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Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.²Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición.²​ Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".

# data[].attributes.body
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C₆H₆), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.

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ESTRUCTURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS 

# data[].attributes.subject
ESTRUCTURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS 

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Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp ² entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

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HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que

poseen las propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo

del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno

unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los

enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan caracterís

-

ticas intermedias, respecto a su comportamiento, entre los enlaces

simples y los dobles. Así, aunque el benceno puede reaccionar

para formar productos de adición, como el ciclohexano, la reac

-

ción característica del benceno no es una reacción de adición,

sino de sustitución, en la cual el hidrógeno es reemplazado por

otro sustituto, ya sea un elemento univalente o un grupo.

Los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos

cuyas moléculas están formadas por una o más estructuras de

anillo estables del tipo antes descrito y pueden considerarse deri

-

vados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:

1. por sustitución de los átomos de hidrógeno por radicales de

hidrocarburos alifáticos,

2. por la unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directa

-

mente o mediante cadenas alifáticas u otros radicales inter

-

medios,

3. por condensación de los anillos de benceno.

Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base

de series homólogas de hidrocarburos, en las que una sucesión de

grupos alquilo, saturados o no saturados, sustituye a uno o más

átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno.

Las principales fuentes de hidrocarburos aromáticos son la

destilación de la hulla y una serie de procesos petroquímicos, en

particular la destilación catalítica, la destilación del petróleo

crudo y la alquilación de hidrocarburos aromáticos de las series

más bajas. Los aceites esenciales, que contienen terpenos y

p

-ci

-

meno, también pueden obtenerse de los pinos, los eucaliptos y las

plantas aromáticas y son un subproducto de las industrias pape

-

leras que utilizan pulpa de pino. Los hidrocarburos policíclicos se

encuentran en las atmósferas urbanas

# data[].attributes.body
Usos

La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha

aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX

se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del

caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos

aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plás

-

ticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas,

detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principal

-

mente en forma de mezclas, como disolventes y como constitu

-

yentes, en proporción variable, de la gasolina.

El

cumeno

se utiliza como componente de alto octanaje en los

combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacas

de celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol

y acetona y para la producción de estireno por pirólisis. También

se encuentra en muchos disolventes comerciales derivados del

petróleo, con puntos de ebullición que oscilan entre 150 y

160

°

C. Es un buen disolvente de grasas y resinas y, por este

motivo, se ha utilizado como sustituto del benceno en muchos de

sus usos industriales. El

p-cimeno

se encuentra en muchos aceites

esenciales y se puede obtener porhidrogenación de los terpenos

monocíclicos. Es un subproducto del proceso de fabricación de

pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente, junto con.
otros disolventes e hidrocarburos aromáticos, como diluyente de

lacas y barnices.

La

cumarina

se utiliza como desodorante o como potenciador

del olor en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes.

También se utiliza en preparados farmacéuticos.

El

benceno

se ha prohibido como componente de productos

destinados al uso doméstico y en muchos países también se ha

prohibido su uso como disolvente y componente de los líquidos

de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado ampliamente en

la fabricación de estireno, fenoles, anhídrido maleico, deter

-

gentes, explosivos, productos farmacéuticos y colorantes.

También se ha empleado como combustible, reactivo químico

y agente de extracción para semillas y frutos secos. Los derivados

mono, di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente

como disolventes y diluyentes y en la fabricación de perfumes y

productos intermedios en la producción de colorantes. Estas

sustancias se encuentran en algunos petróleos y en los destilados

del alquitrán de hulla. El

pseudocumeno

se utiliza en la fabricación

de perfumes y el

1,3,5-trimetilbenceno

y el pseudocumeno se

emplean también como productos intermedios en la producción

de colorantes, aunque el uso industrial más importante de estas

sustancias es como disolventes y diluyentes de pinturas.

El

tolueno

es un disolvente de aceites, resinas, caucho natural

(mezclado con ciclohexano) y sintético, alquitrán de hulla, asfalto,

brea y acetilcelulosas (en caliente, mezclado con etanol).

