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Lípidos (artículo) | Macromoléculas | Khan Academy

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Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga). Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H ₃C-). Los demás átomos tienen libres los dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH ₂-CH ₂-CH ₂- ...). En el otro extremo de la molécula se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) que es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina o propanotriol, reaccionando con él. El grupo carboxilo tiene carácter ácido y el grupo hidroxilo tiene carácter básico (o alcalino).

En general, se puede formular un ácido graso genérico como R- COOH, donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular.

Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares. En los mamíferos, incluido el ser humano, la mayoría de los ácidos grasos se encuentran en forma de triglicéridos, moléculas donde los extremos carboxílico (-COOH) de tres ácidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicéridos ( grasas) se almacenan en el tejido adiposo .

Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxilo (-COOH) terminal; la fórmula básica de una molécula completamente saturada es CH ₃-(CH ₂) n-COOH. Los ácidos grasos de los mamíferos tienen estructuras relativamente sencillas, pero los de otros organismos pueden ser muy complejos, con anillos ciclopropano o abundantes ramificaciones.​

Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuración cis; cuando hay más de un doble enlace por molécula, siempre están separados por un grupo metileno (-CH ₂-). Los ácidos grasos comunes en los seres vivos tienen un número par de átomos de carbono, aunque algunos organismos sintetizan ácidos grasos con un número impar de carbonos. Algunos animales, incluido el ser humano, también producen ácidos grasos ramificados, con uno o varios grupos metilo (-CH ₃) a lo largo de la cadena, como es el caso de las estructuras de ecolocalización de los cetáceos en que se hallan grandes cantidades de ácido isovalérico.​

Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una región polar hidrófila (el extremo carboxílico) que interactúa con el agua(H2O). Los ácidos grasos de cadena corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena larga porque la región hidrófoba es más corta.

Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.

Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran de dos maneras:

Empezando por el carbono carboxílico (-COOH), que recibe el número 1; el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y así sucesivamente.

El carbono carboxílico no recibe letra. Se empieza a nombrar desde el carbono 2, al cual se le asigna la letra α; al carbono 3 se le otorga la letra β (de donde proviene el término β-oxidación, que es la ruta metabólica de degradación de los ácidos grasos en la matriz mitocondrial). Independientemente del número de carbonos del ácido graso, el último carbono es el del extremo metilo (CH ₃-), al que se le asigna la letra ω ( omega, la última letra del alfabeto griego).

El modo oficial de denominar los ácidos grasos consiste en el número de átomos de carbono seguido por dos puntos y el número de dobles enlaces; la localización de los mismos se designa por el número del átomo de carbono donde empieza, contando a partir del extremo carboxílico. Así, el ácido oleico se designa 18:1(9); el número 18 nos indica el número de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el número de dobles enlaces y el 9 entre paréntesis que este doble enlace comienza en el 9º carbono (está entre el 9º y el 10º), contando desde el extremo -COOH.

No obstante, se usa otro modo de designación de los ácidos grasos insaturados, que ha adquirido bastante popularidad: la posición que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al último carbono de la cadena (el extremo CH ₃-), o sea, el carbono ω; de ahí derivan las denominaciones de ω-3, ω-6, etc. Un ácido graso ω-3 será el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un ácido graso ω-6 tendrá el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el extremo CH ₃ -.

Dado que el primer método empieza a contar desde el extremo -COOH y el segundo desde el extremo CH ₃ -, puede producirse cierta confusión.

Ácidos grasos saturados. Son ácidos grasos sin dobles enlaces entre carbonos; tienden a formar cadenas extendidas y a ser sólidos a temperatura ambiente, excepto los de cadena corta.

Cadena corta (volátiles)

Cadena larga:

Ácidos grasos insaturados. Son ácidos grasos con dobles enlaces entre carbonos; suelen ser líquidos a temperatura ambiente.

Ácidos grasos monoinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con un solo doble enlace.

Ácidos grasos poliinsaturados. Son ácidos grasos insaturados con varios dobles enlaces.

Ácido linoleico, 18:2(9,12) (ácido cis, cis-9,12-octadecadienoico) (es un ácido graso esencial)

Ácido linolénico, 18:3(9,12,15) (ácido cis-9,12,15-octadecatrienoico) (es un ácido graso esencial)

Ácido araquidónico, 20:4(5,8,11,14) (ácido cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico)

Ácidos grasos cis. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno del doble enlace están en el mismo lado de la molécula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde está el doble enlace; la mayoría de los ácidos grasos naturales poseen configuración cis.

