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Resumen: mapa conceptual.

Autores:
Jarol Andrés Alpala Garcia

Daniel Penilla Ramirez

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La isomería de posición se presenta cuando el grupo funcional ocupa una diferente posición en una molécula. Generando de esta manera compuestos con distintas propiedades.

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Se presenta en cadenas carbonadas las cuales tiene un diferente arreglo constitucional de los carbonos, ocasionando diferentes estructuras con propiedades distintas.

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La isomería de función se presenta en un compuesto que tiene la mima formula molecular, pero en diferente orden en el que se enlazan los átomos que lo componen. Dando así dos o mas grupos funcionales diferentes que contienen características químicas y físicas diferentes.

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Isomería geométrica: Configuración Cis y Trans, Z y E.

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Isomería geométrica: Configuración Cis y Trans, Z y E.

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A diferencia de la isomería conformacional, los cicloalcanos y los alcanos con enlaces dobles no pueden girar en torno a un eje, pues el tercer carbono y el orbital molecular pi serían forzados a romperse, respectivamente. Por su naturaleza inamovible se puede pensar que los cicloalcanos y alquenos tienen lados permanentes, esto da como resultado un tipo de isomería llamada isomería geométrica. Entonces, este es un tipo de esteroisomería en la cual los átomos o grupos exhiben diferencias de orientación en torno a un doble enlace o anillo.

Los compuestos difieren en la orientación espacial. En los isómeros cis los grupos están en el mismo lado de un anillo o doble enlace, mientras que en los isómeros trans los grupos están en lados opuestos del anillo o doble enlace. Pero de cualquier forma, están conectados a los mismos átomos de carbono, al enlace simple del cicloalcano de referencia o al doble enlace de referencia, figura a y b.

La isomería cis y trans no resulta conveniente cuando los grupos no son iguales en los dobles enlaces, para esto se puede especificar usando las letras Z y E. Se consideran los grupos de mayor prioridad en torno al enlace doble, si están del mismo lado, la configuración es Z (del alemán zusamen, “juntos”) y si están del lado opuestos la configuración es E (del alemán entgegen, “opuestos”), figura c y d.

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Especificación de la configuración (Designaciones R y S de carbonos quirales; isomería óptica)

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Especificación de la configuración (Designaciones R y S de carbonos quirales; isomería óptica)

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La disposición específica espacial de los grupos que rodean a un carbono quiral se conoce como configuración. Un método desarrollado por R. S. Cahn, C. Inglod y V. Prelog nombra a las configuraciones como R o S en función de la dirección del orden de prioridad de los grupos unidos.

El orden de prioridad de los sustituyentes es proporcional al número atómico. Si los sustituyentes son grupos cuyos primeros átomos unidos al carbono quiral son iguales, la prioridad se aplica al siguiente átomo o hasta que se encuentra una diferencia, figura a. Si se topa con un doble o triple enlace, los átomos que participan se tratan como duplicados o triplicados, respectivamente, figura b.

Para designar R o S se debe visualizar la molécula de tal forma que el átomo o grupo con menor prioridad se considere lo más alejado del plano. Luego, se traza un círculo imaginario donde el punto de partida es el de mayor prioridad hasta terminar en el de más baja prioridad. Si el círculo trazado gira en sentido horario se designa como configuración R (del latín, rectus, “derecho”) y si el círculo trazado gira en sentido antihorario se designa como configuración S (del latín, sinister, “izquierdo”), figura c.

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Isomería óptica: Enantiómeros, diasteroisómeros y compuestos meso.

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Isomería óptica: Enantiómeros, diasteroisómeros y compuestos meso.

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Las cuñas sólidas representan enlaces que sobresalen del plano donde son dibujadas y las líneas punteadas representan enlaces que están por detrás del plano. Enseñadas en las figuras a y b, estas son las proyecciones de Fischer.

La superposición es tomar una figura y ponerla por delante de la otra, como intentando “calcar” la figura de atrás pero buscando que encajen. Las figuras a y b no son superponibles, pero c y d sí lo son. Cuando no lo son, significa que son imágenes especulares, porque si se refleja su figura (a) en un espejo da como resultado su imagen no superponible (b).