También se utiliza como disolvente y diluyente de pinturas y

barnices de celulosa y como diluyente de las tintas de fotogra-

bado. Al mezclarse con el agua, forma mezclas azeotrópicas que

tienen un efecto deslustrante. El tolueno se encuentra en mezclas

que se utilizan como productos de limpieza en distintas industrias

y en artesanía. También se utiliza en la fabricación de deter-

gentes y cuero artificial y es una importante materia prima

para síntesis orgánicas, como las de cloruro de benzoilo y bencili-

deno, sacarina, cloramina T, trinitrotolueno y un gran número

de colorantes. El tolueno es un componente del combustible para

aviones y de la gasolina para automóviles. El Reglamento

594/91/CE del Consejo ha prohibido el uso de esta sustancia en

la Unión Europea.

El

naftaleno

se utiliza como material de partida para la síntesis

orgánica de una amplia gama de sustancias químicas, como anti

-

polillas, y en conservantes de madera. También se emplea en la

fabricación de índigo y se aplica externamente al ganado o las

aves para controlar los insectos parásitos.

El

estireno

se utiliza en la fabricación de una amplia gama de

polímeros (como el poliestireno) y elastómeros copolímeros, como

el caucho de butadieno-estireno o el acrilonitrilo-butadieno-esti

-

reno (ABS), que se obtienen mediante la copolimerización del

estireno con 1,3-butadieno y acrilonitrilo. El estireno se utiliza

ampliamente en la producción de plásticos transparentes. El

etil

-

benceno

es un producto intermedio en síntesis orgánicas, especial

-

mente en la producción de estireno y caucho sintético. Se utiliza

como disolvente o diluyente, como componente de los combusti

-

bles para automóviles y aviones y en la fabricación de acetato de

celulosa.

Existen tres isómeros del

xileno

:

orto

-(

o

-),

para

-(

p

-) y

meta

-(

m

-). El

producto comercial es una mezcla de estos isómeros, con el

isómero

meta

- en mayor proporción (hasta un 60 a 70 %) y

el para- en menor proporción (hasta un 5 %). El xileno se utiliza

como diluyente de pinturas y barnices, en productos farmacéu

-

ticos, como aditivo de alto octanaje en combustibles de aviones,

en la síntesis de colorantes y en la producción de ácidos ftálicos.

Debido a que el xileno es un buen disolvente de la parafina

# data[].attributes.body
Riesgos

La absorción de los hidrocarburos aromáticos tiene lugar por

inhalación, ingestión y, en cantidades pequeñas, por vía cutánea.

En general, los derivados monoalquilados del benceno son más

tóxicos que los dialquilados, y los derivados de cadena ramificada

son más tóxicos que los de cadena simple. Los hidrocarburos

aromáticos se metabolizan mediante la biooxidación del anillo. Si

existen cadenas laterales, preferiblemente de grupos metilo, éstas

se oxidan y el anillo permanece sin modificar. En gran parte se

convierten en compuestos hidrosolubles y posteriormente

se conjugan con glicina, ácido glucurónico o ácido sulfúrico

y se eliminan en la orina.

Los hidrocarburos aromáticos pueden causar efectos agudos y

crónicos en el sistema nervioso central. La intoxicación aguda

por estos compuestos produce cefalea, náuseas, mareo, desorien

-

tación, confusión e inquietud. La exposición aguda a dosis altas

puede incluso provocar pérdida de consciencia y depresión respi-

ratoria. Uno de los efectos agudos más conocidos es la irritación

respiratoria (tos y dolor de garganta). También se han observado

síntomas cardiovasculares, como palpitaciones y mareos. Los

síntomas neurológicos de la exposición crónica pueden ser:

cambios de conducta, depresión, alteraciones del estado de

ánimo y cambios de la personalidad y de la función intelectual.

También se sabe que la exposición crónica produce o contribuye

a producir neuropatía distal en algunos pacientes. El tolueno se

ha asociado con un síndrome persistente de ataxia cerebelar.

