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DISCIPLINA CHIMICA ORGANICA E BIOCHIMICA

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TEORIE ACIDO BASE
EQUILIBRIO CHIMICO
CATALIZZATORI
IL SIMBOLISMO DELLE FRECCE
ISOMERIA
GRUPPI FUNZIONALI E RELATIVA REATTIVITA'
COMPOSTI AROMATICI E RISONANZA DELL'ANELLO

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SAPER DESCRIVERE IL FENOMENO DELLA TAUTOMERIA CHETO ENOLICA

CONOSCERE IL MECCANISMO DELLA REAZIONE SIA IN AMBIENTE ACIDO SIA IN AMBIENTE BASICO

CHIARIRE IL CONCETTO DI EQUILIBRIO

CONOSCERE ESEMPI APPLICATIVI DI TALE TRASFORMAZIONE

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OVVERO I CONCETTI FONDAMENTALI CHE HANNO VALORE STRUTTURANTE (OCCORRE PADRONEGGIARLI PER POTER COMPRENDERE GLI ARGOMENTI TRATATI)

Simbolismo chimico

Legami chimici

Ibridazione del carbonio

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1. TAUTOMERIA: particolare forma di isomeria di struttura

2. CHETO: si verifica in tutte le specire chimiche che contengono un gruppo carbonilico, in particolare aldeidi e chetoni

3. ENOLICA: si forma un composto che presenta un gruppo ossidrilico su un carbonio ibridizzato sp ²

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CONDIZIONE AFFINCHE' LA TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA POSSA AVVENIRE SOLO: SUL CARBONIO ADIACENTE AL GRUPPO CARBONILICO (CARBONIO α)  DEVE ESSERE PRESENTE ALMENO UN IDROGENO (IDROGENO α).

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TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA CON CATALISI ACIDA

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TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA CON CATALISI ACIDA

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TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA CON CATALISI BASICA

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TAUTOMERIA CHETO-ENOLICA CON CATALISI BASICA

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si può stimare l'energia relativa dei tautomeri chetonici ed enolici tenendo conto dei legami che sono cambiati nel riarrangiamento.
Avvengono solo tre variazioni significative:

1. il doppio legame tra carboni si trasforma in legame semplice

2. il legame semplice tra carbonio e ossigeno si trasforma in legame doppio

3. il legame tra osigeno e idrogeno si trasforma in legame tra carbonio e idrogeno

Il tautomero chetonico ha un vantaggio sull'energia di legame di 17,5 kcal/mole, per cui è attesa la sua predominanza all'equilibrio.

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LA FORMA ENOLICA DIVENTA RILEVANTE SE IL GRUPPO ENOLICO E' CONIUGATO AD UN GRUPPO CHE DELOCALIZZA GLI ELETTRONI PER RISONANZA O SE SI FORMA UN LEGAME IDROGENO INTRAMOLECOLARE.

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IN ALCUNE COPPIE DI TAUTOMERI UNA FORMA PUO' ESSERE CONVERTITA NELL'ALTRA PER VIA FOTOCHIMICA.
AD ESEMPIO L'IRRAGGIAMENTO DELLA FENOLIMMINA ("ENOLO"), DI COLORE GIALLO CHIARO, CAUSA LO SPOSTAMENTO DELL'ATOMO DI IDROGENO DALL'OSSIGENO ALL'AZOTO.
LA CHETOENAMMINA ("CHETO") TENUTA AL BUIO GRADUALMENTE SI RICONVERTE IN FENOLIMMINA.
SOSTANZE DI QUESTO TIPO SONO QUELLE CHE RICOPRONO LE LENTI DI ALCUNI OCCHIALI.

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Ricercare un esempio di tautomeria cheto enolica sugli zuccheri, o sugli acidi nucleici o a partire da un sostanza otticamente attiva, mostrare e spiegare il meccanismo e scrivere le proprie considerazioni.

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Ethyl acetoacetate (colorless) is added to a solution of ethanol and water. An equilibrium is established between the keto and enol forms of ethyl acetoacetate (keto-enol tautomerism). A solution of iron (III) nitrate is then added to the solution. The enol form of ethyl acetoacetate reacts with the iron cation to form a metal complex that is purple in color, due to increased electron delocalization. Aqueous bromine is then added, which reacts with the enol form to convert it to a brominated ketone and serves to break up the iron metal complex. Accordingly, the color of the solution returns to clear. The keto-enol equilibrium then responds to this adjustment by yielding more of the enol form, which as soon as it forms, complexes with the iron cations in the solution. The solution color changes slowly back to purple. This process is repeated multiple times.

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Keto-Enol Tautomerization of Ethyl Acetoacetate