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Mecanismo com eliminação de água e posterior ataque nucleofílico do grupo NH2- formando anilina que é precursor de várias sínteses

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Síntese de AAS por esterificação do fenol

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Formação de ésteres a partir da reação do OH fenólico com anidridos ou ácidos carboxílicos.
Sínteses de AAS (Aspirina) ocorre por este mecanismo de reação

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Formação de éteres aromáticos a partir do íon fenóxido
Reação de Substituição Nucleofílica do fenol com haletos orgânicos de iodo (bom grupo de saída - lembrar na SN1 e SN2) em meio alcalino (para formação do fenóxido na etapa lenta da reação)
* Você se lembra das reações de SN1 e SN2 dos haletos?

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Substituição Eletrofílica assim como no benzeno.
Vantagem: OH do fenol é grupo ativador do anel, logo a reação ocorre mais rapidamente.
A substituição pelos eletrófilos possíveis ocorre na posição orto e para do anel.
* Você se lembra quais são as 5 reações de SEAr possíveis?