Otros efectos crónicos son sequedad, irritación y agrietamiento

de la piel y dermatitis. La exposición, sobre todo a los compuestos

clorados de este grupo, puede causar hepatotoxicidad. El

benceno es un carcinógeno humano demostrado que favorece

el desarrollo de todo tipo de leucemias y, en particular, de la

leucemia no linfocítica aguda. También puede causar anemia

aplástica y pancitopenia reversible.

Los hidrocarburos aromáticos, en conjunto, entrañan un riesgo

considerable de ignición. La National Fire Prevention Association

(NFPA) de Estados Unidos ha clasificado a la mayoría de los

compuestos de este grupo con un código de inflamabilidad de 3

(donde 4 representa un riesgo grave). Con estas sustancias deben

adoptarse las medidas necesarias para evitar la acumulación de

vapores en los lugares de trabajo y para atacar rápidamente las

fugas y los derrames. En presencia de vapores se deben evitar

las fuentes de calor extremo.

Benceno

El benceno se conoce generalmente como “Benzol” cuando se

encuentra en forma comercial (que es una mezcla de benceno y

sus homólogos) y no debe confundirse con la bencina, un disol

-

vente comercial compuesto por una mezcla de hidrocarburos

alifáticos.

Mecanismo de acción

. La absorción del benceno tiene lugar prin

-

cipalmente por vía respiratoria y digestiva. Esta sustancia no

penetra fácilmente por vía cutánea, a menos que la exposición

sea excepcionalmente alta. Una pequeña cantidad del benceno se

exhala sin cambios. El benceno se distribuye ampliamente por

todo el organismo y se metaboliza principalmente en fenol.
Tolueno y sus derivados

Metabolismo

. El tolueno se absorbe en el organismo principal-

mente a través del tracto respiratorio y, en menor proporción,

a través de la piel. Traspasa la membrana alveolar. La mezcla

sangre/aire se mantiene en una proporción de 11,2 a 15,6 a

37

°

C y, entonces, se distribuye por los distintos tejidos en canti-

dades variables que dependen de sus características de perfusión

y solubilidad, respectivamente. La proporción tejido/sangre es de

1:3, excepto en el caso de los tejidos ricos en grasas, que

presentan un coeficiente de 80/100. A continuación, el tolueno

es oxidado en su cadena lateral por los microsomas hepáticos

(mono-oxigenación microsomal). El producto más importante de

esta transformación, que representa aproximadamente un 68 %

del tolueno absorbido, es el ácido hipúrico (AH), que aparece en

la orina debido a la excreción renal que suele producirse en los

túbulos proximales. También pueden detectarse en la orina

pequeñas cantidades de

o

-cresol (0,1 %) y

p

-cresol (1 %), como

resultado de la oxidación del núcleo aromático, según se explica

en el Capítulo

Control biológico

de esta

Enciclopedia

.

La vida media biológica del AH es muy corta, del orden de 1 a

2 horas. El nivel de tolueno en el aire espirado, en reposo, es del

orden de 18 ppm durante una exposición a 100 ppm, y dismi

-

nuye rápidamente al cesar la exposición. La cantidad de tolueno

retenida en el organismo está en función del porcentaje de grasa

presente. Las personas obesas retienen más tolueno que las

delgadas.

En el hígado, los mismos sistemas enzimáticos son los encar

-

gados de oxidar el tolueno, el estireno y el benceno. Por ello,

estas tres sustancias tienden a inhibirse mutuamente de forma

competitiva. Si se administra a ratas una cantidad importante de

tolueno y benceno, se observa una disminución de la concentra

-

ción de los metabolitos del benceno en los tejidos y en la orina y

un aumento de benceno en el aire espirado. En el caso del triclo

-

roetileno, la inhibición no es competitiva, ya que estas dos sustan

-

cias no son oxidadas por el mismo sistema enzimático. La

exposición simultánea produce una disminución del AH y

la aparición de compuestos triclorados en la orina.

# data[].attributes.body
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.

Los hidrocarburos alifáticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus análogos cíclicos- reaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la primera ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática. Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de otros compuestos alifáticos. La reactividad de estas partes se afectada por la presencia de otros grupos funcionales, y la reactividad de estos últimos, por la presencia de la parte hidrocarburos.

