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Os grupos ligados à carbonila ( C=O ) definem um plano trigonal ao redor do carbono cetônico, com ângulos de ligação de aproximadamente 120 °. As cetonas diferem dos aldeídos porque o grupo carbonila está ligado a dois carbonos dentro de um esqueleto de carbono. O grupo carbonila é polar pela maior eletronegatividade do oxigênio (3,5) em relação ao carbono (2,5). O polo negativo é o oxigênio e o polo positivo é o carbono.

A ligação C=O é mais forte (178 kcal/mol) do que a ligação C=C (144 kcal/mol) e esta diferença é atribuída ao caráter iônico parcial desta ligação. Além disso, a ligação C=O é mais curta que a ligação C=C.

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A nomenclatura desses compostos estabelecida pela IUPAC é feita da seguinte forma:

Regras de nomenclatura das cetonas não ramificadas

Exemplos:

O

||

H3C — C — CH3: propanona

O

||

H3C — C — CH2 — CH3: butanona

Quando há mais de uma possibilidade de localização do grupo carbonila, deve-se colocar a numeração do carbono de onde esse grupo está saindo. A numeração da cadeia começa o mais próximo possível do grupo carbonila. Veja dois exemplos:

O

||

H3C1 — C2 — C3H2 — C4H2 — C5H3: pentan-2-ona

O

||

H3C1 — C2H2 — C3— C4H2 — C5H3: pentan-3-ona

Se há ramificações, elas devem ser localizadas e seus nomes são primeiramente escritos em ordem alfabética:

CH3 O

| ||

H3C7 — C6H2 — C5H2 —C4 — C3H2 — C2 — C1H3: 4-etil-4-metil-heptan-2-ona

|

CH2

|

CH3

Existe também uma nomenclatura usual das cetonas que considera o grupo carbonila pelo nome de cetona e os grupos ligados a ele como radicais colocados em ordem alfabética. Veja:

O

||

H3C — C — CH3: dimetil-cetona ou cetona dimetílica

O

||

H3C — C — CH2 — CH3: etil-metil-cetona ou cetona etil-metílica

O

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H3C — C — CH2 — CH2 — CH3: metil-propil-cetona ou cetona metil-propílica

O

||

H3C — CH2 — C — CH2 — CH3:dietil-cetona ou cetona dietílica

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Aplicações:

As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos produtos. São também usadas como solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na preparação de sedas e na preparação de medicamentos.

A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é bastante utilizada no dia a dia como solvente de esmaltes de unha.

ALUNO:RICARDO GONÇALVES DOS REIS

33.3