Ácidos grasos trans. Son ácidos grasos insaturados en los cuales los dos átomos de hidrógeno están uno a cada lado del doble enlace, lo que hace que la molécula sea rectilínea; se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación, con el fin de solidificarlos (como la margarina).

Tanto la dieta como la biosíntesis suministran la mayoría de los ácidos grasos requeridos por el organismo humano, y el exceso de proteínas y glúcidos ingeridos se convierten con facilidad en ácidos grasos que se almacenan en forma de triglicéridos.

No obstante, muchos mamíferos, entre ellos el hombre, son incapaces de sintetizar ciertos ácidos grasos poliinsaturados con dobles enlaces cerca del extremo metilo de la molécula.​ En el ser humano es esencial la ingestión de un precursor en la dieta para dos series de ácidos grasos, la serie del ácido linoleico (serie ω-6) y la del ácido linolénico (serie ω-3).

Los ácidos grasos de cadena corta (C ₄-C ₁₁) pueden ser biosintetizados por tres rutas alternativas:

a) Por homologación de α-cetoácidos a partir del ácido pirúvico con posterior descarboxilación oxidativa.

b) Por escisión oxidativa de ácidos Δ⁹, por ejemplo, el ácido nonanoico a partir de escisión oxidativa del ácido oleico.

c) Por ácido graso-sintasas de cadena corta. P. ejemplo, el ácido hexanoico utilizado por muchos hongos para biosíntesis de aflatoxinas proviene de una hexanoil-CoA sintasa.

Los ácidos grasos de cadena media (C ₁₂-C ₁₄) pueden ser biosintetizados por dos rutas alternativas:

a) Por β-oxidación parcial de ácidos grasos estándar.

b) Por ácido graso-sintasas de cadena media.

Los ácidos grasos de cadena impar (C ₁₃-C ₃₃) pueden ser biosintetizados por tres rutas alternativas:

a) Por β-oxidación parcial de ácidos grasos impares de cadena más larga.

b) Por ácido graso-sintasas de cadena impar, en donde se emplea propionil-CoA en lugar de acetil-CoA como iniciador.

c) Por α-oxidación.

Las ácido graso sintasas ( FAS por sus siglas en inglés) estándar son las del ácido palmítico. El primer paso en la biosíntesis de ácidos grasos es la síntesis de ácido palmítico, ácido graso saturado de 16 carbonos; los demás ácidos grasos se obtienen por modificaciones del ácido palmítico. El cuerpo humano puede sintetizar casi todos los ácidos grasos que requiere a partir del ácido palmítico, mediante la combinación de varios mecanismos de oxidación y elongación.

El ácido palmítico se sintetiza secuencialmente en el citosol de la célula, gracias a la acción del polipéptido multienzimático ácido graso sintasa, por adición de unidades de dos carbonos aportadas por el acetil coenzima A; el proceso completo consume 7 ATP y 14 NADPH; la reacción global es la siguiente:​

La fuente principal de acetil-CoA proviene del citrato (véase ciclo de Krebs) que es transportado desde la matriz mitocondrial al citosol por un transportador específico de la membrana interna mitocondrial; una vez en el citosol, el citrato es escindido en oxalacetato y acetil-CoA, reacción que consume 1 ATP. El poder reductor, en forma de NADPH, lo suministra la ruta de la pentosa fosfato.

Se forman por acción de las elongasas, en donde se incrementa la longitud de la cadena del ácido palmítico por condensación de moléculas de malonil-CoA ( Alargamiento). Mediante este proceso, que tienen lugar en el retículo endoplasmático y en la mitocondrias, se adicionan unidades de dos carbonos a la cadena de C ₁₆ del ácido palmítico, obteniéndose ácidos grasos de hasta C ₂₄.

Mediante la desaturación, que se produce en el retículo endoplasmático, se introducen dobles enlaces cis en la cadena hidrocarbonada de ácidos grasos saturados; el proceso es complejo e implica al NADPH, al citocromo b ₅ y diversos enzimas (como las desaturasas). La primera desaturación se produce en la posición 9 para formar el isómero cis. La 9-desaturasas son universales en los seres vivos, sobre todo la que produce ácido oleico. Los ácidos grasos con insaturación en α,β al carboxilo se producen por β-oxidación parcial.

