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Estado físico

-Los aldehídos con pocos átomos de carbono son gases o líquidos muy volátiles.

-A medida que aumenta la cadena carbonada, son líquidos más densos y viscosos; los de cadena larga pueden llegar a ser sólidos.

Polaridad

-El grupo carbonilo es muy polar debido a la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el oxígeno.

-Esto les permite formar puentes de hidrógeno con el agua, pero no entre sí (porque carecen de un H enlazado directamente al oxígeno, como los alcoholes).

Solubilidad

-Los aldehídos de baja masa molecular son solubles en agua gracias a la interacción del oxígeno carbonílico con el H del agua.

-Los de cadena más larga pierden solubilidad en agua, pero permanecen solubles en disolventes orgánicos.

Puntos de ebullición y fusión

-Sus puntos de ebullición son más altos que los de los alcanos y éteres de masa similar, debido a la polaridad del carbonilo.

-Son más bajos que los alcoholes de masa comparable, porque no pueden formar puentes de hidrógeno entre moléculas.

Olor

-Muchos aldehídos de cadena corta tienen olores fuertes e irritantes.

-Los de cadena media y larga suelen tener olores agradables o dulzones, usados en perfumes y esencias.

Propiedades químicas

Oxidación

-Los aldehídos se oxidan fácilmente porque poseen un hidrógeno unido al carbono carbonílico.

-Se oxidan a ácidos carboxílicos.

-Reactivos típicos: reactivo de Tollens (Ag⁺/NH₃), reactivo de Fehling (Cu²⁺), reactivo de Benedict.

Reducción

-Los aldehídos se pueden reducir a alcoholes primarios mediante:

-Hidrogenación catalítica (H₂/Ni, Pd, Pt).

-Hidruros metálicos (NaBH₄, LiAlH₄).

Adición nucleofílica

-El carbono del carbonilo es electrofílico, permitiendo la adición de nucleófilos:

-Con agua → forma hidratos (gem-dioles).

-Con alcoholes → hemiacetales y acetales.

-Con cianuro de hidrógeno (HCN) → cianohidrinas.

-Con aminas primarias → forman iminas (bases de Schiff).

Reacción con reactivos de Grignard

-R–MgX reacciona con el carbonilo del aldehído → alcoholes secundarios (si es aldehído diferente al formaldehído).

-En el caso del formaldehído, se obtiene un alcohol primario.

Molécula biológica

-Formaldehído

H–C(=O)–H

Funciones bioquímicas del grupo carbonilo aldehído

Intermediarios en el metabolismo

-Muchos metabolitos poseen grupos aldehído que participan en rutas centrales:

-Gliceraldehído-3-fosfato: intermediario fundamental en la glucólisis y la fotosíntesis.

-Piridoxal fosfato: coenzima derivada de la vitamina B6 que contiene un grupo aldehído; forma enlaces de Schiff (iminas) con aminoácidos para facilitar reacciones de transaminación.

Fuente de energía

-Los aldehídos se oxidan fácilmente → en bioquímica esto significa que pueden liberar energía al oxidarse a ácidos carboxílicos.

Reacciones de condensación y enlaces temporales

-El grupo carbonilo aldehído puede reaccionar con grupos amino de proteínas o metabolitos → formando iminas (bases de Schiff).

-Esto es crucial para la catalisis enzimática.

Propiedades reductoras

-Los azúcares con grupo aldehído libre (aldosas) actúan como azúcares reductores → capaces de reducir iones metálicos.

-Esto es importante en bioquímica clínica para detectar glucosa en orina (diabetes).

¿Qué son los carbonilos aldehídos?

Los carbonilos aldehídos son compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional –CHO, formado por un carbonilo unido a un hidrógeno y a una cadena (R). Son muy importantes tanto en química orgánica como en bioquímica, porque participan en el metabolismo de azúcares y en reacciones de oxidación–reducción.

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Estado físico

-Las cetonas de cadena corta son líquidos incoloros y volátiles.

-Las de cadena larga pueden ser sólidos a temperatura ambiente.

Punto de ebullición

-Sus puntos de ebullición son intermedios:

-Más altos que los de hidrocarburos y éteres (por la polaridad del C=O).

-Más bajos que los de alcoholes y ácidos carboxílicos (porque no forman puentes de hidrógeno intermoleculares, solo aceptan).

Solubilidad en agua

-Las cetonas de bajo peso molecular son muy solubles en agua, porque el oxígeno carbonílico puede formar puentes de hidrógeno con el agua.

-A mayor tamaño de la cadena, la solubilidad disminuye (predomina la parte hidrofóbica).

Polaridad

-El grupo C=O es muy polar esto hace que las cetonas sean buenos disolventes para compuestos orgánicos y muchas sustancias polares.

Olor

-Muchas cetonas son aromáticas o tienen olores característicos:

-Acetona → olor dulce.

-Metil-etil-cetona → olor fuerte.

-Algunas cetonas largas → aromas agradables.

Propiedades químicas

Adición nucleofílica

-Al igual que los aldehídos, el carbono del carbonilo es electrofílico.

-Pueden sufrir ataques nucleofílicos, aunque menos reactivos que los aldehídos porque no tienen el hidrógeno aldehído que facilita la oxidación.

Oxidación

-Las cetonas son más resistentes a la oxidación que los aldehídos.

-Solo algunas cetonas especiales (con átomos de hidrógeno en α, como metil cetonas) pueden oxidarse a ácidos o romperse (reacción de haloformo con Cl₂ o I₂ y base).

Reducción

-Pueden reducirse a alcoholes secundarios.

Molécula biológica

Propanona

CH₃–CO–CH₃

Funciones bioquímicas del grupo carbonilo aldehído

Intermediario en el metabolismo energético

-Muchos aldehídos son intermediarios en rutas metabólicas.

-Participan en reacciones de oxidación, liberando energía para formar ATP y NADH.

Componentes de coenzimas

-Algunos aldehídos forman parte de coenzimas esenciales.

-Ejemplo: Piridoxal fosfato (PLP), derivado de la vitamina B6, contiene un grupo aldehído que se une a aminoácidos mediante iminas (bases de Schiff), facilitando transaminaciones.

Formación de azúcares

-Las aldosas (como la glucosa) tienen un grupo aldehído.

-El grupo aldehído permite:

-Reacciones de ciclación (formando estructuras cíclicas como glucopiranosa).

-Reacciones de oxidación (azúcares reductores).

Participación en reacciones enzimáticas

-El grupo aldehído puede reaccionar con grupos nucleofílicos de proteínas o metabolitos.

-Forma enlaces temporales que facilitan la catálisis.

Azúcares reductores

-Los aldehídos libres en azúcares (como glucosa) pueden reducir iones metálicos.

¿Qué son los carbonilos cetona?

Los carbonilos cetona son compuestos orgánicos que tienen un grupo C=O unido a dos cadenas carbonadas, muy importantes en química orgánica y bioquímica, especialmente en el metabolismo y síntesis de azúcares y cuerpos cetónicos.

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Polaridad

-El grupo carboxilo es muy polar debido a la presencia del oxígeno electronegativo y del enlace O–H.

-Esto le permite formar puentes de hidrógeno, tanto entre moléculas como con agua.

Punto de ebullición y fusión

-Los ácidos carboxílicos tienen puntos de ebullición y fusión más altos que los alcoholes, aldehídos o cetonas de peso molecular similar.

-Esto se debe a la dimerización por enlaces de hidrógeno (dos moléculas se unen formando un dímero).