En cambio, veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y viceversa

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Son hidrocarburos de cadena cerrada que contienen dobles enlaces alternados o conjugados. La existencia de estos dobles enlaces conjugados en su molécula les confiere una gran estabilidad y hace que sus propiedades químicas sean muy particulares.

El más importante de toso ellos es el benceno, de fórmula molecular C₆H₆, en el que todos los átomos de carbono utilizan hibridación sp² y, tanto los 6 átomos de carbono como los seis de hidrógeno, se encuentran en el mismo plano; los orbitales p que no se han hibridado son perpendiculares a ese plano y son los responsables del solapamiento que da lugar a los dobles enlaces conjugados.

Los hidrocarburos aromáticos que contienen un anillo bencénico se nombran como derivados del benceno:

Si poseen un solo sustituyente; es decir si se ha sustituido un átomo de hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos, se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente al término benceno

Si poseen varios sustituyentes se indican mediante números las posiciones que ocupan

Cuando sólo son dos los sustituyentes sus posiciones relativas pueden ser indicadas mediante los prefijos

orto sustituyentes en carbonos 1 y 2 o-metilclorobenceno

meta sustituyentes en carbonos 1 y 3 m-diclorobenceno

para: sustituyentes en carbonos 1 y 4 p-dimetilbenceno

Existen también hidrocarburos aromáticos formados por la condensación de 2 y 3 anillos bencénicos: son el naftaleno, el antraceno y el fenantreno.

# data[].attributes.body
|     Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.
|
| ¿Cómo se nombran?
|     Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del  benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:   | Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".  |
| clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobencenoSi son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.   |
| 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales. |
| 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbencenoCuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".  |
|

# data[].attributes.body
Si nos dan la fórmula
|   |     Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno.
|
| Si nos dan el nombre
|   |     Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno.  Sitúa los radicales sobre los carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno.
|
| Ejemplos
|   |  | fenilo
|  | bencilo
|  | (cumeno) isopropilbenceno o (1-metiletil)benceno
|  | (estireno) etenilbenceno o vinilbenceno
|  | naftaleno
|  | antraceno
|  | fenantreno
|  | bifenilo
|
| Modelos moleculares
|  | |
| Pulsa sobre cualquier foto para ver los modelos moleculares en visión estereoscópica o en 3D

# data[].attributes.body
Químicamente son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

Sustitución electrofílica:

φ-H + HNO₃ → φ-NO₂ + H₂O

φ-H + H₂SO₄ → φ-SO₃H + H₂O

φ-H + Br₂ + Fe → φ-Br + HBr + Fe

Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de sustitución electrofílica:

φ-H + RCl + AlCl₃ → φ-R + HCl + AlCl₃

Otras reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.

# data[].attributes.body
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.

Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp ²entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.

# data[].attributes.body
Grupo fenilo enlazado a un grupo alquilo.

El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilogenérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.

# data[].attributes.body
Entre los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimógenos. Además ciertos analgésicos en su estructura tienen al benceno como la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.³​

Por otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer de pulmón.

# data[].attributes.body
Los hidrocarburos aromáticos pueden ser cancerígenos. Se clasifican como 2A o 2B.

El efecto principal de la exposición de larga duración (365 días o más) al benceno es en la sangre y los residuos fecales. El benceno produce efectos nocivos en la médula de los huesos y puede causar una disminución en el número de glóbulos rojos, lo que conduce a anemia. El benceno también puede producir hemorragias y daño al sistema inmunitario, aumentando así las posibilidades de contraer infecciones.

Algunas mujeres que respiraron altos niveles de benceno por varios meses tuvieron menstruaciones irregulares y el tamaño de sus ovarios disminuyó. Estudios en animales que respiraron benceno durante la preñez han descrito bajo peso de nacimiento, retardo en la formación de hueso y daño en la médula de los huesos. No se sabe si la exposición al benceno afecta al feto durante el embarazo o a la fertilidad en los hombres.

En el organismo, el benceno es convertido en productos llamados metabolitos. Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina. Sin embargo, este examen debe hacerse con prontitud después de la exposición y su resultado no indica con confianza a cuánto benceno estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse de otras fuentes.