Por reducción del grupo carboxilo o por descarbonilación se pueden producir:

- Alcoholes y aldehídos grasos

a) Catabolismo por β-oxidación

Una de las principales funciones de los ácidos grasos es la de proporcionar energía a la célula; a partir de los depósitos de triglicéridos, las lipasas liberan ácidos grasos que, en la matriz mitocondrial, serán escindidos en unidades de dos carbonos en forma de acetil-CoA, proceso conocido como β-oxidación; el acetil-CoA ingresa en el ciclo de Krebs y los NADH y FADH ₂ en la cadena respiratoria.

b) Productos de hidroxilación y peroxilación

Se forman por acción de 5-lipooxigenasas e hidroxilasas, por ejemplo los leucotrienos, hepoxilinas, neuroprotectinas, alcoholes acetilénicos y resolvinas.

Se forman por acción de monooxigenasas en insaturaciones, como el ácido vernólico.

Muchos ácidos grasos se hidroxilan con esterificación intramolecular, formando así lactonas, tales como las lactonas volátiles y los cucujólidos.

Muchos ácidos grasos se reducen y forman estructuras intricadas de tipo espirocetal. Estas muchas veces actúan como feromonas de insectos, por ejemplo las chalcogranas.

La acción de las lipooxigenasas puede provocar rupturas en las cadenas de ácidos grasos y formar hidrocarburos cíclicos ( hormosireno), aldehídos (aldehídos foliares) o ácidos dicarboxílicos ( ácido traumático).

Los ácidos grasos ramificados pueden tener diversos orígenes biosintéticos:

a) Ácidos isoalquil y anteisoalquilcarboxílicos: Emplean como unidades de iniciación ácido isobutírico, ácido 2-metilbutírico y ácido isovalérico, provenientes del catabolismo de la valina, isoleucina y leucina respectivamente.

b) Ácidos metilcarboxílicos: Se forman por metilación con SAM de ácidos insaturados. P. ej. el ácido tuberculosteárico.

c) Ácidos polimetilados: se forman por condensaciones sucesivas de metilmalonil CoA, obtenido de propionil Coenzima A.

a) Alquiltetronatos y anhídridos alquilsuccínicos: Canadensólido.

b) Nonádridos, como la rubratoxina.

c) Acilonas y ácidos 2-alquil-2-acilacéticos, como la palmitona y el ácido corinomicólico.

d) Macrocetonas, como la civetona.

e) Ácidos alquiltricarboxílicos, como el ácido agárico.

f) Esfingoides, como la esfingosina.

g) Lipstatina.

La acetogeninas annonáceas provienen de la formación de ácidos tetrónicos de ácidos poliepoxidados. P. ej. la uvaricina

a) Ácidos grasos ω ciclopentenilalquilcarboxílicos, como el ácido hidnocárpico.

b) Ácidos grasos ω ciclociclohexilalquilcarboxílicos.

c) Ácidos grasos ω cicloheptilalquilcarboxílicos.

d) Ácidos grasos ω arilalquilcarboxílicos.

e) Hachijodinas

a) Ácidos (alquilciclopropil)alquilcarboxílicos, como el ácido malválico.

b) Productos de reacciones pericíclicas, como el ácido endiándrico.

c) Prostanoides, se forman por ciclización endocíclica con acción de ciclooxigenasas.

- Prostaglandinas.

- Jasmonoides.

- Eclonialactonas.

- Tromboxanos.

a) Ésteres simples

b) Ésteres de ácidos grasos hidroxilados

c) Ésteres de glicerol

- Acilglicéridos - Fosfatidatos - Plasmalógenos

d) Amidas grasas

e) Acilhomoserinlactonas

f) Esfingolípidos

- Ceramidas - Gangliósidos - Cerebrósidos - Capnoides

Cuando es demasiado bajo el nivel de insulina o no hay suficiente glucosa disponible para utilizar como energía en los procesos celulares, el organismo quema ácidos grasos para ese fin y origina entonces cuerpos cetónicos, productos de desecho que causan una elevación excesiva del nivel de ácido en la sangre, lo que podría conducir a la cetoacidosis, un problema importante y muchas veces ignorado o pospuesto hasta otra vez. Los síntomas de esta enfermedad van desde la presencia de un aroma a quitaesmalte en el aliento, hasta la aparición de pequeñas manchas de color amarillento (o verduzco) sobre la piel, y la ligera acidificación del semen, que conlleva un cierto dolor al eyacular. o (Véase también: Cetoacidosis diabética).