Solubilidad

-Los ácidos carboxílicos pequeños son solubles en agua por la capacidad de formar enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.

-A medida que aumenta la longitud de la cadena hidrocarbonada, disminuye la solubilidad en agua y aumenta la solubilidad en disolventes orgánicos.

Olor

-Los ácidos carboxílicos de cadena corta suelen tener un olor fuerte y penetrante (ej. ácido acético, ácido fórmico).

-Los de cadena larga tienen olor más débil y suelen ser grasos o cerosos.

Estado físico

-Ácidos carboxílicos de 1-4 carbonos → líquidos volátiles.

-Ácidos de 5 o más carbonos → sólidos, cerosos, con puntos de fusión altos.

Propiedades químicas

Acidez

-El hidrógeno del –OH del carboxilo es ácido.

-Se puede ionizar en solución acuosa formando un carboxilato.

Formación de sales

-Reaccionan con bases fuertes para formar sales de carboxilato.

Reacciones de esterificación

-Reaccionan con alcoholes en presencia de ácido (H⁺) para formar ésteres.

Reducción

-Pueden reducirse a alcoholes primarios usando agentes reductores fuertes como LiAlH₄.

Molécula biológica

-Ácido acético

CH₃–COOH

Funciones bioquímicas del grupo carboxilo

Participación en metabolismo energético

-Los ácidos carboxílicos son intermediarios en rutas metabólicas.

Formación de enlaces en biomoléculas

-Amidas (peptídicas): El –COOH de un aminoácido se une al –NH₂ de otro → forma proteínas y péptidos.

-Ésteres: El –COOH reacciona con alcoholes → forma lípidos (triglicéridos y fosfolípidos).

Regulación del pH y equilibrio ácido-base

-El grupo carboxilo puede donar un proton (H⁺) → actúa como ácido débil.

Solubilidad y transporte

-Los ácidos carboxílicos son polares y solubles en agua, especialmente los de cadena corta.

-Esto facilita su transporte en sangre y participación en rutas metabólicas.

Molécula biológica

-Ácido butírico

– CH₃–CH₂–CH₂–COOH

funciones bioquímicas del grupo carboxilo

Participación en el metabolismo energético

-Los ácidos carboxílicos son intermediarios clave en rutas metabólicas.

-Su oxidación libera energía para generar ATP, NADH y FADH₂.

Formación de enlaces en biomoléculas

-Amidas (en proteínas y péptidos): El –COOH de un aminoácido se une al –NH₂ de otro, formando enlaces peptídicos.

-Ésteres (en lípidos): El –COOH reacciona con alcoholes para formar triglicéridos y fosfolípidos.

Regulación del pH y equilibrio ácido-base

-El grupo carboxilo puede donar un protón (H⁺), actuando como ácido débil.

-Ayuda a mantener el equilibrio ácido-base en sangre y tejidos.

Solubilidad y transporte

-Ácidos carboxílicos de cadena corta son polares y solubles en agua, facilitando su transporte en sangre y su participación en rutas metabólicas.

¿Qué es el grupo carboxilo?

El grupo carboxilo es un grupo funcional ácido, presente en los ácidos carboxílicos, que participa en reacciones químicas y bioquímicas importantes, como la formación de proteínas, lípidos y rutas metabólicas.

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Polaridad

-El grupo –OH es polar debido a la gran electronegatividad del oxígeno.

-Esto permite que los alcoholes formen puentes de hidrógeno entre moléculas, lo que afecta su solubilidad y punto de ebullición.

Punto de ebullición y fusión

-Los alcoholes tienen puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos de peso molecular similar.

Solubilidad en agua

-Los alcoholes pequeños son muy solubles en agua gracias a la formación de puentes de hidrógeno.

-La solubilidad disminuye a medida que aumenta la cadena hidrocarbonada, porque la parte no polar del alcohol se vuelve predominante.

Densidad

-Los alcoholes tienen densidad menor que el agua (aproximadamente 0.8–0.9 g/mL para alcoholes simples).

-La densidad aumenta ligeramente con el aumento del peso molecular.

Olor y sabor

-Los alcoholes de cadena corta suelen ser volátiles y con olor característico.

-Alcoholes de cadena larga son menos volátiles y suelen ser grasosos o aceitosos.

Moléculas biológica

Butanol

CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH

Funciones bioquímicas del grupo hidroxilo (alcohol)

Intermediarios en el metabolismo

-Alcoholes de cadena corta participan como intermediarios en rutas metabólicas.

Formación de enlaces y estructuras

-El grupo –OH puede reaccionar para formar enlaces:

-Ésteres: alcohol + ácido carboxílico → triglicéridos y fosfolípidos.

-Glicosilación: alcoholes en azúcares forman enlaces con otras moléculas (proteínas, lípidos).

-Esto es fundamental en estructura de lípidos y carbohidratos.

Propiedades de solubilidad y polaridad

-Los alcoholes son polares y pueden formar puentes de hidrógeno.

-Esto permite que moléculas biológicas sean solubles en agua, facilitando transporte y reacciones bioquímicas.

Participación en reacciones enzimáticas

-Alcoholes pueden ser oxidables a aldehídos o cetonas.

-Son grupos funcionales clave en enzimas y coenzimas, donde permiten unión de sustratos o transferencia de grupos.

¿Qué es el grupo hidroxilo (alcohol) ?

El grupo hidroxilo es el grupo funcional de los alcoholes, responsable de sus propiedades físicas, químicas y bioquímicas, como polaridad, solubilidad, formación de enlaces y participación en reacciones metabólicas.

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Polaridad

-El grupo confiere polaridad, aunque es menor que en alcoholes normales debido a la deslocalización del doble enlace.

-Permite interacciones dipolo-dipolo y algunos puentes de hidrógeno.

Punto de ebullición y fusión

-Los enoles tienen puntos de ebullición moderadamente altos, pero generalmente menores que los alcoholes equivalentes, porque el –OH está menos disponible para formar puentes de hidrógeno debido al doble enlace.

Solubilidad en agua

-Los enoles solubles en agua si son de cadena corta, gracias al –OH polar.

-La solubilidad disminuye con el aumento de la cadena hidrocarbonada o grupos no polares.

Olor y estado físico

-Los enoles de cadena corta suelen ser líquidos volátiles.

-Algunos enoles aromáticos presentan aroma característico.

Propiedades químicas

Tautomería enol-ceto

-Los enoles están en equilibrio dinámico con sus cetonas o aldehídos.

Adición electrofílica

-El doble enlace C=C del enol es rico en electrones → ataca a electrófilos.

Reacciones de oxidación

-Los enoles pueden oxidarse fácilmente debido al grupo –OH unido al carbono insaturado.

Acidez del hidrógeno α

-El hidrógeno en el carbono α (adyacente al –OH y al doble enlace) es relativamente ácido.

-Puede ser extraído por bases fuertes formación de iones enolato, que son nucleófilos muy reactivos en síntesis orgánica.

Molécula biológica

-Hidroxiacetona

CH₂=COH–CH₃

Funciones bioquímicas del grupo enol

Intermediarios en metabolismo

-Los enoles aparecen como formas intermedias en reacciones bioquímicas de carbonilos.

Tautomería enol-ceto

-La tautomería permite que algunos metabolitos estén en forma enol o ceto, afectando su reactividad química.

Rol estructural

-Algunos enoles estabilizan moléculas mediante puentes de hidrógeno intramoleculares, aumentando la resonancia y estabilidad de metabolitos activos.