El benceno ha producido intoxicaciones agudas y crónicas en su obtención y en sus múltiples aplicaciones en la industria química. A causa de su elevada toxicidad, en cuantos casos es posible se sustituye por bencina y otros solventes menos tóxicos.

El benceno actúa produciendo irritación local bastante intensa, actúa como narcótico y tóxico nervioso. Su acción crónica se ejerce especialmente como veneno hemático.

Ingerido por error ha producido gastritis. Se ha alcanzado la muerte por ingestión de 30g del líquido.

Se ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos. La exposición de larga duración a altos niveles de benceno en el aire puede producir leucemia. Cuando se produce la inhalación de vapores concentrados, puede producir rápidamente la narcosis mortal, después de un estado previo de euforia, embriaguez y convulsiones. La inhalación de concentraciones más débiles origina torpeza cerebral, sensación de vértigo, cefalea, náuseas, excitación con humor alegre, embriaguez que puede transformarse en sueño, sacudidas musculares, relajación muscular, pérdida del conocimiento y rigidez pupilar. En caso de intoxicación aguda, se produce enrojecimiento de la cara y las mucosas.

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Monosustituidos

1. Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.

2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.

Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Fórmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno.

Disustituidos

Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:

orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.

meta- (m-): Se utiliza cuando la posición de los carbonos son alternados. Posiciones 1,3.

para- (p-): Se utiliza cuando la posición de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura.

Polisustituidos

Si hay más de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.

Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.

Benceno como radical

El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.

Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.

Aromáticos Policíclicos

Artículo principal: Sistema de nomenclatura de fusión

Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto.

El orden de numeración de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.

# data[].attributes.body
Derivados trisustituidos:

Los sustituyentes pueden encontrarse ocupando un total de tres posiciones distintas, uniéndose a los átomos de carbono número 1, 2 y 3, 1,2 y 4, o incluso a los átomos 1,3 y 5.

Ejemplo: C6H3(CH3)3 = 1,2,3-trimetilbenceno

Los anillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre sí en diferente número. Esta característica y su posibilidad de formar cadena laterales en los anillos, justifican la gran cantidad de compuestos aromáticos que se conocen.

Ejemplo de otros compuestos aromáticos: Naftaleno, Coroneno, pireno, Hexaheliceno, Pentaceno, etc.
Naftaleno

Coroneno

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Hidrocarburos aromáticos I - Química orgánica - Educatina

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LA IMPORTANCIA DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

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LA IMPORTANCIA DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

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Los hidrocarburos aromáticos son de gran importancia, pues entre ellos se encuentran sustancias tan importantes para nosotros como lo son las hormonas y las vitaminas (todas menos la vitamina C), también dentro de este grupo se encuentran otras sustancias de gran uso en nuestra vida cotidiana como puede ser el caso de los condimentos, perfumes, etc. En cambio, los hidrocarburos aromáticos también son bastante perjudiciales para la salud, por ejemplo el benceno, tolueno, etilbenceno y Xileno, que son una serie de sustancias conocidas con las siglas BTEX, famosas por ser cancerígenas.

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5. Hidrocarburos AROMÁTICOS (derivados del benceno). Formulación orgánica

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Nomenclatura benceno o hidrocarburos aromáticos | Química Orgánica

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Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya estructura se muestra a continuación:

BENCENO

El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6 átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice del hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está unido un hidrógeno para así completar los cuatro enlaces del carbono.

El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se obtiene mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos largos.

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Propiedades y usos de compuestos aromáticos

Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico. A continuación se muestran algunos de los derivados monosustituídos más comunes junto con sus características más importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común. El nombre sistémico se presenta entre paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más adelante.

| Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.
| Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del fenol y del DDT.
| Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En concentraciones altas es venenoso.
| Es la amina aromática más importante. Es materia prima para la elaboración de colorantes que se utilizan en la industria textil. Es un compuesto tóxico.
| Se emplea como materia prima de sustancias tales como colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.
| Se utiliza como desinfectante y como conservador de alimentos.