Los ácidos grasos son componentes fundamentales de los fosfolípidos y esfingolípidos, moléculas que forman la bicapa lipídica de las membranas de todas las células.

Algunos ácidos grasos son precursores de las prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos, moléculas con una gran actividad biológica, que intervienen en la regulación y control de numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria, regulación de la temperatura corporal, procesos de coagulación sanguínea, contracción del músculo liso, etc.

La alimentación es una fuente importante de ácidos grasos. Esta contribución es vital para mantener un nivel de lípidos estable y para suministrar al cuerpo los ácidos grasos esenciales. Los ácidos grasos calificados de esenciales incluyen los omega-3 y omega-6. El cuerpo humano no puede sintetizarlos, o los sintetiza en cantidades insuficientes, es necesaria por tanto una contribución mínima y regular por medio de la alimentación.

Actualmente, según la AFSSA, la dieta proporciona suficiente omega-6 y muy poco omega-3, con una relación omega-6/omega 3 insuficiente.

Sin embargo, numerosos estudios han demostrado que el exceso de ácidos grasos (especialmente saturadas e insaturados trans) podría tener consecuencias para la salud, incluido el aumento de forma significativa del riesgo de problemas cardiovasculares.​ Algunos estudios se centran en el consumo excesivo de grasas insaturadas trans procedentes de los procesos industriales (véase: Comparación de los ácidos grasos (trans) naturales e industriales ) como la hidrogenación parcial de los ácidos grasos de origen vegetal (aceites).

En un dictamen emitido en 1992,​ la Asociación Americana del Corazón (AHA) ha hecho las siguientes recomendaciones:

La ingesta diaria de energía proveniente de materias grasas no debe superar el 30 % de la CDR;

Estas materias grasas deben contener

50 % de ácidos grasos monoinsaturados del tipo Omega-9

25 % de ácidos grasos poliinsaturados de tipo omega-3 y omega-6

25 % de ácidos grasos saturados;

Una parte de los ácidos grasos saturados podrá ser sustituida por ácidos grasos mono-insaturados.

Nota: Para los análisis realizados por la represión del fraude, se determina el origen de la materia grasa en función del perfil de ácidos grasos, y en función de los esteroles (insaponificable). Hay que saber que para los vegetales, los ácidos grasos de cadena impar de carbono no existen.

1. Lehninger, A. L., 1976. Curso breve de Bioquímica. Omega, Barcelona, 447 pp. ISBN 84-282-0445-4

2. (en inglés) Autoridad Europea de Seguridad de los Alimentos, [1] Dictamen del Comité científico sobre productos dietéticos, nutrición y alergias, emitido a petición de la Comisión en relación a la presencia de ácidos grasos trans en los alimentos y efectos sobre la salud humana del consumo de ácidos grasos trans. Pregunta N º EFSA-Q-2003-022, julio de 2004

3. (en inglés) Food Standards Agency, "McCance&Widdowson's The Composition of Foods", Fats and Oils, Royal Society of Chemistry, 1991

4. (en inglés) Ted Altar, [2] " More Than You Wanted To Know About Fats/Oils ", Sundance Natural Foods Online

5. Las cifras de las dos últimas columnas provienen de otra fuente( Huilerie Noël), citada en el libro "El colesterol: un enemigo que os desea lo mejor" de Catherine Martínez. Pueden ser consideradas como coherentes con las otras fuentes de la tabla con la excepción del aceite de colza o de la cantidad de omega-3 + Omega-6 (27-33 g/100g) es superior a la cifra de la columna de poli-insaturados (21-28 g/100g). Las cifras que figuran en el artículo relativas al aceite de colza son, respectivamente, 28, 6 y 21 g/100g para los poli-insaturados, los omega-3 y los omega-6.

6. (en inglés) American Heart Association " Guidelines for cardiopulmonary resuscitation and emergency cardiac care ", JAMA Vol. 268:2171-302, 1992

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Un ácido graso es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos de cadena larga). Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble.

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Saponificación de un lípido, en este caso un diglicérido, con hidróxido de potasio.