Molécula biológica

-Fosfoenolpiruvato

HO–C=CH–CO–PO₃²⁻

Funciones bioquímicas del grupo enol

Intermediarios en metabolismo

-Los enoles aparecen como formas intermedias en reacciones bioquímicas de carbonilos.

Tautomería enol-ceto

-Permite que algunos metabolitos se encuentren en forma enol o ceto, afectando su reactividad química.

Transferencia de energía y fosforilación

-En compuestos fosforilados, el grupo enol permite:

-Transferencia de grupos fosfato de alta energía

-Reacciones esenciales en metabolismo energético

Rol estructural

-Algunos enoles estabilizan moléculas mediante puentes de hidrógeno intramoleculares, aumentando la resonancia y estabilidad de metabolitos activos.

¿Qué es el grupo enol?

El grupo enol es un grupo funcional con un C=C y –OH, presente en intermediarios metabólicos y en reacciones químicas importantes, especialmente en la tautomería ceto-enólica y formación de enolatos.

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Polaridad

-El grupo éter contiene un oxígeno enlazado a dos carbonos.

-Es polar, pero menos que los alcoholes, porque no tiene hidrógeno unido al oxígeno.

-Esto hace que los éteres sean menos solubles en agua que los alcoholes de tamaño similar.

Punto de ebullición

-Los éteres tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de igual masa molecular,

-Pero más altos que hidrocarburos, debido a la polaridad del oxígeno.

Solubilidad

-Los éteres pequeños son moderadamente solubles en agua, porque el oxígeno puede formar puentes de hidrógeno con agua.

-La solubilidad disminuye al aumentar la cadena carbonada.

Densidad

-Los éteres suelen tener densidad menor que el agua (~0.7–0.9 g/mL).

Olor y volatilidad

-Éteres simples suelen ser volátiles y con olor característico.

-Se utilizan frecuentemente como disolventes en laboratorios y procesos químicos.

Propiedades químicas

Baja reactividad

-Los éteres son compuestos relativamente inertes debido a que:

-El oxígeno tiene pares de electrones libres, pero no tiene hidrógeno ácido.

-No reaccionan fácilmente con bases o ácidos diluidos.

Reacciones de combustión

-Como todos los compuestos orgánicos, los éteres se queman en presencia de oxígeno formando CO₂ y H₂O.

Reacciones con halógenos

-Bajo condiciones especiales (luz o calor), los éteres pueden halogenarse en los carbonos adyacentes al oxígeno.

Formación de complejos con metales

-El oxígeno del éter puede actuar como donante de pares de electrones y formar complejos de coordinación con iones metálicos.

-Esto se aprovecha en química de laboratorio como disolvente y ligando.

Moléculas biológicas

-Dimetil éter

CH₃–O–CH₃

Función bioquímica del grupo éter

Componentes de biomoléculas

-Los enlaces éter aparecen en glicósidos, donde un azúcar se une a otra molécula (azúcar, lípido, proteína) mediante un C–O–C.

Lípidos con enlace éter

-Algunos fosfolípidos y lípidos de membrana contienen éteres en lugar de ésteres, lo que les da mayor estabilidad frente a hidrólisis.

Solventes y transporte

-Éteres son polares pero no hidrofílicos, lo que permite disolver compuestos orgánicos en medios acuosos o membranas celulares.

-Esto facilita la disolución y transporte de moléculas lipofílicas en sistemas biológicos.

Estabilidad química

-Los enlaces éter son químicamente estables, no se hidrolizan fácilmente como los ésteres.

-Esto contribuye a la integridad estructural de membranas y biomoléculas.

¿Qué es el grupo éter?

El grupo éter (R–O–R') es un oxígeno unido a dos carbonos, con polaridad moderada, estabilidad química y función importante en disolventes y biomoléculas.

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Estado físico

-Los ésteres de bajo peso molecular (menos de 4 carbonos) suelen ser líquidos volátiles.

-Los ésteres de cadena más larga son líquidos viscosos o sólidos cerosos.

Olor

-Muchos ésteres tienen olores agradables, frutales o florales.

Punto de ebullición

-Son generalmente más bajos que los alcoholes y ácidos carboxílicos de peso molecular similar.

Solubilidad

-Los ésteres de bajo peso molecular son solubles en agua debido a su capacidad de aceptar enlaces de hidrógeno.

-Los de mayor peso molecular son insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos como etanol, éter o cloroformo.

Densidad

-Su densidad es generalmente menor que la del agua.

Propiedades químicas

Hidrólisis

-Los ésteres pueden reaccionar con agua para formar un ácido carboxílico y un alcohol.

Transesterificación

-Los ésteres pueden reaccionar con otro alcohol para formar un nuevo éster y un nuevo alcohol.

Reducción

-Los ésteres pueden reducirse a alcoholes usando agentes reductores fuertes.

Reacción con aminas

-Un éster puede reaccionar con una amina para formar una amida.

Reacciones con haluros de ácido

-Los ésteres pueden transformarse en ácidos halogenados mediante ciertos reactivos como PCl₅.

Molécula biológica

-Propionato de metilo

CH₃–CH₂–COO–CH₃

Funciones bioquímicas del grupo éster

Almacenamiento y transporte de energía

-Los ésteres se encuentran en los triglicéridos, que son la principal forma de almacenamiento de energía en los organismos.

-En los triglicéridos, los ácidos grasos se unen al glicerol mediante enlaces éster.

-La hidrolisis de estos enlaces libera ácidos grasos y glicerol, que pueden ser utilizados para producir energía en la respiración celular.

Formación de fosfolípidos

-Los fosfolípidos contienen enlaces éster entre glicerol y ácidos grasos, y además tienen un grupo fosfato unido a una cabeza polar.

-Son componentes esenciales de membranas celulares, proporcionando estructura y fluidez.

Participación en coenzimas

-Algunos coenzimas importantes contienen enlaces éster, como el acetil-CoA, que es fundamental en el ciclo de Krebs y en la síntesis de lípidos.

-Los ésteres permiten transferir grupos acilo en reacciones metabólicas.

Mensajeros químicos y sabor/aromas

-Muchos ésteres volátiles actúan como mensajeros químicos o contribuyen al olor y sabor de frutas y flores, lo que es importante en ecología y alimentación.

¿Qué es el grupo éster?

-El grupo éster es un grupo funcional de la química orgánica que se forma por la reacción de un ácido carboxílico (-COOH) con un alcohol (–OH), liberando una molécula de agua.

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Polaridad:

-Es un grupo polar debido al enlace carbono–oxígeno del carbonilo (C=O).

-Puede formar interacciones dipolo–dipolo con otras moléculas.

Solubilidad:

-Cuando está presente en moléculas pequeñas, aumenta la solubilidad en agua y solventes polares, gracias a la capacidad del carbonilo para interactuar mediante puentes de hidrógeno (como aceptor de H).

-En moléculas grandes, su efecto se diluye y predomina la naturaleza hidrofóbica del resto de la cadena.

Punto de ebullición y fusión:

-Los compuestos con grupo acetilo suelen tener puntos de ebullición y fusión moderadamente altos, ya que el grupo carbonilo aumenta la atracción intermolecular comparado con hidrocarburos puros.

Volatilidad y olor:

-Muchos compuestos acetilados son volátiles y presentan olores característicos.

Color y estado físico:

-Los compuestos que contienen el grupo acetilo suelen ser incoloros y líquidos a temperatura ambiente, si la molécula es pequeña.

Propiedades químicas

Electrofilicidad del carbono carbonílico

-El átomo de carbono del carbonilo es parcialmente positivo por la polarización del enlace C=O.

