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SN1 SN2

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Le proteine sono dei composti organici che mediano tutti i processi che avvengono all'interno delle cellule e per questo sono fondamentali per la struttura e la funzione degli organismi viventi. Le proteine sono dei polimeri costituiti dagli amminoacidi.

In natura esistono circa 100 amminoacidi, ma di questi soltanto 20 entrano a far parte delle proteine. Ovviamente la composizione amminoacidica influenza struttura e funzione delle diverse proteine presenti nelle cellule degli organismi animali e vegetali.

Composizione degli amminoacidi

Gli amminoacidi, detti anche aminoacidi, sono dei composti organici che contengono un gruppo acido, che è un carbossile (COOH), e un gruppo amminico (NH ₂).

Questa che vediamo nell'immagine è la struttura generale degli aa, in cui troviamo:

Un carbonio asimmetrico detto C α.

Un gruppo carbossilico.

Un gruppo amminico.

Un idrogeno.

Una catena laterale detta anche gruppo R.

Tutti gli amminoacidi, quindi, differiscono per la loro catena laterale. La catena R è diversa per struttura, carica e dimensioni e quindi avrà una sua particolare solubilità in acqua, che ovviamente influenza la solubilità dell'amminoacido.
A pH fisiologico presentano il gruppo carbossilico in forma dissociata e il gruppo amminico in forma protonata.

Enantiomeri degli amminoacidi

Queste molecole possono trovarsi in due conformazioni diverse che corrispondono all'enantiomero L e all'enantiomero D.

Nelle proteine, però, entrano a far parte soltanto gli L-amminoacidi.

I 20 amminoacidi proteici

Si dividono, in base alle proprietà del loro gruppo R, in 5 gruppi:

1° gruppo: amminoacidi con catene laterali alifatiche non polari

Hanno gruppi laterali non polari e quindi idrofobici.

2° gruppo: amminoacidi con catene laterali aromatiche

Sono relativamente non polari e tutti e tre possono intervenire nelle interazioni idrofobiche. Tirosina e triptofano sono più polari della fenilalanina per la presenza di OH nel primo e dell'atomo di N nell'anello indolico nel secondo.

3° gruppo: amminoacidi con catene laterali polari ma non cariche

I gruppi laterali di questi amminoacidi sono molto solubili in acqua perché i loro gruppi funzionali formano legami a idrogeno con l'H2O. La polarità di serina e tirosina è dovuta al loro gruppo OH, mentre quella dell'asparagina e della glutammina al loro gruppo amminico.
La cisteina è più particolare perché la sua polarità, che è modesta, è dovuta al gruppo sulfidrico.

4° gruppo: amminoacidi con catene laterali cariche positivamente

I gruppi laterali sono idrofilici perché sono carichi positivamente. L'arginina ha un gruppo guanidinico carico positivamente e l'istidina ha un gruppo imidazolico aromatico.

5° gruppo: amminoacidi con catene laterali cariche negativamente

Hanno entrambi un secondo gruppo carbossilico.

Strutture dei 20 amminoacidi

Amminoacidi essenziali

Sono definiti essenziali quegli aminoacidi che l'organismo umano non riesce a sintetizzare in quantità sufficiente a far fronte ai propri bisogni. Per l'adulto sono otto e più precisamente: valina, leucina, isoleucina, metionina, fenilalanina, triptofano, treonina, lisina, istidina.

L'arginina è essenziale soltanto nei bambini e non negli adulti.

Amminoacidi: non servono solo per le proteine

Possono essere, infatti, precursori di altri composti molto importanti come il GABA (che è un neurotrasmettitore), la dopamina, la tiroxina (ormone tiroideo).

Dalla decarbossilazione dell'istidina, ad esempio, si forma l'istamina.

Ci sono anche amminoacidi non proteici, come l'ornitina e la citrullina, che pur non entrando a far parte delle proteine sono fondamentali per il catabolismo delle proteine e per la formazione dell'acido urico.
Continua a leggere i nostri appunti: ionizzazione e punto isoelettrico
Come vengono assorbiti gli amminoacidi a livello intestinale? Leggi i nostri appunti

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Amminoacidi, introduzione e struttura generale

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Le proteine sono dei composti organici che mediano tutti i processi che avvengono all'interno delle cellule e per questo sono fondamentali per la struttura e la funzione degli organismi viventi. Le proteine sono dei polimeri costituiti dagli amminoacidi. In natura esistono circa 100 amminoacidi, ma di questi soltanto 20 entrano a far parte delle proteine.

