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https://youtu.be/BWh8EOUk5zs

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https://youtu.be/c1fQ6uCUBbo

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BIOQUÍMICA - AMINOÁCIDOS Y PÉPTIDOS / PROF. DRA.  ADRIANA DA MAIA

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Los péptidos son cadenas lineales de aminoácidos enlazados por enlaces químicos de tipo amídico a los que se denomina Enlace Peptídico. Así pues, para formar péptidos los aminoácidos se van enlazando entre sí formando cadenas de longitud y secuencia variable.

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Esto ocurre frecuentemente en una proteína, cuando se pliega y dos moléculas de cisteína quedan próximas en el espacio, generando un puente disulfuro. El puente disulfuro ocurre de forma natural, y debe formarse para estabilizar la estructura tridimensional de las proteínas.

§Sin embargo, puede que no deba ocurrir de forma natural, por ejemplo, si hay cisteínas esenciales expuestas (necesarias para la funcionalidad).

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Respecto a las reacciones de los grupos R, existen muchos reactivos que reaccionan de forma específica con determinados grupos R (OH de la serina, tiol de la cisteína). Esto se usa para ver qué aminoácido es esencial para el funcionamiento de la proteína.

Dentro de las reacciones de los grupos R, una interesante desde el punto de vista de aislamiento y purificación de proteínas es la del grupo tiólico (-SH) de la cisteína, que es fuertemente reductor. En presencia de O2 tiene mucha tendencia a oxidarse. Si hay dos moléculas de cisteína, en presencia de oxígeno, se oxidan para originar una molécula de cistina

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Comportamiento ácido-base de los péptidos

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Comportamiento ácido-base de los péptidos

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§Puesto que tienen un grupo amino terminal y un carboxilo terminal, y pueden tener grupos R ionizables, los péptidos tienen un comportamiento ácido-base similar al de los aminoácidos.

§Los péptidos, al igual que aminoácidos y proteínas son biomoléculas con un carácter anfótero que permiten la regulación homeostática de los organismos.

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Para nombrar un péptido se empieza por el aminoácido que porta el grupo –NH2 terminal, y se termina por el aminoácido que porta el grupo -COOH. En el sistema clásico cada aminoácido se representa por tres letras, y en el moderno, impuesto por la genética molecular, por una letra. Si el primer aminoácido de nuestro péptido fuera alanina y el segundo serina tendríamos el péptido alanil-serina, Ala-Ser, o AS.

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Como diferenciar un péptido de una proteína.

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Como diferenciar un péptido de una proteína.

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Los péptidos se diferencian de las proteínas en que son más pequeños (tienen menos de 10.000 o 12.000 Daltons de masa) y que las proteínas pueden estar formadas por la unión de varios polipéptidos y a veces grupos prostéticos. Un ejemplo de polipéptido es la insulina, compuesta por 51 aminoácidos y conocida como una hormona de acuerdo a la función que tiene en el organismo de los seres humanos.

El enlace peptídico es un enlace covalente entre el grupo amino (–NH2) de un aminoácido y el grupo carboxilo (–COOH) de otro.

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Inicialmente, esta hormona  provenía de cadáveres de animales, aunque la efectividad de este procedimiento era casi inexistente. En la actualidad, sabemos que esto se debe a que la estructura de la hormona de crecimiento animal es muy diferente a la de los humanos, pero en ese momento no tenían los medios para discernir esto. Como tal, los resultados iniciales dictaron que teníamos que encontrar un medio eficaz para tratar a los pacientes con una versión de hormona del crecimiento «utilizable». Esto llevó a los científicos a extraer la hormona del crecimiento humano de las glándulas pituitarias de los cadáveres (cadáveres resignados para uso médico / disección).

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Los péptidos tienen un papel imprescindible en el funcionamiento y apariencia de nuestra piel. Actúan como bloques de construcción para las proteínas como el colágeno, la elastina y la queratina. Y, por lo tanto, son los responsables de la textura, el tono, la elasticidad, la fuerza y resistencia cutáneas. Sin estos péptidos, la piel está menos protegida y podría perder firmeza. Esto provocaría arrugas, así como un cambio de textura y menos vitalidad. Por lo tanto, se encargan de mantenernos más jóvenes durante más tiempo. Pues, durante el paso de los años, la cantidad de colágeno y elastina que produce el cuerpo disminuye gradualmente.

