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AL 1.1 - Síntese do ácido acetilsalicílico

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AL 1.1 - Síntese do ácido acetilsalicílico

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O objectivo da experiência é a síntese de ácido acetilsalicílico (aspirina). Além disso a experiência teve como objectivo determinar o rendimento da síntese.

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1. Pesar cerca de 2 g de ácido salicílico para um erlenmeyer de 100 mL. Registar a massa.
2. Medir, com uma pipeta, 5 mL de anidrio acético na hotte e verter para o erlenmeyer.
3. Adicionar 4 gotas de ácido sulfúrico 96% (m/m).
4. Aquecer o erlenmeyer em banho de água a 50-60 ºC durante 10 minutos, agitando até que se dissolva todo o ácido salicílico.
5. Adicionar 2 mL de água destilada, continuando o aquecimento e a agitação.
6. Retirar o erlenmeyer do banho de água e adicionar mais 20 mL de água fria.
7. Arrefecer em banho de gelo até obter cristais de ácido acetilsalicílico.
8. Filtrar por vácuo os cristais obtidos, pesando previamente o papel de filtro.
9. Lavar os cristais com água fria duas vezes (com 5 mL de cada vez) e secá-los por vácuo.
10. Transferir o papel de filtro com cristais para um vidro de relógio previamente pesado.
11. Secar os cristais na estufa a 90 ºC durante 30 minutos, ou então ao ar durante um dia.
12. Pesar os cristais e determinar o rendimento.

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Ácido salicílico

Corrosivo

Irritante para a pele

Nocivo se ingerido

Perigoso para os olhos

Ácido acético

Inflamável

Pode provocar queimaduras na pele e lesões oculares

Nocivo por ingestão ou inalação

Ácido sulfúrico

Corrosivo

Pode provocar queimaduras

Equipamento de proteção individual

Luvas de proteção

Óculos de proteção

Máscara

Bata

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De forma a calcular o rendimento da reação, determinou-se a massa da aspirina obtida:

M total (g)- M vidro- M relógio (g)- M papel filtro (g) = M obtida (g)

m = 18,49 - 16,40 - 0,31 = 1,78g

Massa obtida: 1,78g

Quantidade prevista de ácido acetil salicílico produzida:

1. É necessário conhecer qual é o reagente limitante:

Ácido Salicílico:

n (C2H6O3) = m / M = 2 / 138,123 = 0,014 mol
Anidrido Acético:
ρ= 𝑚 𝑉 <=> m = pV <=> m= 1.08 * 5 = 5.4 g

n (C4H603)= m / M = 5,4 /  102,1 = 0,053 mol
Verifica-se que o ácido salícilico é o reagente limitante.

M molar (C6H4COOHOCOCH3) = 180,14 g / mol

M teórica (C6H4COOHOCOCH3) = M molar (C6H4COOHOCOCH3) * n = 180,14* 0.014= 2,52 g

Massa prevista: 2,52 g

Ƞ(rendimento)= (M obtida / M prevista)*100 <=> (1,78 / 2,52) * 100 = 70%

Rendimento: 70%

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A aspirina (ácido acetilsalicílico) pode ser sintetizada, em laboratório de química, por reação de ácido salicílico com ácido acético, usando o ácido sulfúrico como catalisador.

Esta experiência permite usar algumas técnicas e reagentes do laboratório, como também manter o processo de análise da aspirina, uma reação química que mudou a história da química.

Os objetivos desta experiência foram cumpridos. Obtivemos um bom rendimento (de 70%), consequentemente bons resultados. Foi necessária uma atenção redobrada devido à utilização de reagentes perigosos.

Grupo: Margarida Freitas nº17, Rita Dias nº24, Tiago Rocha nº26, Tomás Rodrigues nº27.