-Esto lo hace susceptible a ataques nucleofílicos.

Formación de enlaces éster y amida

-El grupo acetilo reacciona con alcoholes→ ésteres acetílicos.

Acetilación

-El grupo acetilo puede transferirse a otras moléculas mediante agentes como el cloruro de acetilo (CH₃COCl) .

Estabilidad relativa

-El grupo –COCH₃ es más estable que otros acilos debido al efecto dador de electrones del grupo metilo.

-Esto modula su reactividad: menos reactivo que –COH (formilo) pero más que grupos acilo con sustituyentes voluminosos.

Hidrólisis

-Los derivados acetilados pueden hidrolizarse en condiciones ácidas o básicas, liberando ácido acético o sus sales.

Molécula biológica

-Acetato de etilo

CH₃COOCH₂CH₃

Funciones bioquímicas del grupo acetilo

Metabolismo energético

-El acetil-CoA es la principal forma de transporte del grupo acetilo en el metabolismo.

-Entra al ciclo de Krebs para producir ATP a través de la oxidación completa de la glucosa, ácidos grasos y aminoácidos.

Regulación epigenética

-La acetilación de histonas en residuos de lisina neutraliza cargas positivas, relajando la cromatina.

-Esto permite un mayor acceso al ADN y activa la transcripción génica.

Modificación postraduccional de proteínas

-Muchas proteínas sufren acetilación en el extremo N-terminal o en lisinas, lo que regula su:

-Estabilidad

-Localización intracelular

-Interacciones con otras proteínas

Neurotransmisión

-En la acetilcolina, el grupo acetilo se une a la colina.

-Esta molécula es un neurotransmisor esencial en el sistema nervioso central y periférico.

¿Qué es el grupo acetilo?

El grupo acetilo es un grupo funcional de la química orgánica con fórmula –COCH₃. Está compuesto por un carbonilo (C=O) unido a un grupo metilo (–CH₃). Se origina del ácido acético (CH₃COOH) cuando este pierde su grupo –OH, y su nombre sistemático es etanoílo.

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Estado físico

-Los anhídridos de bajo peso molecular son líquidos incoloros y de olor penetrante.

-Los de mayor masa molecular suelen ser sólidos cristalinos.

Punto de ebullición y fusión

-Tienen puntos de ebullición más altos que los éteres o ésteres, pero generalmente más bajos que los ácidos carboxílicos correspondientes, ya que no forman puentes de hidrógeno intermoleculares.

-Pueden formar puentes de hidrógeno solo como aceptores, no como donadores.

Polaridad

-Son compuestos polares debido a los dos carbonilos (C=O).

-Su polaridad permite que tengan interacciones dipolo–dipolo.

Solubilidad

-Son poco solubles en agua porque reaccionan con ella, hidrolizándose rápidamente a los ácidos carboxílicos originales.

-Pueden disolverse en disolventes orgánicos polares como éter, benceno, acetona o cloroformo.

Olor

-Muchos anhídridos poseen olores fuertes e irritantes, algunos similares al vinagre pero más penetrantes.

Densidad

-Suelen ser más densos que el agua.

Propiedades químicas

-Electrofilicidad: El carbono carbonílico es muy electrofílico, lo que facilita reacciones de sustitución nucleofílica.

-Deshidratación: Son derivados deshidratados de ácidos carboxílicos, por lo que tienen tendencia a regenerar los ácidos al reaccionar con agua.

-Reactividad con bases: Pueden formar sales carboxílicas si reaccionan con hidróxidos.

Molécula biológica

-Anhídrido acético

CH₃–C(=O)–O–C(=O)–CH₃

Función bioquímica del anhidrido ( dos ácidos carboxílicos)

Activador de grupos funcionales

-Los anhídridos funcionan como intermediarios de activación de ácidos carboxílicos.

-Permiten que otros grupos nucleofílicos, como alcoholes o aminas, reaccionen más fácilmente para formar ésteres o amidas.

Síntesis de enlaces en macromoléculas

-Participan en la formación de enlaces peptídicos y ésteres en lípidos.

Transferencia de grupos acilo

-Son esenciales en reacciones de acilación de proteínas y metabolitos, modificando su función.

Moléculas energéticas

-Algunos anhídridos derivan de ácidos fosfóricos, como el ATP, que es un anhídrido de fosfato.

-Estos compuestos almacenan energía química en los enlaces anhídrido, que se libera al hidrolizarse para impulsar reacciones metabólicas.

¿Qué es el grupo anhídrido (dos ácidos carboxílicos)?

El grupo anhídrido es un grupo funcional que se forma a partir de dos moléculas de ácidos carboxílicos mediante la pérdida de una molécula de agua (deshidratación).

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Carga eléctrica

- Posee carga positiva (+1), lo que lo hace un grupo catiónico.

Solubilidad

-Al ser cargado, es altamente soluble en agua y en disolventes polares, gracias a las interacciones iónicas y puentes de hidrógeno con el agua.

Punto de fusión y ebullición

-Las sustancias que contienen –NH₃⁺ tienden a tener puntos de fusión y ebullición elevados, por la fuerte atracción electrostática con aniones o con otras moléculas polares.

Interacciones intermoleculares

-Participa en puentes de hidrógeno y en interacciones iónicas.

Estado físico

-Suele encontrarse en forma de sales.

Propiedes químicas

Carácter básico reducido

-Al estar protonado, el grupo amino ya no puede aceptar más protones.

-Su capacidad de actuar como base desaparece, ya que ya se encuentra en la forma cargada positiva (–NH₃⁺).

Carga positiva (catiónica)

-La protonación convierte al nitrógeno en un centro con carga positiva.

Reactividad con contraiones

-El grupo amino protonado puede formar sales con aniones.

Interacciones electrostáticas

-Participa en enlaces iónicos con grupos cargados negativamente.

-Estas interacciones son fundamentales en la estructura de proteínas y en el reconocimiento molecular.

Molécula biológica

-Glicina protonada

H₃N⁺–CH₂–COOH

Función bioquímica del grupo Amino (protonado)

Mantenimiento del equilibrio ácido–base

-Al protonarse y desprotonarse según el pH, actúa como un amortiguador biológico.

Estabilidad y solubilidad de proteínas

-La carga positiva (–NH₃⁺) favorece la solubilidad en agua al interactuar con el solvente.

Interacciones electrostáticas y plegamiento proteico

-El –NH₃⁺ participa en puentes salinos (enlaces iónicos) con grupos carboxilato (–COO⁻) dentro de proteínas.

-Estas interacciones son esenciales en el plegamiento y la conformación tridimensional de enzimas y receptores.

Participación en el transporte y metabolismo

-En aminoácidos protonados, el –NH₃⁺ influye en su transporte a través de membranas mediante transportadores específicos.

Comunicación y señalización celular

-Grupos amino protonados en neurotransmisores (como la dopamina, serotonina y noradrenalina) permiten la formación de sales solubles que facilitan su almacenamiento y liberación en vesículas sin degradarse fácilmente.

¿Qué es el grupo amino (protonado)?

El grupo amino protonado es la forma en que aparece un grupo amino (‒NH₂) cuando capta un protón (H⁺) en un medio ácido. Al aceptar ese protón, el grupo se convierte en ‒NH₃⁺, lo que le confiere una carga positiva.

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Estado físico y punto de fusión/ebullición

-Muchas amidas de bajo peso molecular son sólidos cristalinos (por ejemplo, la acetamida).

-Presentan altos puntos de fusión y ebullición debido a los fuertes puentes de hidrógeno entre sus moléculas.

