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Troy Bartlett ha estado jugando béisbol desde que tiene memoria. El padre de Troy era entrenador de béisbol de la universidad cuando nació Troy. La mayor parte de la infancia de Troy se gastó en el campo de béisbol. Troy comenzó a jugar "tee-ball" cuando tenía cuatro años. Después de un año de "tee-ball", Troy jugó por encima de su grupo de edad porque era muy avanzado. Cuando era niño, Troy sabía que quería jugar al béisbol profesional.

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Troy asistió a Starkville High School. Como estudiante de primer año, estaba en la alineación titular para el equipo universitario. Troy superó las expectativas como estudiante de primer año, pero sintió que podría estar mucho mejor si trabajaba duro. Troy pasó los siguientes tres años en la sala de pesas y trabajando en su juego. En su último año, Troy fue nombrado miembro del equipo "First Team All-State" y fue seleccionado para jugar en el "Mississippi High School All-Star Game". Para cuando Troy se había graduado de la escuela secundaria, se lo consideraba uno de los mejores prospectos profesionales de béisbol en Mississippi.

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Después de la escuela secundaria, Troy decidió asistir a Gulf Coast State College en la ciudad de Panamá, Florida, para continuar su carrera en el béisbol. Después del primer año de Troy en Gulf Coast State College, Troy fue reclutado en el Borrador de Béisbol MLB. Todavía quería mejorar, Troy regresó a Gulf Coast State College por otro año. Después de su segundo año, Troy decidió asistir a la Universidad de Tennessee. En Tennessee, Troy fue el campocorto titular durante dos años. Después del último año de Troy firmó un contrato profesional de béisbol con los Reales de Kansas City.

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La primera temporada de béisbol profesional de Troy la pasó viviendo de su maleta, pasando de un equipo a otro. Luego de firmar su contrato, Troy fue enviado a Arizona para comenzar a jugar en la Rookie Ball League. Después de tres semanas jugando en Arizona, la organización de Kansas City decidió promocionar Troy al equipo Low A Class en Lexington, Kentucky. Troy solo había estado jugando en Lexington durante dos semanas cuando la organización decidió trasladarlo nuevamente a otro equipo de clase baja en Burlington, Carolina del Norte. Pensando que Troy estaría allí por el resto de la temporada, se sorprendió nuevamente cuando la organización lo movió de regreso a Lexington. Troy jugó en Lexington hasta que terminó la temporada.