Saponificación es el nombre con el que se conoce el proceso químico de la hidrólisis de un éster en un medio básico, por el cual un cuerpo graso, unido a una base y agua, da como resultado jabón y glicerina. Se llaman jabones a las sales sódicas y potásicas derivadas de los ácidos grasos. Son susceptibles de saponificación todas aquellas sustancias que en su estructura molecular contienen restos de ácidos grasos, y son sustancias naturales a las que llamamos lípidos saponificables. Los lípidos saponificables más abundantes en la naturaleza son las grasas neutras o glicéridos. La saponificación de un diglicérido se resume así:

Este proceso químico es utilizado como un parámetro de medición de la composición y calidad de los ácidos grasos presentes en los aceites y grasas de origen animal o vegetal, denominándose este análisis como Índice de saponificación; el cual es un método de medida para calcular el peso molecular promedio de todos los ácidos grasos presentes. Igualmente este parámetro es utilizado para determinar el porcentaje en los cuerpos grasos de materias insaponificables, es decir, sustancias que no contienen ácidos grasos.

Un método de saponificación común en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en grandes calderas, añadir lentamente hidróxido de sodio (NaOH) y agitarlo continuamente hasta que la mezcla comienza a ponerse pastosa.

Inicialmente, esta reacción era conocida por transformar la mezcla de un éster de glicerol y de una base fuerte en una mezcla de jabones (o sales de ácidos grasos) y glicerol, de ahí su nombre. Fue identificada en 1823 por el químico francés Michel-Eugène Chevreul (1786-1889), que en Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale explicó la reacción química de la saponificación y la composición de la estearina. Demostró que los triglicéridos pueden considerarse combinaciones químicas entre el glicerol y los ácidos grasos (en otras palabras, un triglicérido es un compuesto cuya molécula contiene un residuo de glicerol y tres residuos de ácidos grasos).

El mecanismo de la reacción se descompone en tres etapas (más una acidificación del medio si se desea volver a obtener un ácido carboxílico y ya no un ion carboxilato).

Primer paso: adición nucleófila del ion HO−al éster.

En este paso, la reacción podría completarse y tener una utilidad (para hidrolizar un éster, sería suficiente agregar soda o potasa). Este paso forma un ácido carboxílico, ácido débil (pKa generalmente entre 3 y 4, pero relativamente más fuerte en el medio, siendo el otro el agua) y una base muy fuerte, el ion alcoholato (pKa entre 18 y 20). Por lo tanto, hay una reacción ácido-base entre el ácido más fuerte y la base más fuerte, por lo tanto, la conversión del ácido carboxílico en ion carboxilato.

Tercer paso: reacción ácido-base entre el ácido carboxílico y el ion alcoholato.

Como puede verse, esta reacción es el único mecanismo irreversible y (casi) total (10 ¹⁴ < K < 10 ¹⁷). Por lo tanto, desplaza los equilibrios de las reacciones anteriores (al consumir sus productos por completo), haciéndolos también totales (o casi).

En el contexto de la síntesis de un jabón, se puede parar en esta última etapa. Por otro lado, si se quiere obtener un ácido carboxílico, hay que volver a acidificar el medio:

Tipos de lípidos por sus características de saponificación

Lípidos saponificables

Un lípido saponificable sería todo aquel que esté compuesto por un alcohol unido a uno o varios ácidos grasos (iguales o distintos). Esta unión se realiza mediante un enlace éster, muy difícil de hidrolizar. Pero puede romperse fácilmente si el lípido se encuentra en un medio básico. En este caso se produce la saponificación alcalina. En los casos en los que para la obtención del jabón se utiliza un glicérido o grasa neutra, se obtiene como subproducto el alcohol llamado glicerina, que puede dar mayor beneficio económico que el producto principal.

En el ejemplo de arriba una molécula de un lípido es tratada con dos de hidróxido de potasio; se obtienen dos moléculas de palmitato de potasio (un jabón) y una de glicerina.

La acción limpiadora del jabón se debe a su poder emulsionante, esto es, su habilidad para suspender en agua sustancias que normalmente no se disuelven en agua pura. La cadena hidrocarbonada (parte hidrofóbica) de la sal (el jabón), tiene afinidad por sustancias no polares, tales como las grasas de los alimentos. El grupo carboxilato (parte hidrofílica) de la molécula tiene afinidad por el agua.

En la solución de jabón, los iones carboxilato rodean a las gotas de grasa: sus partes no polares se ubican (disuelven) hacia adentro, mientras que los grupos carboxilato se ordenan sobre la superficie externa. Así, reducidas a volúmenes muy pequeños, las gotas pueden asociarse con las moléculas de agua y se facilita la dispersión de la grasa. Estas pequeñas gotas que contienen las partículas no polares rodeadas de aniones carboxilato se denominan micelas. Es la presencia de estos aniones carboxilato la que hace que las superficies de las micelas estén cargadas negativamente y se repelan entre sí, impidiendo la coalescencia y manteniendo la emulsión, es decir la dispersión en gotas muy finas.