Solubilidad

-Las amidas pequeñas son altamente solubles en agua por la capacidad de formar enlaces de hidrógeno con el solvente.

-La solubilidad disminuye conforme aumenta la cadena carbonada.

Polaridad

-El grupo amido es altamente polar por la presencia del enlace C=O y el N‒H, lo que favorece interacciones dipolo–dipolo.

Propiedades físicas comparativas

-Son menos volátiles que las aminas o los ésteres de tamaño similar.

-Su olor es generalmente menos intenso que el de las aminas.

Propiedades quimicas del grupo amido

Reactividad con ácidos y bases fuertes:

-Puede hidrolizarse en presencia de ácidos o bases concentradas para formar un ácido carboxílico y una amina.

Reducción:

-Puede reducirse a una amina primaria usando agentes reductores como LiAlH₄.

Reacción con haluros de acilo (cloruro de tionilo o anhidridos):

-Puede formar derivados como N-substituidos o imidazoles dependiendo del reactivo.

Resistencia relativa a la oxidación:

-A diferencia de los alcoholes o aldehídos, el grupo amida es estable frente a oxidantes suaves, debido a la resonancia entre el nitrógeno y el carbono carbonílico.

Formación de enlaces de hidrógeno:

-El grupo amida puede actuar como donador y aceptor de H, lo que le da alta polaridad y solubilidad en agua.

Molécula biología

-Acetamida

CH₃CONH₂

Funciones bioquímicas del grupo amido

Componente de proteínas y péptidos:

-Los enlaces peptídicos que unen aminoácidos en proteínas son enlaces amida.

-Permiten la formación de estructuras secundarias y terciarias en proteínas mediante enlaces de hidrógeno.

Participación en metabolismo de compuestos nitrogenados:

-Moléculas como la urea (NH₂CONH₂) transportan y eliminan nitrógeno en el organismo.

Estabilidad química:

-El grupo amido es relativamente químicamente estable, lo que ayuda a mantener la integridad estructural de biomoléculas.

Interacciones de hidrógeno:

-El N–H puede actuar como donador de enlace de hidrógeno y el C=O como aceptor, contribuyendo a la solubilidad y plegamiento de proteínas.

¿Qué es el grupo amido?

-El grupo amido es un grupo funcional derivado de un ácido carboxílico en el que el –OH del grupo carboxilo (–COOH) es reemplazado por un grupo amino (–NH₂).

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Polaridad:

-Es un grupo polar, ya que el nitrógeno es electronegativo y genera un momento dipolar en el enlace C=N.

Punto de ebullición y fusión:

-Generalmente más bajos que los compuestos con grupo amino (–NH₂), porque el imino no puede formar tantos puentes de hidrógeno como ellos.

Solubilidad:

-Suelen ser moderadamente solubles en agua, sobre todo si son iminas pequeñas.

-La solubilidad decrece conforme aumenta la cadena hidrocarbonada asociada al grupo.

Capacidad de enlace de hidrógeno:

-Pueden actuar como aceptores de puentes de hidrógeno (gracias al nitrógeno con par solitario).

Color y estado físico:

-Los compuestos simples con grupo imino suelen ser líquidos incoloros o sólidos cristalinos a temperatura ambiente.

-En algunos casos, presentan tendencia a ser menos estables que las aminas y pueden hidrolizarse en agua.

Reactividad con el medio:

-Son sensibles a la hidrólisis, sobre todo en medio ácido, liberando una amina y un carbonilo.

-Esto limita su estabilidad en condiciones fisiológicas.

Propiedades químicas

Carácter nucleofílico del nitrógeno

-El nitrógeno posee un par de electrones libres que puede actuar como base de Lewis o nucleófilo.

-Esto le permite participar en reacciones de adición o de coordinación con protones (formando sales de iminio).

Electrofilicidad del carbono del doble enlace (C=N)

-El carbono del grupo imino está parcialmente positivo debido a la diferencia de electronegatividad entre C y N.

-Esto facilita que sea atacado por nucleófilo.

Reacciones de hidrólisis

-El grupo imino puede hidrolizarse en medio ácido o básico, liberando una amina y un carbonilo (aldehído o cetona).

-Reacciones de condensación

-El grupo imino puede formarse y romperse fácilmente en equilibrios de condensación con aldehídos o cetonas y aminas.

Protonación

-El nitrógeno del imino puede protonarse en condiciones ácidas, estabilizando al grupo como catión iminio (–C=NH₂⁺).

-Esta forma protonada es más electrofílica y reactiva.

Isomerización

-Algunos grupos imino pueden presentar tautomería con grupos enamina (–C=C–NH₂), dependiendo de la estructura y condiciones del medio.

Molécula biológica

-Acetaldimina

CH₃–CH=NH

Funciones bioquímicas del grupo imino

Formación de bases de Schiff (enlaces imino transitorios)

-El grupo amino de la lisina en enzimas reacciona con carbonilos (aldehídos o cetonas) formando un enlace imino reversible.

Cofactores enzimáticos (Vitamina B6 – Piridoxal fosfato, PLP)

-PLP forma un enlace imino con el grupo amino de los aminoácidos, estabilizando intermediarios.

-Participa en reacciones como transaminación, descarboxilación y racemización.

Metabolismo de aminoácidos

-En las reacciones de transaminasas, se forman intermedios imino que permiten transferir grupos amino entre aminoácidos y cetoácidos.

Metabolismo de azúcares

-Algunas enzimas de la glucólisis e interconversiones de azúcares usan enlaces imino transitorios para estabilizar intermediarios carbonílicos.

-Estabilización y catálisis enzimática

-Los grupos imino enzimáticos actúan como intermediarios que activan carbonilos, facilitando la ruptura o formación de enlaces en reacciones metabólicas.

¿Qué es el grupo imino?

El grupo imino es un grupo funcional con un doble enlace C=N, muy importante en la química orgánica y bioquímica por su participación en reacciones de formación de iminas, bases de Schiff y mecanismos enzimáticos.

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Estado físico

-Las iminas de bajo peso molecular suelen ser líquidos incoloros o amarillentos.

-Las de alto peso molecular o aromáticas pueden ser sólidos cristalinos.

Punto de ebullición y fusión

-En general, tienen puntos de ebullición y fusión menores que los compuestos carbonílicos de los que derivan.

-Esto se debe a que no forman puentes de hidrógeno fuertes entre moléculas.

Polaridad

-Son compuestos moderadamente polares, debido al enlace C=N.

-Se disuelven mejor en solventes orgánicos que en agua.

Solubilidad

-Su solubilidad en agua es baja, excepto si tienen sustituyentes polares adicionales.

-Son más solubles en solventes orgánicos como etanol, éter o cloroformo.

Color y estabilidad

-Muchas bases de Schiff presentan colores característicos (del amarillo al rojo), especialmente cuando derivan de aldehídos o aminas aromáticas.

-Son termoestables en condiciones anhidras, pero en medio acuoso pueden hidrolizarse y volver al aldehído y a la amina original.

Propiedades química

Carácter electrofílico del carbono (C=N)

-El carbono del doble enlace está parcialmente positivo, lo que lo hace susceptible al ataque de nucleófilos.

Carácter nucleofílico/básico del nitrógeno

-El nitrógeno posee un par de electrones libres, por lo que puede actuar como base de Lewis o ser protonado en medio ácido, formando sales de iminio (–C=NH⁺R).

Hidrólisis

-Las iminas son relativamente inestables en agua y pueden hidrolizarse en medio ácido o básico, regenerando la amina y el carbonilo de partida.