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Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como policíclicos.. Ejemplos:

| Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla.
| Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de agentes climatológicos y del ataque de insectos.
| Agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.

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La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que se une al último sustituyente.

En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi), –NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos.

Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:

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Las tres posiciones son:

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| La posición es meta porque hay un carbono sin sustituyente entre ellos. Esta posición se indica con la letra “m” minúscula y los sustituyentes se acomodan en orden alfabético uniendo la final la palabra benceno y se escribe como una sola palabra Observe que se pone

un guiónentre la letra de la posición y el nombre del compuesto.
m-CLOROMETILBENCENO |

| Los sustituyentes están encontrados, por lo tanto la posición es para. Se pone la “p” minúscula, y acomodando los radicales en orden alfabético y al final la palabra benceno.

p-HIDROXIISOPROPILBENCENO  |

| Los sustituyentes se encuentran en carbonos contiguos, por lo tanto la posición es orto “o”. Se acomodan los sustituyentes en orden alfabético y al final la palabra benceno.

o-AMINOISOBUTILBENCENO  |

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m-etilnitrobenceno |
Primero ponemos el anillo y elegimos cualquiera de la posiciones meta y los sustituyentes se pueden colocar indistintamente. |
p-aminoyodobenceno |
Ponemos el anillo con sustituyentes en posición para, encontrados y colocamos el yodo y el grupo amino indistintamente. |
o-sec-butilhidroxibenceno |
Se colocan dos sustituyentes en carbonos contiguos en un anillo aromático y se colocan el yodo y el grupo hidroxi en forma indistinta. |

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Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o más hidrógenos por otros grupo o átomos.

De fórmula a nombre

En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguiente reglas.

El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.

La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano para obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más cercano.

Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.

Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra benceno.

Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y guiones para separar números y palabras.

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| El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético. Se numera hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más pequeños posibles .
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno |
|
| El radical de menor orden alfabético es el hidroxi, pero a la misma distancia haya dos radicales, por tanto elegimos el nitro que es el de menor orden alfabético y continuamos la numeración en ese sentido.
1-hidroxi-2-nitro-6-n-propilbenceno |
| El radical de menor orden alfabético es el sec-butil (recuerde que se alfabetiza por la “b”). Iniciamos ahí la numeración y la continuamos hacia el cloro que es el radical más cercano.
1-sec-butil-2-cloro-4-nitrobenceno |
|
| El número 1 coresponde al radical de menor orden alfabético, que es el n-butil. La numeración se continúa hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-butil y ambos están a la misma distancia del número 1.
1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno |
|
| El número 1 corresponde al amino que es el de menor orden alfabético. A la misma distancia hay un radical isopropil y un radical nitro. Numeramos hacia el isopropil porque tiene menor orden alfabético que el radical nitro. Nombramos en orden alfabético separando las palabras de los números con un guión.
1-amino-4-hidroxi-3-isopropil-
5-nitrobenceno |
1,4-dimetil-2-n-propilbenceno
| Dibujamos el anillo y lo numeramos. El número 1 se puede colocar en cualquier posición, y por acuerdo numeramos en el sentido de las manecillas del reloj. Podría numerarse en sentido contrario, por eso establecemos que es por acuerdo, no es una regla. Colocamos los radicales en las posiciones indicadas por los números.
|
1-amino-3-hidroxi-4-nitrobenceno
| No olvide que el anillo hexagonal del benceno tiene 3 dobles enlaces alternados. Iniciamos la numeración en el carbono de nuestra elección, hacia la derecha y colocamos los radicales.
|
1-sec-buti-5-ter-butil-2-clorobenceno | 1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno
|

1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno |  1-amino-2-bromo-6-isobutil-3-nitrobenceno
|

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Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo conocido como FENILO. El grupo arilo es un radical cíclico como es el caso del benceno.

El anillo aromático se considera radical cuando hay en la cadena principal más de 6 carbonos u otros grupos funcionales.

Ejemplo:

El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena principal. Cuando está junto con otro radical a la misma distancia de los extremos, como siempre, se toma en cuenta el orden alfabético de los radicales.. Ejemplos::

En esta estructura hay dos radicales a la misma distancia del extremo pero el de menor orden alfabético es el fenil. Como es un radical todos los grupos funcionales como halógenos y también los enlaces múltiples son más importantes que él.

Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que tenga los carbonos unidos al bromo y al radical fenil. La numeración se inicia por el extremo donde está el bromo que es grupo funcional de haluros orgánicos.

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Benceno o Hidrocarburos Aromáticos  Nomenclatura Orgánica Parte 1

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Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos grandes grupos: compuestos aromáticos y compuestos alifáticos. Los significados originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de tener sentido.
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy especial. Hay ciertos compuestos, también anulares, que parecen diferir estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de manera similar. Resulta que estos compuestos se parecen estructuralmente al benceno, en su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos -alcanos, alquenos y alquinos y sus análogos cíclicos- reaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la primera ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática. Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de otros compuestos alifáticos. La reactividad de estas partes se afectada por la presencia de otros grupos funcionales, y la reactividad de estos últimos, por la presencia de la parte hidrocarburos.

En cambio, veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan, independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y viceversa.

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En una capsula de porcelana se realiza una solución de 15 gramos de hidróxido de sodio en 15 ml de agua.

Luego se agrega cuidadosamente, y agitando, 20 gramos de ácido benzoico. Se debe formar una pasta espesa. Se evapora el agua agitando continuamente y se pasa finalmente el producto obtenido a un mortero, donde se pulveriza rápidamente debido al carácter higroscópico de exceso de hidróxido de sodio presente.

El producto obtenido se pasa a un matráz de destilación que tenga adaptado un refrigerante para destilar. Se calienta el balón cuidadosamente con llama directa, pasándola por debajo del mismo. Se destila de manera tal que primero destile el agua y luego el benceno. Se agrega cloruro de calcio para eliminar el agua y luego se destila nuevamente.

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Combustión.

Técnica: Se colocan en una cápsula de porcelana 1 a 2 ml de benceno y se le acerca una llama y se observa como procede la combustión.

Observación.

Es incompleta;

Abundante residuo carbonoso;

Se desprende materia en suspensión;

Arde fácil y activamente.

En resumen el benceno arde fácilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.

La ecuación que representa la combustión incompleta es:

C₆H₆ + O₂ CO₂ + CO + H₂O + C

Si en cambio, la reacción sería completa, se reemplazaría la ecuación anterior por:

C₆H₆ + O₂ CO₂ + H₂O

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Comportamiento frente a los agentes oxidantes.

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Comportamiento frente a los agentes oxidantes.

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Ensayo con permanganato (test de Baeyer).

Técnica. A un tubo de ensayos que contiene 1-2 ml de benceno se le agregan 2 a 3 gotas de permanganato, en medio básico y en frío. Se observa la reacción.

Observación. El ensayo es negativo. El permanganato no reacciona como en el caso de los alquenos, debido a que las dobles ligaduras se encuentran deslocalizadas -como si no pertenecieran a ningún carbono-.

Ensayo con agua de bromo en tetracloruro de carbono.

Técnica. A un tubo de ensayo que contiene de 1-2 ml de benceno se le agregan dos o tres gotas de agua de bromo en tetracloruro de carbono. Se observa la reacción.

Observación. El ensayo es en este caso también negativo. No se observa decoloración del agua de bromo. El núcleo es muy estable y no reacciona con el bromo, que es un electrófilo débil.

-con el agregado de limaduras de hierro. En este caso las limaduras de hierro catalizan la reacción, y ésta ocurre.

El hierro reacciona con el bromo para formar FeBr₃, que es el realmente cataliza la reacción. Éste, reacciona con el bromo para formar una molécula complejada de estructura FeBr₄⁻----- Br⁺, el que ataca al anillo como si fuera un ión bromonio.

FeBr₃ + Br₂ FeBr₄⁻ ----- Br+

La molécula de bromo complejada ataca al sistema de electrones pi del anillo de benceno, que actúa como nucleófilo, en un paso lento determinante de la velocidad -en la cinética total-, para formar un carbocatión no aromático intermediario. Éste, que es doblemente alílico, puede representarse en tres estructuras resonantes.