Una particularidad necesaria para tener imagen especular es tener un carbono quiral (de la palabra griega que significa “mano”). Un carbono quiral es un átomo de carbono que está unido a cuatro átomos o moléculas diferentes, cuando esto sucede es posible dos disposiciones o configuraciones  tridimensionales distintas que son imágenes en el espejo una de la otra.

Las imágenes especulares no se pueden superponer, a estos se les llama enantiómeros y como moléculas se les designa quirales. Los compuestos con un carbono quiral tienen siempre un par de enantiómeros; los compuestos con más de un carbono quiral tienen la posibilidad de más de un par de enantiómeros, el número de enantiómeros se represente como 2^n donde n es el número de carbonos quirales, figuras f y h.

Los enantiómeros difieren solo en una propiedad física, en el sentido en el que hacen girar la luz polarizada en un plano. Un enantiómero hace girar la luz a la derecha (dextrorrotatorio) y el otro la hace girar una magnitud igual a la izquierda (levorrotatorio). Cuando un mezcla de enantiómeros está al 50/50 se denomina mezcla racémica y es ópticamente inactiva, por su cancelación mutua.

Cuando hay más de dos carbonos quirales existen 4 enantiómeros. Estos enantiómeros que no guardan relación como imágenes en el espejo (que no son AB ni CD, sino AC, AD, BC y BD en la figura g)  se conocen como diasteroisómeros, es decir, son isómeros ópticos que no son imágenes especulares. Estos difieren en todas sus propiedades físicas.

Ciertos compuestos tiene más de un carbono quiral pero sus imágenes especulares son superponibles, estas clase de isómeros particulares se conocen como compuestos meso. Se cree que son ópticamente activos pero debido a su compensación opuesta interna la sumatoria final es que no hace girar la luz polarizada, figura i.

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Isomería de conformación: diagrama de caballete y proyección de Newman

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Isomería de conformación: diagrama de caballete y proyección de Newman

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Se refiere a isómeros que difieren como resultado del grado de rotación en torno a un enlace carbono-carbono sencillo. Un enlace sencillo, entre carbonos, están compuesto de un orbital molecular sigma que tiene solo una posición de traslape, lo que da libertad a la rotación de producir un número infinito de isómeros en torno a ese eje (confórmeros). Los confórmeros son dinámicos, giran constantemente por lo que no se pueden aislar, no son configuraciones independientes, pero existen dos formas extremas que se pueden visualizar:

Conformación eclipsada: los átomos unidos a los carbonos que forman el eje del confórmero están lo más cerca uno de otro, figura a y b arriba.

Conformación escalonada: los átomos unidos a los carbonos que forman el eje del confórmero están lo más alejados posibles, figura a y b abajo.

Estas conformaciones se pueden representar ya sea con diagramas de caballete, donde se utilizan dibujos de varillas, o con proyecciones de Newman, donde se utiliza una proyección frontal de un enlace carbono-carbono. En la proyección de Newman la "Y" representa al carbono frontal y sus enlaces a los átomos que rotan, el cuarto enlace al carbono que funciona como eje no se muestra, el perímetro del circulo representa al carbono de atrás con sus enlaces de la misma forma.

La estabilidad depende de la lejanía de los átomos que rotan. Cuanto más cercanos estén los átomos o sustituyentes más voluminosos o electronegativos más interferencia va a ver y por lo tanto va a aumentar la energía por la repulsión, esto se le conoce como efecto estérico. Por lo tanto, cuanto menos impedimento estérico haya más estable es la molécula, es así en la conformación escalonada donde los grupos más densos y polares están más alejados

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Yurkanis Bruice, P. (2016). Fundamentos de Química Orgánica.3a Ed. México: Prentice-Hall

L. G. Wade, Jr. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall, 5ª ed.

Bailey, P. S.; Bailey, C. A. 1998, Química Orgánica, Conceptos y aplicaciones, 5ª. Ed. México, Prentice Hall Hispanoamericana, S. A.