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Se explica fácilmente la nomenclatura de éteres orgánicos, fórmulas de étertes simples y mixtos. Cadena de éteres paso a paso en la nomenclatura Iupac.

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La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el método más importante para preparar éteres.  Esta reacción es conocida como síntesis de Williamson.

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Síntesis de éteres por condensación de alcoholes

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Síntesis de éteres por condensación de alcoholes

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1. Éteres a partir de alcoholes primarios

Los éteres simétricos pueden prepararse por condensación de alcoholes.  La reacción se realiza bajo calefacción (140ºC) y con catálisis ácida.  Así, dos moléculas de etanol condensan para formar dietil éter.

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Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar.  Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

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Estructura y enlace en éteres y epóxidos

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Estructura y enlace en éteres y epóxidos

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Los éteres son moléculas de estructura similar al agua y alcoholes.  El ángulo entre los enlaces C-O-C es mayor que en el agua debido a las repulsiones estéricas entre grupos voluminosos.

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Síntesis de Haloalcanos a partir de Alcoholes

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Síntesis de Haloalcanos a partir de Alcoholes

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Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.

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Síntesis de Alcoholes por hidrogenación de Carbonilos

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Síntesis de Alcoholes por hidrogenación de Carbonilos

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Otro método para preparar alcoholes consiste en la reducción de aldehídos o cetonas a alcoholes.  El método más simple es la hidrogenación del doble enlace carbono-oxígeno, utilizando hidrógeno en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio

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Sintesis de Alcoholes por reducción de carbonilos

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Sintesis de Alcoholes por reducción de carbonilos

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Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reducen aldehídos y cetonas a alcoholes.

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Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces

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Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces

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Video de la Formulación Orgánica

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Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona

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Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona

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Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

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Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

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Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

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Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

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La nomenclatura de los ésteres consiste en nombrar alfabéticamente los dos grupos alquilo que parten del oxígeno, terminando el nombre en éter.  Veamos algunos ejemplos:

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REGLA 1: Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

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Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.