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Ácido-básicas.
Cualquier aminoácido puede comportarse como ácido y como base, se denominan sustancias anfóteras .

Ópticas.
Todos los aminoácidos (excepto la glicina) tienen el carbono alfa asimétrico, lo que les confiere actividad óptica. Un aminoácido puede en principio existir en sus dos formas enantioméricas (una dextrógira y otra levógira), pero en la naturaleza lo habitual es encontrar sólo una de ellas.

Químicas.
Las que afectan al grupo carboxilo, como la descarboxilación, etc.

Las que afectan al grupo amino, como la desaminación.

Las que afectan al grupo R.

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Es aquella parte de la química que se preocupa de estudiar la forma de cómo se dispone en el espacio los grupos químicos que tengan un determinado compuesto.

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1.- Aminoácidos con grupo R no polares o hidrofóbicos.

Este grupo contiene aminoácidos con residuos alifáticos; alanina, valina, isoleucina y metionina.

2.- Aminoácido con grupo R polares, pero sin carga eléctrica

La mayoría de estos aminoácidos contienen R polares. Algunos de ellos poseen un grupo hidroxilo; serina, treonina y tiroxina o bien grupos sulfhídricos; cisteina.

3.- Aminoácidos con grupo R cargados positivamente.

Aquí se incluyen tres aminoácidos; lisina, arginina e histidina.

4.- Aminoácidos con grupo R cargados negativamente.

En esta división se incluyen a los dos aminoácidos dicarboxilicos; ácido aspartico y ácido glutámico.

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Los aminoácidos tienen una gran capacidad de disociación. A un pH fisiológico (pH 7.4) los grupo carboxilo existen casi por completo como R-COO- y los grupos amino predominantemente como R-NH3 + , esto le da la característica de poseer, en la misma molécula tanto cargas positivas, como cargas negativas (molécula bipolar). Como la molécula no contiene una carga neta, ya que posee una cantidad igual de grupos ionizables de carga opuesta, es considerada una sustancia anfótera o zwiterion, (Olvera).

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Los aminoácidos son los elementos constituyentes de las proteínas y éstas a su vez son las estructuras que componen cualquier tejido vivo. (Gomez, 2018).

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En nuestro organismo se encuentra un número considerable de complejos proteínicos. Estas proteínas se sintetizan endógenamente a partir de aminoácidos. Generalmente, todos los aminoácidos intervienen en el mantenimiento de los biosistemas; en particular, y como constituyentes de las proteínas, cumplen las siguientes funciones: (Zea Morales, 2017)
– Componentes estructurales de tejidos, células y músculos.

– Promueven el crecimiento y reparación de tejidos y células.

– Contribuyen a las funciones sanguíneas. –

-Intervienen en los procesos de síntesis de enzimas digestivos

– Constituyentes de las hormonas esenciales para la reproducción.

– Intervienen en el metabolismo energético.

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A principios del siglo XIX, época en que por primera vez los científicos dirigen su atención a la nutrición, rápidamente descubren que los productos naturales que contenían nitrógeno eran esenciales para la vida de los animales, siendo entonces en 1839 que el químico danés Gerardus Mulder acuña para esta clase de compuestos el término: Proteína (del griego: proteios, primario), y a pesar de que los químicos fisiólogos de esa época ya habían aislado en 1830 dichos compuestos proteicos, ninguno de ellos se habían dado cuenta de que las proteínas estaban formadas en realidad por componentes más pequeños, conocidos hoy como: los aminoácidos. (Zea Morales, 2017)

De hecho, durante muchos años se creyó que las sustancias provenientes de las plantas -incluidas las proteínas- se incorporaban enteras en los tejidos animales. Este concepto erróneo se abandonó a un lado cuando finalmente se ilustró el proceso de la digestión, con el que demostró que las proteínas ingeridas se separaban en componentes más pequeños contentivos de aminoácidos, siendo entonces cuando dichos científicos dirigen su atención a las diversas cualidades de estos esenciales compuestos. (Zea Morales, 2017).