Si bien, el carbocatión es estable comparado con otros conocidos, es mucho menos estable que el benceno del que se partió. La reacción tiene una alta energía de activación, y es relativamente lenta.

En sí, una reacción de sustitución aromática electrofílica se basa en reemplazar un hidrógeno por otro grupo (en este caso un bromo).

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Técnica. Se realiza la mezcla nitrante agregando 10 ml de ácido sulfúrico concentrado a 10 ml de ácido nítrico concentrado, contenido en un matráz de 500 ml..

Se miden en una probeta 27,5 ml de benceno y se agregan 2 ó 3 mililitros del mismo a la mezcla nitrante. Se controla la temperatura de la reacción para evitar que esta supere los 50° C a 60 °C; en caso de que se supere esta temperatura se podrá enfriar la mezcla de reacción sumergiéndola en un baño de agua fría. Si en cambio, la temperatura bajo de los 50°C, se deberá calentar el recipiente para elevarla. Se repite la operación, agregando una nueva alícuota de benceno, y así hasta agotarlo totalmente. Se agita bien la mezcla durante diez minutos aproximadamente y luego se pasa a una ampolla de decantación para poder separar la fase ácido del nitrobenceno. Una vez separada la fase ácida se lava dos veces con agua y se la separa nuevamente.

Mientras se prepara el aparato para destilar el benceno, se le agregan al matrás unos trocitos de cloruro de calcio (durante 15 minutos aproximadamente). Luego se destila en refrigerante al aire, recogiendo el destilado que pasó durante el rango de temperaturas de 200°C-215°C. NO se debe llevar a sequedad pues se destilaría el posible m-dinitrobenceno producido; a demás se corre el riesgo de que este último evolucione violentamente a temperaturas elevadas.

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Obtención de p-nitrobromobenceno. Técnica. En un tubo de ensayos se prepara la mezcla nitrante mezclando 5 ml de ácido sulfúrico concentrado con 5 ml de ácido nítrico concentrado, y a continuación se le añade 1 ml de bromobenceno. Al agitar el tubo de ensayos, se produce una reacción exotérmica tal que no es necesario aplicar calor con un mechero o baño de vapor. Al poco tiempo el tubo comienza a enfriarse y luego aparece algo de p-nitrobromobenceno, primero en la superficie del tubo y posteriormente en toda la mezcla de reacción.

El contenido del tubo se vierte en 75-100 ml de agua y los cristales se recogen por filtración en un embudo HIRSCH pequeño y se recristaliza en alcohol caliente. El producto recristalizado se seca en un trozo de plato poroso y se determina el punto de fusión.

Preparación del m-dinitrobenceno. Técnica. Se prepara la mezcla nitrante mezclando 5 ml de ácido sulfúrico concentrado con 5 ml de ácido nítrico concentrado. Luego se añade 1-2 ml de nitrobenceno y se calienta la mezcla hasta cercanía del punto de ebullición durante 2 a 3 minutos. Luego se deja enfriar y se vuelca en 100 ml de agua con un trocito de hielo.

Finalmente, se filtra y se recristaliza en alcohol caliente; se toma el punto de fusión.

PREPARACION DE ACIDO BENCENSULFONICO

Técnica. Colocar 300g de ácido sulfúrico fumante en un matráz de medio litro, enfriar con agua y dejar caer lentamente 90 ml de benceno desde una ampolla de decantación, agitando en forma continua y circularmente durante 15 minutos aproximadamente. Una vez disuelto éste, se vierte el contenido del matráz en cuatro veces su volumen de una solución saturada de sal común mantenida en hielo. Se la deja reposar durante algunas horas y se filtra la sal sódica del ácido formado. Pulverizar y secar al aire y luego con estufa a 110°C. Calcular el rendimiento.

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-Adan Jhovanny Dominguez Garcia
-Rosa Maria Ordaz Hernandez
-Ingrid Aguilar Rojas

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NO ELIMINARON LOS LINKS, NO ELIMINARON LOS VINCULOS.
LOS POSTEOS NO CORRESPONDEN AL FORMATO