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Nomenclatura de Aminas | Química Orgánica (quimicaorganica.net)

Sintesis de aminas mediante alquilación directa (quimicaorganica.org)

www.quimicaorganica.net/aminas-acidez-basicidad.html

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La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda vez.  Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.

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La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda vez.  Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.

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El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo.  El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina. La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias.  Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.

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El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo.  El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina. La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias.  Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.

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Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.

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Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.

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La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estérico. Así, el pKa sube con la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo) La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo, aumentando su basicidad. La base fuerte tiene un ácido conjugado debil, por tanto, el pka sube.

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La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estérico. Así, el pKa sube con la longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo) La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo, aumentando su basicidad. La base fuerte tiene un ácido conjugado debil, por tanto, el pka sube.

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Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

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Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

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Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N.  Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

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Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N.  Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

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Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...  Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

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Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...  Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

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Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.  Veamos algunos ejemplos.

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Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.  Veamos algunos ejemplos.

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Son compuestos con geometría piramidal. Presentan quiralidad aunque se encuentran en forma de racematos. Forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes.

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Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -amina (etanamina).

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Se nombran sustituyendo la terminación -o del alcano por -amina (etanamina).

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Preparación de aminas por alquilación de amoniaco