Formación y ruptura reversible

-Se forman por condensación de un aldehído o cetona con una amina.

-La reacción es reversible, lo que les da un papel clave en procesos biológicos dinámicos.

Tautomería imina-enamina

-En algunos casos, una imina puede isomerizarse a una enamina (–C=C–NH–), dependiendo de la estructura y condiciones del medio.

Condensaciones y reacciones de sustitución

-Las bases de Schiff pueden participar en reacciones de condensación con otros nucleófilos, y en química orgánica se usan como intermedios para síntesis.

Molécula biológica

-N-bencilidenanilina

C₆H₅–CH=NC₆H₅

¿Cuáles son las funciones bioquímicas del grupo imina (bases de Schiff)?

Formación de enlaces transitorios enzimáticos

-El grupo imina se forma cuando el grupo amino de una lisina enzimática reacciona con un aldehído o cetona de un sustrato.

-Estos enlaces transitorios facilitan reacciones como isomerización, transaminación y deshidratación.

Intermediario en la transaminación de aminoácidos

-La piridoxal fosfato forma una base de Schiff con el aminoácido, permitiendo la transferencia del grupo amino a un cetoácido.

Metabolismo de azúcares y catálisis enzimática

-En enzimas como la aldolasa, la formación de un enlace imina con un residuo de lisina activa el carbonilo del azúcar, facilitando la ruptura o reorganización de enlaces C–C en la glucólisis y otras vías metabólicas.

Reacciones reversibles y regulación

-Las bases de Schiff son intermedios reversibles, lo que permite que las enzimas controlen la dirección de la reacción según las necesidades metabólicas.

Estabilización de intermediarios reactivos

-Formar un enlace imina estabiliza carbocationes o carbaniones transitorios durante la reacción, reduciendo la energía de activación y acelerando la reacción.

¿Qué es el grupo Imina (bases de Schiff)?

-El grupo imina, también conocido como base de Schiff, es un grupo funcional en química orgánica que se forma por la reacción de un aldehído o una cetona con una amina primaria, dando lugar a un enlace doble carbono-nitrógeno (C=NH).

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Polaridad:

-Es altamente polar debido a la presencia de varios grupos amino y la carga positiva en condiciones fisiológicas.

Hidrosolubilidad:

- Muy soluble en agua gracias a su capacidad para formar enlaces de hidrógeno y su carga positiva.

Estado de agregación:

-En la mayoría de los compuestos biológicos, se encuentra como ion sólido o en solución acuosa como ion guanidinio.

Carga:

-Presenta carga positiva a pH fisiológico, lo que le permite interactuar fuertemente con moléculas cargadas negativamente, como fosfatos y ácidos nucleicos.

Punto de fusión:

-Los compuestos que contienen guanidinio tienden a tener puntos de fusión relativamente altos debido a la fuerte interacción iónica y los enlaces de hidrógeno.

Propiedades químicas

Estabilidad por resonancia:

-La carga positiva del grupo guanidinio se delocaliza por resonancia entre los tres átomos de nitrógeno, lo que le otorga una gran estabilidad electrónica.

Alta basicidad:

-Es una de las bases más fuertes entre los grupos funcionales biológicos. El pKa del grupo guanidinio es aproximadamente 13.6, por lo que permanece protonado en casi todo el rango de pH biológico. Esto lo diferencia de otras aminas, que pueden desprotonarse más fácilmente.

Alta polaridad e hidrofilia:

-El grupo es altamente polar, lo que lo hace hidrofílico. Forma múltiples enlaces de hidrógeno y participa en interacciones electrostáticas con otros grupos polares o cargados negativamente.

Interacciones biológicas:

-Debido a su carga y capacidad para formar enlaces iónicos e hidrógeno, el grupo guanidinio juega un papel clave en la interacción de proteínas con ADN, en la catálisis enzimática y en la estabilización de estructuras terciarias y cuaternarias de proteínas.

Molécula biológica

-Arginina

H2N-C(NH)-NH-(CH2)3-CH(NH2)-COOH

Función bioquímica del grupo Guanidinio

Interacciones electrostáticas con grupos negativos:

-El grupo guanidinio tiene una carga positiva permanente a pH fisiológico, lo que le permite interactuar fuertemente con grupos cargados negativamente.

Formación de enlaces de hidrógeno:

-El grupo guanidinio puede actuar como donador de enlaces de hidrógeno (gracias a sus grupos NH₂ y =NH), lo que le permite estabilizar:

-Estructuras terciarias y cuaternarias de proteínas.

-Complejos proteína-ácido nucleico.

-Estados de transición en reacciones enzimáticas.

Participación en sitios activos de enzimas:

-Muchas enzimas utilizan residuos de arginina (que contiene un grupo guanidinio) en su sitio activo para:

-Estabilizar cargas negativas del sustrato o del estado de transición.

-Participar en mecanismos ácido-base.

-Alinear correctamente los sustratos mediante interacciones específicas.

Unión a ADN y ARN:

El grupo guanidinio es clave en la unión de proteínas a ácidos nucleicos, ya que:

-Forma puentes salinos con los fosfatos del ADN/ARN.

-Facilita la lectura y reconocimiento de secuencias específicas por parte de proteínas reguladoras.

Importancia en proteínas estructurales y reguladoras:

-En histonas, que compactan el ADN, los residuos de arginina permiten interacciones fuertes con el ADN.

-En señalización celular, la arginina puede estar involucrada en sitios de fosforilación y unión a otras proteínas.

¿Qué es el grupo guanidinio?

El grupo guanidinio es un grupo funcional cargado positivamente derivado de la guanidina. Está formado por un átomo de carbono central unido a tres grupos amino, dos de ellos como -NH₂ y uno como =NH, en una estructura planar estabilizada por resonancia.

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Polaridad moderada:

-El enlace S–H es ligeramente polar, pero menos polar que el enlace O–H debido a la menor diferencia de electronegatividad entre el azufre (2.5) y el hidrógeno (2.1).

-Esto hace que el grupo sulfhidrilo tenga una polaridad moderada, y pueda formar enlaces de hidrógeno, aunque más débiles que los del grupo hidroxilo.

Punto de ebullición bajo:

-Los compuestos con grupo –SH (tioles) tienen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de peso molecular similar, debido a que los enlaces de hidrógeno S–H son más débiles que los O–H.

-Esto también significa que los tioles suelen ser más volátiles.

Olor fuerte:

-Muchos compuestos con grupo sulfhidrilo tienen un olor muy fuerte y desagradable, similar al de huevos podridos o gas natural.

-Esto se debe a la naturaleza del azufre y su facilidad para volatilizarse.

Propiedades químicas

Reactividad del enlace S–H:

-El enlace entre azufre e hidrógeno es relativamente débil, lo que hace que el grupo sulfhidrilo sea químicamente reactivo, especialmente en presencia de agentes oxidantes.

Formación de puentes disulfuro (–S–S–):

-Dos grupos sulfhidrilo pueden oxidarse para formar un enlace disulfuro.

Reducción de disulfuros:

-Los enlaces disulfuro pueden reducirse nuevamente a grupos sulfhidrilo usando agentes reductores.

Nucleofilia:

-El átomo de azufre es un excelente nucleófilo, especialmente cuando está en forma de tiolato.

Molécula biológica

-Cisteína

HS–CH2​–CH(NH2​)–COOH

Función bioquímica del grupo sulfhidrilo

Formación de enlaces disulfuro (–S–S–):

-Dos grupos sulfhidrilo (de dos cisteínas) pueden oxidarse y formar un puente disulfuro.