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Alimentos que contienen aminoácidos

Origen vegetal

Almendras.

Semillas de girasol.

Arroz integral.

Cebada.

Guisantes.

Habichuelas rojas.

Semillas de ajonjolí.

Pan integral.

Spaghetti de harina integral. (Olmata, 2019)

Origen animal

Leche.

Huevos.

Hígado.

Queso blanco.

Carne de vacuno.

Carne de cerdo.

Pavo.

Pollo.

Cordero. (Olmata, 2019)

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Los aminoácidos son clasificados dependiendo de sus características químicas, como es su capacidad de reaccionar o interactuar con el agua, su electronegatividad, etc. Esta clasificación nos ayuda a entender la manera como se pueden comportar al estar en contacto con otras sustancias o elementos, asimismo dependiendo de estas características va a ser su función y localización.

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También se clasifican de acuerda a la cantidad de grupos carboxi y amino en:

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También se clasifican de acuerda a la cantidad de grupos carboxi y amino en:

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- Neutros: 1 grupo -COOH + 1 grupo -NH2
- Ácidos: más de 1 grupo -COOH
- Básicos: más de un grupo NH2
- Cuarto: grupo con estructura cíclica sin grupo amino.

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Cuando los aminoácidos están doblemente ionizados, aparece una forma dipolar iónica llamada zwitterión, donde su carga neta es cero.

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Los aminoácidos están compuestos por una molécula orgánica con un grupo amino y un grupo carboxilo. Dependiendo de su estructura, se pueden diferenciar en formas L y D. Las estructuras L son las naturales para los organismos, y por tanto, las más importantes. De forma general, por tanto, un aminoácido se compone de carbono, carboxilo, un grupo amino, un hidrógeno y una cadena lateral. (Cuidate Plus, 2021)

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Aminoácidos esenciales  y Aminoácidos no esenciales

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La clasificación más significativa se basa en la polaridad de la cadena lateral. Así, se tienen aminoácidos no polares y polares, dentro primer grupo se pueden subdividir en aminoácidos alifáticos y aromáticos y dentro de los segundos en sin carga, ácidos y básicos. (Olvera).

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Comportamiento químico de los Aminoácidos.

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Comportamiento químico de los Aminoácidos.

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En disolución acuosa, los aminoácidos muestran un comportamiento anfótero, es decir pueden ionizarse, dependiendo del pH, como un ácido liberando protones y quedando (-COO-), o como base, los grupos -NH2 captan protones, quedando como (-NH3+ ), o pueden aparecer como ácido y base a la vez.

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Los aminoácidos esenciales (histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, fenilalanina, treonina, triptófano y valina) constituyen un grupo cuyo esqueleto carbonado no puede ser sintetizado a partir de moléculas simples por los seres humanos y, por lo tanto, deben proveerse con la dieta. (Zea Morales, 2017).

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Tabla de valores de aminoácidos neutros. (Quimitube, 2014)

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Tabla de valores de aminoácidos neutros. (Quimitube, 2014)

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Si consideramos los aminoácidos neutros, que no tienen grupos ionizables ni polares en la cadena lateral R, pueden hallarse en equilibrio, principalmente, entre tres formas distintas: como catión, como zwiterión o como anión. (Quimitube, 2014)

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Son aquellos que sintetizan las células de los mamíferos y son precursores de otros constituyentes celulares no proteicos. (Zea Morales, 2017)

(alanina, arginina, asparagina, ácido aspártico, citrulina, cisteina, cistina, ácido gama-aminobutírico, ácido glutámico, glutamina, glicina, ornitina, prolina, serina, taurina y tirosina. (Tododisca, 2020)

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El aminoácido glutamato, que tiene un gusto umami, hace que los alimentos sean más deliciosos.

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Los aminoácidos tienen un gusto distinto.
UMAMI el quinto sabor.
Umami significa "esencia de la delicia" en japonés, y su gusto se describe a menudo como la delicia carnosa y sabrosa que profundiza el sabor.