 1,4 dicarbonilicos utilizando como catalizador un acido

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Es una reacción Organica entre cetonas ∝-Halogenadas y compuestos β –dicarbonilicos para producir compuestos de furanos sustituidos .

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Reaccion de sustitución electrofilica aromatica (SEAr)

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Reaccion de sustitución electrofilica aromatica (SEAr)

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En la figura anterior se presenta la reacción SEAr del furano frente a un electrofilo en el cual se observa que el isomer mayoritario es el resultante del ataque del electrofilo al C2, esto se debe a la mayor densidad electronica de este carbono y a que presenta mayor estabiliada del intermediario cationico que se forma despues del ataque electrofilico sobre este carbono

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Reacción formilación y acilación del furano

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Reacción formilación y acilación del furano

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Los furanos se pueden formilar por técnicas utilizadas para fenoles, tales como la reacción Vilsmeier y la reacción de Reimer

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La única reacción que puede ser controlada es la bromación, en la cloración y fluoración se obtienen compuestos polihalogenados productos de adición electrofilica o de sustitución electrofilica aromática en la bromación del furano a temperatura ambiente se obtiene el 2-bromofurano como producto principal cuando se utiliza tetracloruro de carbono como disolvente

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Se lleva acabo con acetato de nitronio que puede sintetizarse a partir de anhídrido acético y acido nítrico para el caso del furano es mas sensible a nucleófilos y es necesario llevar acabo la reacción en presencia de piridina, también tetrafluorato de nitronio cuyo contra ión no es un nucleofilo

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No es posible utilizar directamente ácido sulfúrico por lo que se utiliza N-sulfonato de piridinio, como el producto principal de esta reacción esta Di-sustituido en las posiciones 2 y 5 y se puede realizar a temperatura ambiente .

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El furano es relativamente estable frente a acidos halogenados acuosos en concentraciones del 1% al 13%, en presencia de estos acidos el furano se protona sobre el carbono 2 en menor proporción sobre el oxigeno, sin embargo la reacción es reversible.

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El furano reacciona con alquiluros de Litio que extrae los protones del carbono 2 y 5 produciendo 2, 5 dilitiofurano, los furanos con un grupo electro-atractor son más reactivos frente a alquiluros de litio

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ECURED . (s.f.). Obtenido de ECURED WEB SITE: https://www.ecured.cu/Furano

GONZALEZ, P. (31 de MARZO de 2015). GUIOTECA. Obtenido de GUIOTECA WEB SITE: https://www.guioteca.com/educacion-para-ninos/que-es-el-furano-y-como-afecta-nuestra-salud/

M.SAINSBURY. (2001). TEMA 2 HETEROCICLICOS AROMATICOS CON 5 MIEMBROS. Obtenido de TEMA 2 HETEROCICLICOS AROMATICOS CON 5 MIEMBROS WEB SITE: https://riuma.uma.es/xmlui/bitstream/handle/10630/7274/Tema_2.Heterociclos_aromaticos_cinco_miembros.pdf?sequence=1&isAllowed=y

NAYARIT, U. A. (2013). QUIMICA ORGANICA. Obtenido de QUIMICA ORGANICA WEB SITE: http://dspace.uan.mx:8080/jspui/bitstream/123456789/1868/3/QU%C3%8DMICA%20ORG%C3%81NICA%20Introducci%C3%B3n%20a%20la%20Qu%C3%ADmica%20Heteroc%C3%ADclica.pdf