Mantenimiento del estado redox celular:

-Los grupos –SH participan en el balance redox intracelular, es decir, en el control del ambiente oxidante o reductor de la célula.

Actividad catalítica en enzimas:

-En muchas enzimas, el grupo –SH de una cisteína participa directamente en la catálisis, funcionando como nucleófilo que ataca enlaces químicos del sustrato.

Sensor molecular de cambios ambientales:

-Debido a su sensibilidad a la oxidación, el grupo –SH actúa como un sensor redox, detectando cambios en el ambiente celular (como aumento de especies reactivas de oxígeno).

¿Qué es el grupo sulfhidrilo?

El grupo sulfhidrilo, también llamado grupo tiol, es un grupo funcional formado por un átomo de azufre unido a un hidrógeno, con la fórmula química –SH.

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Estado físico:

-Dependiendo de las cadenas unidas al grupo disulfuro, los compuestos pueden ser líquidos o sólidos a temperatura ambiente.

Punto de fusión y ebullición:

-Tienen puntos de fusión y ebullición moderadamente altos, superiores a los tioéteres, debido al peso del azufre, pero más bajos que los alcoholes o compuestos con enlaces de hidrógeno.

Polaridad:

-El enlace S–S es poco polar, por lo que el grupo disulfuro en general es ligeramente no polar; sin embargo, la polaridad total depende de los grupos unidos al disulfuro.

Solubilidad:

-Los compuestos con grupo disulfuro son poco solubles en agua, pero se disuelven bien en solventes orgánicos.

Color y olor:

-Muchos disulfuros orgánicos son incoloros o tienen un color amarillo pálido y suelen tener un olor fuerte.

Densidad:

-Presentan densidad relativamente alta, ya que el azufre es un elemento pesado.

Estabilidad térmica:

-Los enlaces disulfuro pueden romperse con calor o en presencia de agentes reductores, lo que les da una estabilidad moderada.

Propiedades quimicas

Oxidación de tioles a disulfuros:

-Dos tioles pueden oxidarse para formar un disulfuro.

-Este es un proceso reversible y muy importante en bioquímica (como en la formación de enlaces disulfuro en proteínas).

Reacción con nucleófilos:

-El grupo disulfuro puede reaccionar con nucleófilos (por ejemplo, otros tioles), lo que permite el intercambio de grupos sulfuros (intercambio disulfuro).

-Esto es clave en la reorganización de enlaces disulfuro en proteínas.

Estabilidad frente a hidrólisis:

-A diferencia de otros grupos funcionales, los enlaces disulfuro no se hidrolizan fácilmente en agua. Son relativamente estables en medio acuoso, salvo en condiciones reductoras o muy ácidas/básicas.

Participación en reacciones redox:

-Los disulfuros actúan como pares redox en sistemas biológicos.

Enlace covalente débil:

-El enlace S–S es más débil que un enlace C–C o C–H, lo que lo hace susceptible a ruptura térmica o química.

Molécula biológica

-Dimetildisulfuro

CH₃–S–S–CH₃

Funciones bioquímicas del grupo disulfuro

Estabilización de la estructura terciaria y cuaternaria de proteínas

-Los enlaces disulfuro se forman entre los grupos –SH (tiol) de dos residuos de cisteína dentro de una misma proteína o entre proteínas distintas.

Papel en el plegamiento de proteínas (folding)

-Durante la síntesis y maduración de proteínas, los enlaces disulfuro ayudan a que la cadena se pliegue correctamente.

-Ocurren en el retículo endoplasmático (en células eucariotas), donde hay un ambiente oxidante que favorece la formación de enlaces disulfuro.

-Si se forman mal, pueden causar proteínas mal plegadas, lo cual puede llevar a enfermedades.

Resistencia estructural en proteínas extracelulares

-Muchas proteínas que se secretan al exterior de la célula o que están en el ambiente extracelular contienen enlaces disulfuro.

-Esto les da resistencia a condiciones adversas, como cambios de pH, temperatura o agentes químicos.

Regulación de la actividad de proteínas

-Algunos enlaces disulfuro son reversibles y pueden romperse o formarse en respuesta a cambios en el ambiente celular.

-Esto puede activar o desactivar la función de ciertas proteínas, actuando como un mecanismo de regulación.

¿Qué es el grupo de los disulfuro?

El grupo disulfuro es un grupo funcional químico representado por el enlace –S–S–, formado por dos átomos de azufre unidos entre sí por un enlace covalente simple. Este grupo aparece típicamente en compuestos orgánicos llamados disulfuros, cuya fórmula general es R–S–S–R’, donde "R" y "R’" son cadenas orgánicas.

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Estado físico:

1. -Los tioésteres simples suelen ser líquidos a temperatura ambiente.

-Los de mayor peso molecular o más complejos -pueden ser sólidos.

2. Punto de fusión y ebullición:

Tienen puntos de fusión y ebullición moderadamente altos, pero más bajos que los ésteres equivalentes.

Esto se debe a que el azufre no forma enlaces de hidrógeno tan eficientemente como el oxígeno.

3. Polaridad:

Son moderadamente polares.

El grupo carbonilo (C=O) es polar, pero el enlace C–S es menos polar que C–O, por lo que los tioésteres son menos polares que los ésteres.

4. Color y olor:

Generalmente incoloros o con un tono amarillo pálido.

Suelen tener un olor fuerte o desagradable, característico de compuestos con azufre (como a huevo podrido o ajo), aunque esto depende del resto de la molécula.

5. Densidad:

Tienen una densidad moderadamente alta, mayor que la de compuestos similares sin azufre.

Esto se debe al mayor peso atómico del azufre comparado con el oxígeno.

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Polaridad:

-El enlace es altamente polar, debido a la diferencia de electronegatividad entre el fósforo (P) y el oxígeno (O).

-Esto le confiere un dipolo eléctrico fuerte, lo que hace que los compuestos con grupos fosforilo sean solubles en disolventes polares.

Solubilidad:

-Los compuestos que contienen grupos fosforilo (como los fosfatos) suelen ser solubles en agua y otros solventes polares.

-La solubilidad depende de la estructura del resto del compuesto.

Punto de ebullición y fusión:

-Compuestos con grupos fosforilo tienden a tener puntos de ebullición/fusión relativamente altos, debido a la polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno (con otras moléculas que tengan H donadores).

Capacidad de formar enlaces de hidrógeno:

-El oxígeno del grupo fosforilo puede actuar como aceptor de puentes de hidrógeno, lo que influye en sus interacciones intermoleculares.

Hibridación y geometría:

-El átomo de fósforo en el grupo fosforilo está generalmente hibridado sp³, aunque el doble enlace con oxígeno tiene carácter de resonancia con un enlace P–O con carga parcial.

Propiedades químicas

Alta polaridad y carácter electronegativo del oxígeno

-El enlace P=O es altamente polar debido a la gran diferencia de electronegatividad entre P (2.1) y O (3.5).

-Esto hace que el oxígeno tenga densidad de carga negativa, mientras que el fósforo es parcialmente positivo, facilitando la interacción con nucleófilos y electrófilos.

Carácter electrófilo del fósforo

-El fósforo en el grupo fosforilo puede actuar como un centro electrófilo, siendo atacado por nucleófilos (moléculas o iones ricos en electrones), especialmente en reacciones de sustitución nucleofílica.

Resonancia y carácter parcial del doble enlace P=O

-El enlace P=O no es un doble enlace puro, sino que tiene un carácter de resonancia entre P⁺–O⁻ y P=O.

