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Quest'opera denota un'incredibile minuziosità nei dettagli e si trova attualmente nella Galleria degli Uffizi .

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Molto probabilmente Simone Martini e Lippo Memmi realizzarono quest' opera perché la maggior parte dei frequentatori del Duomo erano analfabeti ed avevano bisogno delle illustrazioni bibliche.

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Simone Martini iniziò quest'opera, che venne commissionata per l'altare di Sant'Ansano del duomo di Siena, assieme a Lippo Memmi nel 1331 e la terminò nel 1333. I materiali utilizzati furono la tempera e l'oro su una tavola in legno di pioppo.

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Quella originale realizzata dallo stesso Memmi, che fu un orafo ed un intagliatore, è andata perduta alla fine del Settecento, quando le tre tavole del polittico vennero separate.

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Il restauro risale al 1894. Rifacimento consiste in cinque archi a sesto acuto sormontati da guglie e da altri motivi ornamentali. Partendo da sinistra, all'interno di ogni arco, tranne in quello centrale, vi sono dei medaglioni raffiguranti i profeti Geremia, Ezechiele, Isaia e Daniele.

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Il mantello è rappresentato come se l'angelo stesse ancora volando, è ciò fa pensare  che sia arrivato dalla Vergine da poco. La veste, seppur d'oro, riesce a stagliarsi dall'oro uniforme del fondo.

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Maria è avvolta da un mantello blu con delle bordature dorate ed è seduta sul trono ed ha un atteggiamento di ritrosia.

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Le dimensioni dell'intera opera si aggirano attorno ai 265x305 cm.
Il dipinto si trova in eccellenti condizioni dopo il restauro del 2001 e raffigura, su un fondo dorato, l'arcangelo Gabriele che porge alla Vergine una fronda d'ulivo dopo esservisi inginocchiato e le annuncia la volontà divina. Ai lati del dipinto si trovano due santi; rispettivamente San Ansano, patrono di Siena, e Santa Massima. Questi ultimi sono estranei alla scena scena centrale e sono separati da essa attraverso delle colonne tortili. I corpi sono privi di consistenza materiale e l'artista Senese delinea le forme soprattutto per l'accostamento dei colori delle vesti

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Perfettamente al centro dell'opera si trova il vaso in metallo e sfaccettato contenente dei gigli che rappresentano la purezza.

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I volto riflette, grazie alla semitrasparenza del colore, la natura quasi divina del personaggio. Inoltre attraverso la salutazione angelica, realizzata in stucco dorato, in latino  "AVE GRAZIA PLENA DOMINUS TECUM" Simone Martini "marterializzò" la voce dell'arcangelo.

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Maria, all'arrivo dell'Arcangelo Gabriele, interrompe la lettura e appoggia il libro semichiuso sul bracciolo del trono tenendo il segno con il pollice.

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Il volto si trova inclinato sulla spalla destra e denota un sentimento di pudore, accentuato oltre che dalla torsione del corpo anche dal movimento della destra che trascina il manto verso il collo.

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L'Arcangelo con una mano porge un ramoscello di ulivo, simbolo di pace a Maria e con l'altra indica la colomba dello Spirito Santo circondata da otto cherubini.