Transparencia del jabón

La transparencia del jabón depende del contenido de ácidos grasos.​ Un exceso de este hace que sea opaco y de consistencia lechosa.

Cuando se hace un jabón mediante un procedimiento en frío, el jabón saldrá opaco, aun así las medidas de álcalis y aceites hayan sido muy precisas, ya que este proceso rara vez produce el calor suficiente para neutralizar por completo los ácidos grasos.

El proceso en caliente incorpora el calor de la cocina al calor químico producido por la saponificación. Este calor añadido une todos los ácidos grasos con el álcali y como resultado se obtiene un jabón transparente y neutro.

La saponificación es una reacción química que produce calor, y cuanto más calor produzca más completa será la saponificación.

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Saponificación - Wikipedia, la enciclopedia libre

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Saponificación es el nombre con el que se conoce el proceso químico de la hidrólisis de un éster en un medio básico, por el cual un cuerpo graso, unido a una base y agua, da como resultado jabón y glicerina. Se llaman jabones a las sales sódicas y potásicas derivadas de los ácidos grasos.

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Molécula de esterano o ciclopentano-perhidro-fenantreno.

Colesterol, el precursor de muchos otros esteroides.

Los esteroides son compuestos orgánicos derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, que se compone de vitaminas y hormonas formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).

Historia de los esteroides

La historia de los esteroides remonta a 1930, cuando el químico alemán Adolph Butenandt y su equipo lograron obtener 15 mg de una forma sintética de estrógenos y androsterona. Fue en 1935, donde dicho químico formuló una versión sintética de la hormona testosterona.​​

Durante los cinco años siguientes, científicos patrocinados por compañías farmacéuticas, hallaron métodos efectivos para sintetizar la hormona testosterona en grandes cantidades. El objetivo era utilizar los esteroides como un tratamiento para la depresión. Por dicha hazaña, Butendant recibió el Premio Nobel en 1939.

El núcleo de esteroide es bastante rígido con una estructura prácticamente plana y con cadenas. Las sustancias derivadas de este núcleo poseen grupos metilo (-CH ₃) en las posiciones 10 y 13, que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe también una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determinan las diferentes estructuras de estas sustancias.​

Las hormonas esteroideas tienen en común que:

Entre los esteroides se pueden destacar los esteroles.

Síntesis de hormonas esteroideas en las glándulas suprarrenales.

En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:

Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.

Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides.

Hormonal: Las hormonas esteroides son:

Todos ellos son derivados de los esteroides, por ende es de suma importancia en el ser humano.

Función hepática

Los esteroides anabolizantes (EA) pueden provocar efectos adversos profundos sobre el hígado y otros órganos principales. Esto es particularmente cierto para los EA administrados por vía oral. Los EA administrados por vía parenteral parecen tener efectos menos serios sobre el hígado.

El cipionato de testosterona, el enantato de testosterona y otros anabólicos esteroides inyectables parecen tener pocos efectos adversos sobre el hígado. Sin embargo, se han reportado lesiones hepáticas luego de la administración de nortestosterona por vía parenteral, y también ocasionalmente luego de la inyección de ésteres de testosterona.​

La influencia de los EA sobre la función hepática ha sido estudiada ampliamente. La mayoría de los estudios involucran a pacientes hospitalizados quienes son tratados durante períodos prolongados por varias enfermedades, tales como anemia, insuficiencia renal, impotencia, y disfunción de la glándula pituitaria.

En pruebas clínicas, el tratamiento con anabólicos esteroides resultó en una reducción de la función secretora hepática. Además, se observaron colestasis hepáticas, reflejadas por picazón e ictericia, y peliosis hepática.

Referencias

DUCHAINE, D. (1989). Underground Steroid Handbook II (ed. LIMITADA, Vol. 2). (COPYRIGHT, Trad.) EUA: EDICIÓN REVISADA.

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Esteroide - Wikipedia, la enciclopedia libre

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Los esteroides son compuestos orgánicos derivados del núcleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano, que se compone de vitaminas y hormonas formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total 17 átomos de carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos) o cadenas hidrocarbonadas (hidrófobas).