-Esto estabiliza al grupo fosforilo, pero también lo hace reactivo en medios ácidos o básicos, donde puede protonarse o desprotonarse.

Capacidad de formar enlaces por expansión del octeto (en P)

-El fósforo puede expandir su octeto (usa orbitales d), permitiéndole formar hasta 5 o 6 enlaces en algunos casos.

-Esto lo hace apto para formar estructuras como fosfatos tetraédricos (PO₄³⁻) o compuestos tipo ADP/ATP con múltiples enlaces.

Facilidad de formar enlaces con oxígeno y nitrógeno

-El grupo fosforilo puede participar en la formación de enlaces con alcoholes o aminas, formando ésteres de fosfato o fosforamidas.

Estabilidad frente a oxidación/reducción

-El grupo fosforilo es generalmente estable frente a oxidación, ya que el fósforo ya se encuentra en un estado de oxidación alto (+5).

Molécula biológica

-Ácido fosfórico

O

||

HO–P–OH

|

OH

Funcion Bioquímicas Del Grupo Fosforilo

Almacenamiento y transferencia de energía

-El grupo fosforilo es parte de moléculas como el ATP, que es la principal fuente de energía para reacciones celulares.

-Los enlaces entre grupos fosforilo (en forma de pirofosfato) son ricos en energía, y cuando se rompen, liberan energía que la célula utiliza.

Estructura de los ácidos nucleicos (ADN y ARN)

-El grupo fosforilo forma parte del esqueleto fosfodiéster que une los nucleótidos entre sí en las cadenas de ADN y ARN.

-Le da estabilidad estructural y carga negativa al ADN/ARN, afectando su interacción con otras moléculas.

¿Qué es el grupo fosforilo?

El grupo fosforilo es un grupo funcional de fórmula general P=O, donde un átomo de fósforo está unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno. Este grupo es altamente polar y se encuentra comúnmente en muchos compuestos tanto orgánicos como inorgánicos, especialmente en los que contienen fósforo en su estado de oxidación +5.

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Alta energía de enlace (energía libre de hidrólisis):

-Estos enlaces almacenan gran cantidad de energía química.

Inestabilidad relativa en agua:

-Son termodinámicamente inestables, especialmente en medios acuosos.

-Se hidrolizan fácilmente, liberando energía.

Formación entre grupos fosfato:

-Se forman por la condensación de dos grupos fosfato (Pi), eliminando una molécula de agua.

Propiedades químicas

Alta energía de hidrólisis

-La ruptura (hidrólisis) de un enlace fosfoanhídrido libera una gran cantidad de energía libre.

Susceptibilidad a la hidrólisis

-Los enlaces fosfoanhídrido son reactivos al agua: se rompen fácilmente en medios acuosos.

-La reacción es catalizada por enzimas como las ATPasas.

-La hidrólisis es irreversible en condiciones fisiológicas.

Participación en reacciones de transferencia de grupos fosfato

-Los grupos fosfato se pueden transferir a otras moléculas, lo que activa o desactiva ciertos compuestos.

Intermediario energético

-Los compuestos con enlaces fosfoanhídrido (como el ATP) son intermediarios de energía: capturan, almacenan y liberan energía según lo necesite la célula.

Molécula biológica

-Adenosín trifosfato

O⁻

|

O = P — O — P — O — P = O

| |

O⁻ O⁻

Función bioquímica del grupo fosfoanhídrido

Almacenamiento y liberación de energía

-Los enlaces fosfoanhídrido (especialmente en el ATP) son enlaces ricos en energía.

-Cuando estos enlaces se rompen (hidrólisis), liberan una gran cantidad de energía que las células usan para realizar trabajos bioquímicos.

Activación de moléculas

-La transferencia de grupos fosfato a otras moléculas (fosforilación) activa o desactiva enzimas y otras moléculas, regulando rutas metabólicas.

Transferencia de grupos fosfato

-El grupo fosfoanhídrido es un intermediario para transferir fosfatos en muchas reacciones metabólicas.

-En síntesis de macromoléculas, se usan grupos fosfoanhídrido para impulsar reacciones que, de otro modo, no serían favorables.

¿Qué es el grupo fosfoanhídrido?

El grupo fosfoanhídrido es un tipo de enlace químico que une dos grupos fosfato a través de un átomo de oxígeno. Este enlace se encuentra en moléculas como el ATP (adenosín trifosfato) y es importante porque almacena y libera gran cantidad de energía durante las reacciones bioquímicas.

4. Señalización celular

Moléculas como el ATP y GTP, que contienen enlaces fosfoanhídrido, participan en la transducción de señales, regulando procesos celulares.

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Estado físico:
-Generalmente son líquidos o sólidos cristalinos, dependiendo del compuesto específico.

Punto de fusión:
-Suele ser relativamente alto debido a la presencia de enlaces polares y puentes de hidrógeno.

Solubilidad:
-Son solubles en agua y en solventes polares gracias a los grupos polares (carboxilo y fosfato).

Higroscopicidad:
-Pueden absorber humedad del aire debido a su naturaleza polar.

Propiedades químicas

Alta reactividad frente al agua (hidrólisis):

-Estos anhídridos son muy susceptibles a la hidrólisis, ya que el enlace anhídrido puede romperse al reaccionar con agua, formando nuevamente los ácidos originales (ácido carboxílico y ácido fosfórico).

-Esta reacción es rápida y favorecida, especialmente en medios acuosos o húmedos.

Reactividad con nucleófilos:

-Los anhídridos mixtos reaccionan fácilmente con nucleófilos (como alcoholes, aminas) para formar ésteres o amidas, respectivamente.

Inestabilidad térmica:

-Tienden a descomponerse al calentarse, liberando los ácidos o derivados.

Capacidad para formar enlaces fosfoéster o enlaces amida:

-En bioquímica, estos anhídridos son intermediarios en la formación de enlaces fosfoéster o amida, cruciales en la biosíntesis de macromoléculas.

Molécula biológica

-Aminoacil-adenilato (aminoacil-AMP)

Aminoácido—C(=O)—O—P—(adenosina)

Función bioquímica del grupo anhídrido mixto (ácido carboxílico y ácido fosfórico)

Activación de ácidos carboxílicos en procesos metabólicos:

-Este grupo forma intermediarios reactivos que facilitan la transferencia de grupos acilo en reacciones biosintéticas.

Intermediarios en rutas metabólicas:

-Muchos compuestos con enlaces anhídrido mixto, como el 1,3-bisfosfoglicerato, son intermediarios claves en vías metabólicas como la glucólisis, facilitando la transferencia de grupos fosfato y energía.

Transferencia de grupos acilo:

-Facilitan la transferencia de grupos acilo a nucleófilos como aminas o alcoholes, permitiendo la formación de amidas o ésteres, esenciales en la biosíntesis de macromoléculas.

Participación en la biosíntesis de macromoléculas:

-Permiten la formación de enlaces covalentes en moléculas biológicas, como enlaces peptídicos (proteínas) o enlaces éster en lípidos.

¿Qué es el grupo anhídrido mixto (ácido carboxílico – ácido fosfórico)?

El grupo anhídrido mixto es un enlace químico que se forma entre un grupo carboxilo de un ácido carboxílico (-COOH) y un grupo fosfato de un ácido fosfórico (-PO₄H₂). Este enlace combina características de ambos ácidos y se considera un tipo especial de anhídrido, donde un átomo de oxígeno une al grupo acilo (carbonilo) con el grupo fosfato.