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I dieni sono composti organici bifunzionali caratterizzati dalla presenza di due doppi legami carbonio-carbonio; a seconda di come sono posizionati reciprocamente i doppi legami essi vengono classificati in:

1) Dieni cumulati detti anche alleni che presentano due doppi legami consecutivi ad esempio CH ₃-CH=C=CH ₂

2) Dieni coniugati che presentano due doppi legami separati da un solo legame singolo ad esempio CH ₂=CH-CH=CH ₂

3) Dieni isolati che presentano due doppi legami separati da due o più legami ad esempio CH ₂=CH-CH ₂-CH=CH ₂
Dieni cumulati
Il composto più semplice tra i dieni cumulati è l' 1,2-propadiene CH ₂=C=CH ₂ . I due atomi di carbonio terminali sono legati a due atomi di idrogeno e all'atomo di carbonio centrale e sono ibridati sp ² con angoli di legame di 120°C. L'atomo di carbonio centrale è legato con doppi legami agli altri due atomi di carbonio e forma due legami σ utilizzando orbitali ibridi sp disposti secondo angoli di 180°. L'atomo di carbonio centrale ha così a disposizione due orbitali p per formare due legami π : uno di questi due può sovrapporsi all'orbitale 2p y dei due metileni per formare un legame π e l'altro si sovrappone all'orbitale 2p z dell'altro gruppo metilenico in un piano perpendicolare al primo:

Se l'allene presenta due gruppi diversi, come nel caso del 2,3-propadiene, esso è chirale e presenta due enantiomeri:
Dieni coniugati
Anche se i dieni coniugati sono più reattivi delle olefine isolate essi stabili rispetto agli altri dieni: tale maggiore stabilità suffragata da calori di idrogenazione e di combustione minori, suggerisce che una sola struttura di legame di valenza non rappresenta da sola la reale distribuzione degli elettroni, e pertanto i dieni coniugati stabilizzati per risonanza:

e ciò giustifica la maggiore stabilità dei dieni coniugati rispetto agli altri dieni.

Consideriamo il legame C ₂-C ₃ presente nell' 1,3-butadiene: esso è un legame di tipo σ che dovrebbe consentire una libertà di rotazione intorno ad esso. Sperimentalmente si è trovato che vi è un impedimento alla rotazione intorno al legame C ₂-C ₃ e che il legame tra questi due atomi è più corto rispetto a quello che presentano due atomi di carbonio legati tramite legame σ.

La teoria dell'orbitale molecolare giustifica tali evidenze sperimentali con il concetto di delocalizzazione dei legami π.

Come si può vedere dalla figura, i quattro orbitali 2p z sono paralleli l'uno rispetto all'altro e perpendicolari al piano della molecola e quindi la sovrapposizione π non si verifica solo tra C ₁ e C ₂ e tra C ₃ e C ₄ ma anche tra C ₂ e C ₃. I quattro orbitali atomici 2p z si combinano per dare quattro orbitali molecolari π.

L'orbitale molecolare a più bassa energia Ψ ₁ è di legame e così pure l'orbitale a cui compete energia Ψ ₂. I due orbitali molecolari a energia superiore ovvero Ψ ₃* e Ψ ₄*sono antileganti: essi hanno energia maggiore rispetto a quella degli orbitali atomici 2p z. secondo il principio di Aufbau i quattro elettroni si trovano negli orbitali di legame Ψ ₁ e Ψ ₂ e poiché Ψ ₁ comprende un'interazione tra C ₂ e C ₃ è presente tra questi due atomi un'interazione di legame di tipo π il che giustifica la lunghezza del legame e la barriera rotazionale tra i due.

Ciò porta a due diverse conformazioni cis e trans in cui la conformazione cis è meno stabile a causa dell'interazione sterica tra gli atomi di idrogeno.

I dieni isolati non mostrano una stabilità particolare in quanto i loro legami π interagiscono in modo indipendente tra loro. Spesso, questi tipi di dieni possono essere trattati semplicemente come alcheni più complessi e mostrano una reattività più alta di quelli coniugati

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I dieni sono composti organici bifunzionali caratterizzati dalla presenza di due doppi legami carbonio-carbonio; a seconda di come sono posizionati reciprocamente i doppi legami essi vengono classificati in: 1) Dieni cumulati detti anche alleni che presentano due doppi legami consecutivi ad esempio CH 3-CH=C=CH 2 2) Dieni coniugati che presentano

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Reazioni alcoli

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Alcheni reazioni e sintesi

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Sostituzione elettronica aromatica

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Reazioni di aldeidi e chetoni

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Nel corso degli anni si notò che molti dei composti presenti nel mondo vegetale e animale sono costituiti nella maggior parte dei casi sempre dagli stessi elementi: carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto e pochi altri. Praticamente il carbonio è sempre presente. Questo fatto portò così a considerare la chimica organica come la chimica che studia il carbonio e i suoi composti.